1-(diethylphosphoryl)hexenyl phenyl selenoxide | 164592-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(diethylphosphoryl)hexenyl phenyl selenoxide
• 英文别名: [(E)-1-diethoxyphosphorylhex-1-enyl]seleninylbenzene
• CAS: 164592-31-8
• 化学式: C₁₆H₂₅O₄PSe
• 分子量: 391.306
• InChiKey: BVMGRRPWBSVZIX-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(diethylphosphoryl)hexenyl phenyl selenoxide 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到diethyl (hex-1-ynyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  含硫和硒的膦酸酯。带有α-亚磺酰基，α-亚硒基，α-亚磺酰基和α-亚硒酰基的乙烯基膦酸酯的合成及亲核加成反应的研究

  摘要：

  根据反应条件，外消旋和旋光性α-磷酰基亚砜的硒烯基化是关键步骤，可有效地导致α-磷酰基乙烯基亚砜或α-磷酰基乙烯基硒化物。α-磷酰基乙烯基硒化物的氧化和随后硒氧化物的热解提供了炔基膦酸酯。对亲核加成至α-磷酰基亚砜的立体化学过程的研究表明，该反应具有较高的面部立体选择性，但是，在α-碳原子上的差向异构化会导致非对映异构体的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.026
• 作为产物：
  描述：

  1-[(S)-(1-diethoxyphosphoryl-1-phenylselanylhexyl)sulfinyl]-4-methylbenzene 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-(diethylphosphoryl)hexenyl phenyl selenoxide
  参考文献：
  名称：

  含硫和硒的膦酸酯。带有α-亚磺酰基，α-亚硒基，α-亚磺酰基和α-亚硒酰基的乙烯基膦酸酯的合成及亲核加成反应的研究

  摘要：

  根据反应条件，外消旋和旋光性α-磷酰基亚砜的硒烯基化是关键步骤，可有效地导致α-磷酰基乙烯基亚砜或α-磷酰基乙烯基硒化物。α-磷酰基乙烯基硒化物的氧化和随后硒氧化物的热解提供了炔基膦酸酯。对亲核加成至α-磷酰基亚砜的立体化学过程的研究表明，该反应具有较高的面部立体选择性，但是，在α-碳原子上的差向异构化会导致非对映异构体的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.026

文献信息

• Phosphonates containing sulfur and selenium: The first synthesis of α-phosphorylvinyl selenides and selenoxides and a new synthetic approach to alkynylphosphonates
  作者：Wanda H. Midura、Marian Mikolajczyk

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00371-i

  日期：1995.4

  An efficient, two-step synthesis of alpha-phosphorylvinyl selenides 4 from a-phosphoryl sulfoxides 1 is described which involves selenenylation reaction and subsequent thermal sulfoxide elimination. Oxidation of 4 leads to alpha-phosphorylvinyl seienoxides 5 which upon thermoiysis afford alkynylphosphonates 6.