1-deoxy-3-(1',1'-dimethylpentyl)-Δ⁸-tetrahydrocannabinol | 259869-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-deoxy-3-(1',1'-dimethylpentyl)-Δ⁸-tetrahydrocannabinol
• 英文别名: (6aR,10aR)-3-(1,1-Dimethylpentyl)-6a,7,10,10a-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran；(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-(2-methylhexan-2-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene
• CAS: 259869-56-2
• 化学式: C₂₃H₃₄O
• 分子量: 326.522
• InChiKey: KOAMUHSAYBVLKT-VQTJNVASSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-3-(1',1'-dimethylpentyl)-Δ⁸-tetrahydrocannabinol 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (6aR,10aR)-3-(1,1-Dimethyl-pentyl)-6,6-dimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基，1-脱氧-11-羟基和11-羟基-1-甲氧基-Delta（8）-四氢大麻酚：CB2受体的新选择性配体。

  摘要：

  准备了三个系列的新大麻素，并确定了它们与CB（1）和CB（2）大麻素亲和力的亲和力。这些是1-甲氧基-3-（1'，1'-二甲基烷基）-，1-脱氧-11-羟基-3-（1'，1'-二甲基烷基）-和11-羟基-1-甲氧基-3 -（1'，1'-二甲基烷基）-Delta（8）-四氢大麻酚，其中含有从二甲基乙基到二甲基庚基的烷基链，该烷基链附加在大麻素的C-3上。所有这些化合物对CB（2）受体的亲和力均大于对CB（1）受体的亲和力，但是只有1-甲氧基-3-（1'，1'-二甲基己基）-Delta（8）-THC（JWH- 229，6e）实际上对CB（1）受体没有亲和力（K（i）= 3134 +/- 110nM），对CB（2）的亲和力很高（​​K（i）= 18 +/- 2nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00331-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(1',1'-dimethylpentyl)-Δ⁸-tetrahydrocannabinol 在 氨 、 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-deoxy-3-(1',1'-dimethylpentyl)-Δ⁸-tetrahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  3-（1'，1'-二甲基丁基）-1-脱氧-δ8-THC和相关化合物：CB2受体选择性配体的合成。

  摘要：

  描述了15个1-deoxy-delta8-THC类似物的合成和药理作用，其中一些对CB2受体具有高亲和力。所述脱氧大麻素包括1-脱氧-11-羟基-δ8-THC（5），1-脱氧δ8-THC（6），1-脱氧-3-丁基-δ8-THC（7），1-脱氧-3 -hexyl-delta8-THC（8）和一系列3-（1'，1'-二甲基烷基）-1-deoxy-delta8-THC类似物（2，n = 0-4，6，7，其中n =侧链中的碳原子数-2）。还制备了脱氧萘丁酮（16）的三种衍生物（17-19）。使用前述方法确定每种化合物对CB1和CB2受体的亲和力。3-（1'，1'-二甲基烷基）-1-脱氧-delta8-THC类似物中的五个（2，n = 1-5）对CB2受体具有高亲和力（Ki = <20 nM）。其中四个（2，n = 1-4）对CB1受体的亲和力也很小（Ki => 295 nM）。3-（1'，1'-二

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00219-9

文献信息

• [EN] CANNABINOID RECEPTOR INVERSE AGONISTS AND NEUTRAL ANTAGONISTS AS THERAPEUTIC AGENTS FOR THE TREATMENT OF BONE DISORDERS<br/>[FR] AGONISTES INVERSES DE RECEPTEURS DE CANNABINOIDES ET ANTAGONISTES NEUTRES AGISSANT EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES DESTINES AU TRAITEMENT DE TROUBLES OSSEUX
  申请人：UNIV ABERDEEN

