4-(4-hexylpiperazin-1-yl)benzaldehyde | 339074-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-hexylpiperazin-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 339074-49-6
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O
• 分子量: 274.406
• InChiKey: RZLBEFHEVWGPIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hexylpiperazin-1-yl)benzaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 N'-(4-hexanoylphenyl)-N-hexylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Bartulin, Juan; Zuniga, Celia; Muller, Hedio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1881 - 1886

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-己基-4-苯基哌嗪 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-(4-hexylpiperazin-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bartulin, Juan; Zuniga, Celia; Muller, Hedio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1881 - 1886

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and bioactivity investigation of novel benzimidazole derivatives as potent urease inhibitors
  作者：Ebrahim Saeedian Moghadam、Abdullah Mohammed Al-Sadi、Meysam Talebi、Massoud Amanlou、Mohsen Amini、Raid Abdel-Jalil

  DOI：10.1080/00397911.2021.2001661

  日期：2022.1.2

  Abstract Herein, we synthesized a series of novel benzimidazole derivatives 5a–k and screened their bioactivity as potent urease inhibitors. The structure of the 5a–k was elucidated using spectroscopic technics (1H-NMR, 13C-NMR, MS), elemental analysis, and melting point. The urease inhibition activity was evaluated using the urease enzyme inhibition kit. All 5a–k, except 5d, showed higher urease inhibition

  摘要 在此，我们合成了一系列新型苯并咪唑衍生物5a-k，并筛选了它们作为有效脲酶抑制剂的生物活性。使用光谱技术（1 H-NMR、13 C-NMR、MS）、元素分析和熔点阐明了5a-k的结构。使用脲酶抑制试剂盒评价脲酶抑制活性。与标准的硫脲和羟基脲（IC50：22 和 100 µM）相比，除5d外，所有5a-k均显示出更高的脲酶抑制活性（0.77 至 6.25 µM）。5c和5j表现出最佳活性，IC50 值分别为 0.77 和 1.26 µM。分子对接研究显示了最活跃的化合物和酶活性位点之间的相互作用模式。为了研究目标化合物的细胞毒性特征，对两种不同的细胞系进行了 MTT 测定，结果显示所有5a-k在两种测试细胞系上的 IC50 值均高于 50 µM。
• Piperazine-based Semicarbazone Derivatives as Potent Urease Inhibitors: Design, Synthesis, and Bioactivity Screening
  作者：Mohsen Amini、Raid Abdel-Jalil、Ebrahim Saeedian Moghadam、Abdullah Mohammed Al-Sadi、Meysam Talebi、Massoud Amanlou、Musa Shongwe

  DOI：10.2174/1570180819666220405234009

  日期：2022.12

  An enzyme called urease assists highly pathogenic bacteria in colonizing and maintaining themselves. Accordingly, inhibiting urease enzymes has been shown to be a promising strategy for preventing ureolytic bacterial infections.

  This study aimed to synthesize and evaluate the bioactivity of a series of semicarbazone derivatives.

  A series of piperazine-based semicarbazone derivatives 5a-o were synthesized and isolated, and their structures were elucidated by 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopic techniques besides MS and elemental analysis. The urease inhibition activity of these compounds was evaluated using the standard urease enzyme inhibition kit. An MTT assay was performed on two different cell lines (NIH-3T3 and MCF-7) to investigate the cytotoxicity profile.

  All semicarbazone 5a-o exhibited higher urease inhibition activity (3.95–6.62 μM) than the reference standards thiourea and hydroxyurea (IC50: 22 and 100 μM, respectively). Derivatives 5m and 5o exhibited the best activity with the IC50 values of 3.95 and 4.05 μM, respectively. Investigating the cytotoxicity profile of the target compound showed that all compounds 5a-o have IC50 values higher than 50 μM for both tested cell lines.

  The results showed that semicarbazone derivatives could be highly effective as urease inhibitors.

  背景： 一种名为尿素酶的酶能帮助高致病性细菌定植并维持自身的生存。 和自我维持。因此，抑制尿素酶已被证明是预防尿素分解细菌感染的一种有效策略。 预防尿素分解细菌感染的有效策略。 研究目的 本研究旨在合成一系列半咔唑酮衍生物并评估其生物活性。 方法：合成一系列哌嗪基半咔唑酮衍生物 5a-o 合成并分离出一系列哌嗪基半咔唑酮衍生物 5a-o 除了质谱和元素分析外，还利用 1H-NMR 和 13C-NMR 光谱技术阐明了它们的结构。 元素分析来阐明它们的结构。这些化合物的脲酶抑制活性使用标准的 脲酶酶抑制试剂盒对这些化合物的脲酶抑制活性进行了评估。在两种不同的细胞系（NIH-3T3 和 MCF-7）进行了 MTT 试验，以研究细胞毒性概况。 结果 所有半缩脲 5a-o 的脲酶抑制活性（3.95-6.62 μM）均高于参考标准硫脲和羟基脲（IC50：3.95-6.62 μM）。 硫脲和羟基脲（IC50：分别为 22 μM 和 100 μM）具有更高的脲酶抑制活性（3.95-6.62 μM）。衍生物 5m 和 5o 表现出最佳活性，其 IC50 值分别为 3.95 和 4.05 μM。研究目标化合物的细胞毒性 显示，所有 5a-o 化合物的 IC50 值都高于 50 μM。 结论 研究结果表明，半咔唑酮衍生物可作为高效的脲酶抑制剂。
• Bartulin, J.; Zuniga, C.; Mueller, H., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1988, vol. 159, p. 127 - 136
  作者：Bartulin, J.、Zuniga, C.、Mueller, H.、Taylor, T. R.

  DOI：——

  日期：——
• Bartulin, J.; Zuniga, C.; Muller, H., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1987, vol. 150, p. 237 - 246
  作者：Bartulin, J.、Zuniga, C.、Muller, H.、Taylor, T. R.、Haase, W.

  DOI：——

  日期：——
• BARTULIN, JUAN;ZUNIGA, CELIA;MULLER, HEDIO;TAYLOR, TED R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 12, 1881-1886
  作者：BARTULIN, JUAN、ZUNIGA, CELIA、MULLER, HEDIO、TAYLOR, TED R.

  DOI：——

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