tert-butyl N-[(2S,3S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-dihydroxyhexan-3-yl]carbamate | 799560-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S,3S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-dihydroxyhexan-3-yl]carbamate
• CAS: 799560-51-3
• 化学式: C₁₇H₃₇NO₅Si
• 分子量: 363.57
• InChiKey: UHHGRXRTLAPNEC-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S,3S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-dihydroxyhexan-3-yl]carbamate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylsulfonyl-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent, Catalytic Asymmetric Synthesis of γ-Amino Vinyl Sulfones

  摘要：

  A set of diversely substituted N-Boc-gamma-amino vinyl sulfones has been prepared by a four-step procedure from readily available, highly enantiopure anti-N-Boc-3-amino-1,2-alkanediols. This new route, which does not depend on the accessibility of alpha-amino acids as starting materials, is noteworthy for its efficiency, for its generality, and for the fact that both enantiomers of a given gamma-amino vinyl sulfone can be obtained with equal ease.

  DOI：

  10.1021/jo0268456
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-hexen-1-ol 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 Ti(N3)2(OiPr)2 、 氢气 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S,3S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-dihydroxyhexan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent, Catalytic Asymmetric Synthesis of γ-Amino Vinyl Sulfones

  摘要：

  A set of diversely substituted N-Boc-gamma-amino vinyl sulfones has been prepared by a four-step procedure from readily available, highly enantiopure anti-N-Boc-3-amino-1,2-alkanediols. This new route, which does not depend on the accessibility of alpha-amino acids as starting materials, is noteworthy for its efficiency, for its generality, and for the fact that both enantiomers of a given gamma-amino vinyl sulfone can be obtained with equal ease.

  DOI：

  10.1021/jo0268456