methyl 2,2-dichloro-9-ethyl-6,8-dimethoxy-3-methyl-1,7,12-trioxo-1,2,3,4,7,12-hexahydrobenz[a]anthracene-10-carboxylate | 1407805-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: methyl 2,2-dichloro-9-ethyl-6,8-dimethoxy-3-methyl-1,7,12-trioxo-1,2,3,4,7,12-hexahydrobenz[a]anthracene-10-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2,2-dichloro-9-ethyl-6,8-dimethoxy-3-methyl-1,7,12-trioxo-3,4-dihydrobenzo[a]anthracene-10-carboxylate；methyl 2,2-dichloro-9-ethyl-6,8-dimethoxy-3-methyl-1,7,12-trioxo-3,4-dihydrobenzo[a]anthracene-10-carboxylate
• CAS: 1407805-22-4
• 化学式: C₂₅H₂₂Cl₂O₇
• 分子量: 505.351
• InChiKey: BKYXFIZUBXQYIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-dichloro-9-ethyl-6,8-dimethoxy-3-methyl-1,7,12-trioxo-1,2,3,4,7,12-hexahydrobenz[a]anthracene-10-carboxylate 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 methyl 2-chloro-9-ethyl-1,6,8-trimethoxy-3-methyl-7,12-dioxo-7,12-dihydrobenz[a]anthracene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Chlorocyclinone A, a PPAR-γ Antagonist

  摘要：

  The first total synthesis of chlorocyclinone A (1) is regioselectively completed in 28 steps. The key steps are Pd-catalyzed methoxycarbonylation, unprecedented Hauser annulation, Krohn photo-oxidation, and regioselective gem-dichlorination.

  DOI：

  10.1021/jo301712b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-ethyl-7-methoxy-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carboxylate 在 盐酸 、 potassium cyanide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.09h， 生成 methyl 2,2-dichloro-9-ethyl-6,8-dimethoxy-3-methyl-1,7,12-trioxo-1,2,3,4,7,12-hexahydrobenz[a]anthracene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Chlorocyclinone A, a PPAR-γ Antagonist

  摘要：

  The first total synthesis of chlorocyclinone A (1) is regioselectively completed in 28 steps. The key steps are Pd-catalyzed methoxycarbonylation, unprecedented Hauser annulation, Krohn photo-oxidation, and regioselective gem-dichlorination.

  DOI：

  10.1021/jo301712b

文献信息

• Total Synthesis of Chlorocyclinone A, a PPAR-γ Antagonist
  作者：Raju Karmakar、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/jo301712b

  日期：2012.11.16

  The first total synthesis of chlorocyclinone A (1) is regioselectively completed in 28 steps. The key steps are Pd-catalyzed methoxycarbonylation, unprecedented Hauser annulation, Krohn photo-oxidation, and regioselective gem-dichlorination.