(3R)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-phenylpiperidine | 430461-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-phenylpiperidine
• 英文别名: (2'R,3R)-2-phenyl-2-(3-phenylpiperidin-1-yl)ethanol；(2R)-2-phenyl-2-[(3R)-3-phenylpiperidin-1-yl]ethanol
• CAS: 430461-53-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: GNHBJQMYWXNERY-OALUTQOASA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  425.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-phenylpiperidine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 以75%的产率得到(R)-3-苯基哌啶
  参考文献：
  名称：

  外消旋γ-芳基-δ-氧代酸酯的动态动力学拆分。3-芳基哌啶的对映选择性合成。

  摘要：

  外消旋的γ-芳基-δ-氧代酸酯与（R）-或（S）-苯基甘醇立体立体环选择性地生成双环δ-内酰胺，其过程涉及动态动力学拆分。这些内酰胺的随后还原导致对映体纯的3-芳基哌啶。从外消旋醛酯开始，此短序列已应用于（R）-3-苯基哌啶和抗精神病药（-）-3-PPP（（S）-3-芳基哌啶）的合成，而从外消旋酮开始制备对映体纯的顺式-2-烷基-3-芳基哌啶酯。

  DOI：

  10.1021/jo025894f
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-phenylethynyl)piperidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (3R)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  外消旋γ-芳基-δ-氧代酸酯的动态动力学拆分。3-芳基哌啶的对映选择性合成。

  摘要：

  外消旋的γ-芳基-δ-氧代酸酯与（R）-或（S）-苯基甘醇立体立体环选择性地生成双环δ-内酰胺，其过程涉及动态动力学拆分。这些内酰胺的随后还原导致对映体纯的3-芳基哌啶。从外消旋醛酯开始，此短序列已应用于（R）-3-苯基哌啶和抗精神病药（-）-3-PPP（（S）-3-芳基哌啶）的合成，而从外消旋酮开始制备对映体纯的顺式-2-烷基-3-芳基哌啶酯。

  DOI：

  10.1021/jo025894f

文献信息

• Diastereoselective arylation of enantiopure 3-bromopiperidin-2-one derived from (R)-(−)-2-phenylglycinol with organocuprate reagents
  作者：Oscar Romero、Alejandro Castro、Joel L. Terán、Dino Gnecco、María L. Orea、Ángel Mendoza、Marcos Flores、Luis F. Roa、Jorge R. Juárez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.124

  日期：2011.11

  The diastereoselective substitution of 3-bromolactam derived from (R)-(-)-2-phenylglycinol with a variety of arylcuprate reagents is presented. The stereochemical outcome of the substitution reaction is discussed. The method provides an efficient and straightforward route to enantiopure 3-arylpiperidines. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] QUINAZOLIN-4-YL- PIPERIDINE AND CINNOLIN-4-YL- PIPERIDINE DERIVATIVES AS PDE10 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] DERIVES QUINAZOLIN-4-YL- PIPERIDINE ET CINNOLIN-4-YL-PIPERIDINE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE10 POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2006011040A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The invention pertains to new piperidyl-substituted quinazoline and isoquínoline derivatives of formula (I) that serve as effective phosphodiesterase (PDE) inhibitors. The invention also relates to compounds that are selective inhibitors of PDE10. The invention further relates to intermediates for preparation of such compounds; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and the use of such compounds in methods for treating certain central nervous system (CNS) or other disorders.
• Dynamic Kinetic Resolution of Racemic γ-Aryl-δ-oxoesters. Enantioselective Synthesis of 3-Arylpiperidines
  作者：Mercedes Amat、Margalida Cantó、Núria Llor、Carmen Escolano、Elies Molins、Enrique Espinosa、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo025894f

  日期：2002.7.1

  affords bicyclic delta-lactams, in a process that involves a dynamic kinetic resolution. Subsequent reduction of these lactams leads to enantiopure 3-arylpiperidines. Starting from racemic aldehyde esters, this short sequence has been applied to the synthesis of (R)-3-phenylpiperidine and the antipsychotic drug (-)-3-PPP (an (S)-3-arylpiperidine), whereas starting from racemic ketone esters enantiopure

  外消旋的γ-芳基-δ-氧代酸酯与（R）-或（S）-苯基甘醇立体立体环选择性地生成双环δ-内酰胺，其过程涉及动态动力学拆分。这些内酰胺的随后还原导致对映体纯的3-芳基哌啶。从外消旋醛酯开始，此短序列已应用于（R）-3-苯基哌啶和抗精神病药（-）-3-PPP（（S）-3-芳基哌啶）的合成，而从外消旋酮开始制备对映体纯的顺式-2-烷基-3-芳基哌啶酯。