  公开号：WO2004078261A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The present invention pertains to cannabinoid (CB) receptor inverse agonists and neutral antagonists, and especially CB1 and CB2 inverse agonists and neutral antagonists; such as, for example, certain pyrazole compounds; their use in the inhibition of osteoclasts (for example, the inhibition of the survival, formation, and/or activity of osteoclasts), and/or in the inhibition of bone resorption; their use in connection with treatment of bone disorders, such as conditions mediated by osteoclasts (e.g., increased osteoclast activity) and/or characterised by (e.g., increased) bone resorption, such as osteoporosis (e.g., osteoporosis not associated with inflammation; e.g., osteoporosis associated with a genetic predisposition, sex hormone deficiency, or ageing), cancer associated bone disease, and Paget's disease of bone.
• 3-(1′,1′-Dimethylbutyl)-1-deoxy-Δ8-THC and related compounds: synthesis of selective ligands for the CB2 receptor
  作者：John W. Huffman、John Liddle、Shu Yu、Mie Mie Aung、Mary E. Abood、Jenny L. Wiley、Billy R. Martin

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00219-9

  日期：1999.12

  and CB2 receptors were determined employing previously described procedures. Five of the 3-(1',1'-dimethylalkyl)-1-deoxy-delta8-THC analogues (2, n = 1-5) have high affinity (Ki = < 20 nM) for the CB2 receptor. Four of them (2, n = 1-4) also have little affinity for the CB1 receptor (Ki = > 295 nM). 3-(1',1'-Dimethylbutyl)-1-deoxy-delta8-THC (2, n = 2) has very high affinity for the CB2 receptor (Ki

  描述了15个1-deoxy-delta8-THC类似物的合成和药理作用，其中一些对CB2受体具有高亲和力。所述脱氧大麻素包括1-脱氧-11-羟基-δ8-THC（5），1-脱氧δ8-THC（6），1-脱氧-3-丁基-δ8-THC（7），1-脱氧-3 -hexyl-delta8-THC（8）和一系列3-（1'，1'-二甲基烷基）-1-deoxy-delta8-THC类似物（2，n = 0-4，6，7，其中n =侧链中的碳原子数-2）。还制备了脱氧萘丁酮（16）的三种衍生物（17-19）。使用前述方法确定每种化合物对CB1和CB2受体的亲和力。3-（1'，1'-二甲基烷基）-1-脱氧-delta8-THC类似物中的五个（2，n = 1-5）对CB2受体具有高亲和力（Ki = <20 nM）。其中四个（2，n = 1-4）对CB1受体的亲和力也很小（Ki => 295 nM）。3-（1'，1'-二
• 1-Methoxy-, 1-deoxy-11-hydroxy- and 11-Hydroxy-1-methoxy-Δ8-tetrahydrocannabinols: new selective ligands for the CB2 receptor
  作者：John W Huffman、Simon M Bushell、John R.A Miller、Jenny L Wiley、Billy R Martin

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00331-0

  日期：2002.12

  Three series of new cannabinoids were prepared and their affinities for the CB(1) and CB(2) cannabinoid recptors were determined. These are the 1-methoxy-3-(1',1'-dimethylalkyl)-, 1-deoxy-11-hydroxy-3-(1',1'-dimethylalkyl)- and 11-hydroxy-1-methoxy-3-(1',1'-dimethylalkyl)-Delta(8)-tetrahydrocannabinols, which contain alkyl chains from dimethylethyl to dimethylheptyl appended to C-3 of the cannabinoid

  准备了三个系列的新大麻素，并确定了它们与CB（1）和CB（2）大麻素亲和力的亲和力。这些是1-甲氧基-3-（1'，1'-二甲基烷基）-，1-脱氧-11-羟基-3-（1'，1'-二甲基烷基）-和11-羟基-1-甲氧基-3 -（1'，1'-二甲基烷基）-Delta（8）-四氢大麻酚，其中含有从二甲基乙基到二甲基庚基的烷基链，该烷基链附加在大麻素的C-3上。所有这些化合物对CB（2）受体的亲和力均大于对CB（1）受体的亲和力，但是只有1-甲氧基-3-（1'，1'-二甲基己基）-Delta（8）-THC（JWH- 229，6e）实际上对CB（1）受体没有亲和力（K（i）= 3134 +/- 110nM），对CB（2）的亲和力很高（​​K（i）= 18 +/- 2nM）。