5-(pyridin-4-ylmethyl)-3-(tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene)furan-2,4(3H,5H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-(pyridin-4-ylmethyl)-3-(tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene)furan-2,4(3H,5H)-dione
• 英文别名: 3-(1,3-diazinan-2-ylidene)-5-(pyridin-4-ylmethyl)oxolane-2,4-dione
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃
• 分子量: 273.291
• InChiKey: ATTIGQXGAKKMBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3-oxobutanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 5-(pyridin-4-ylmethyl)-3-(tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene)furan-2,4(3H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  在涉及酸催化分子内氧杂-吡啶乙基化的水介质中简便有效地合成 3,5-二取代的四氢呋喃

  摘要：

  基于顺序羟醛缩合的 3-[双（烷硫基/烷氨基）亚甲基]-5-（吡啶基/喹酰基甲基）呋喃-2,4(3H,5H)-二酮 3 和 10 的简便高效的一锅法合成α-氧代乙烯酮-S,S-缩醛 1 和吡啶/喹啉-甲醛 2 在水性介质中的内酯化反应。提出了一种涉及酸催化的分子内氧杂-吡啶乙基化反应的机制来形成内酯环。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836034

文献信息

• A Facile and Efficient Synthesis of 3,5-Disubstituted Tetronic Acids in Aqueous Media Involving Acid-Catalyzed Intramolecular Oxa-Pyridylethylation
  作者：Qun Liu、Dewen Dong、Xihe Bi、Shaoguang Sun、Jun Liu、Wei Pan、Lei Zhao

  DOI：10.1055/s-2004-836034

  日期：——

  A facile and efficient one-pot synthesis of 3-[bis(alkylthio/alkylamino)methylene]-5-(pyridyl/quinoylmethyl) furan-2,4(3H,5H)-diones 3 and 10, based on a sequential aldol condensation and lactonization reaction between α-oxo ketene-S,S-acetals 1 and pyridine/qinoline-carboxaldehydes 2 in aqueous media, has been developed. A mechanism involving an acid-catalyzed intramolecular oxa-pyridylethylation

  基于顺序羟醛缩合的 3-[双（烷硫基/烷氨基）亚甲基]-5-（吡啶基/喹酰基甲基）呋喃-2,4(3H,5H)-二酮 3 和 10 的简便高效的一锅法合成α-氧代乙烯酮-S,S-缩醛 1 和吡啶/喹啉-甲醛 2 在水性介质中的内酯化反应。提出了一种涉及酸催化的分子内氧杂-吡啶乙基化反应的机制来形成内酯环。