5-[(diethylamino)methylidene]-1-benzyl-2-methyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one | 606932-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-[(diethylamino)methylidene]-1-benzyl-2-methyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
• CAS: 606932-65-4
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O
• 分子量: 322.45
• InChiKey: FXLZUXQMGZUVKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 5-[(diethylamino)methylidene]-1-benzyl-2-methyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到3-benzoyl-7-benzyl-8-methyl-5,6-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-h]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-h]喹啉酮：具有强光抗增殖活性的新环系统。

  摘要：

  合成了新型化合物，即角呋喃香豆素Anglicin的吡咯并[2,3-h]喹啉-2-酮，氮等价物，目的是获得新的光化学治疗药物，该药物具有比抗肿瘤活性更高的抗增殖活性和更低的不良毒性作用。铅化合物。接近两个合成途径以分离二氢衍生物10-17和芳环系统23。化合物10-17显示出显着的光毒性和很大的UVA剂量依赖性，在亚微摩尔水平达到IC（50）值。这些化合物的细胞内定位已经通过使用四甲基若丹明甲酯和a啶橙的荧光显微镜法进行了评估，它们分别是线粒体和溶酶体的特异性荧光探针。线粒体染色观察到弱共染色，而在溶酶体中观察到了特定的定位。旨在阐明该系列化合物作用方式的研究表明，它们不嵌入DNA，也不会诱导对大分子的光损伤。相反，它们诱导对脂质和蛋白质的显着光损伤。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.061
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-methyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-[(diethylamino)methylidene]-1-benzyl-2-methyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-h]喹啉酮：具有强光抗增殖活性的新环系统。

  摘要：

  合成了新型化合物，即角呋喃香豆素Anglicin的吡咯并[2,3-h]喹啉-2-酮，氮等价物，目的是获得新的光化学治疗药物，该药物具有比抗肿瘤活性更高的抗增殖活性和更低的不良毒性作用。铅化合物。接近两个合成途径以分离二氢衍生物10-17和芳环系统23。化合物10-17显示出显着的光毒性和很大的UVA剂量依赖性，在亚微摩尔水平达到IC（50）值。这些化合物的细胞内定位已经通过使用四甲基若丹明甲酯和a啶橙的荧光显微镜法进行了评估，它们分别是线粒体和溶酶体的特异性荧光探针。线粒体染色观察到弱共染色，而在溶酶体中观察到了特定的定位。旨在阐明该系列化合物作用方式的研究表明，它们不嵌入DNA，也不会诱导对大分子的光损伤。相反，它们诱导对脂质和蛋白质的显着光损伤。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.061

文献信息

• Pyrrolo[2,3-h]quinolinones: synthesis and photochemotherapic activity
  作者：Paola Barraja、Patrizia Diana、Antonino Lauria、Alessandra Montalbano、Anna Maria Almerico、Gaetano Dattolo、Girolamo Cirrincione、Giampietro Viola、Francesco Dall'Acqua

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00529-8

  日期：2003.8

  A series of derivatives of the new ring system pyrrolo[2,3-h]quinoline-2-one was synthesized and evaluated as photoreagents toward cultured human tumor cells. Remarkable phototoxycity resulted for some derivatives, especially those bearing the phenyl group at the 7-position. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.