(E)-1-(2-(naphthalen-2-yl)-5-phenyl-dihydrofuran-3(2H)-ylidene) ethyl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(2-(naphthalen-2-yl)-5-phenyl-dihydrofuran-3(2H)-ylidene) ethyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (E)-1-(cis-2-(naphthalene-2-yl)-5-phenyl-dihydrofuran-3(2H)-ylidene)ethyl trifluoromethanesulfonate；(2S)-2beta-(2-Naphthyl)-3-[1-(trifluoromethylsulfonyloxy)ethylidene]-5beta-phenyltetrahydrofuran；[(1E)-1-[(2S,5S)-2-naphthalen-2-yl-5-phenyloxolan-3-ylidene]ethyl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₂₃H₁₉F₃O₄S
• 分子量: 448.463
• InChiKey: ARJPJUOKUMTVQN-MMEJHLCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-(naphthalen-2-yl)-5-phenyl-dihydrofuran-3(2H)-ylidene) ethyl trifluoromethanesulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(E)-1-(2-(naphthalen-2-yl)-5-phenyl-tetrahydrofuran-3-yl) ethanone
  参考文献：
  名称：

  5-外环产物2,3,5-三取代四氢呋喃，通过Prins型环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]通过Prins型环化反应，由均丙醇与末端取代的炔烃和各种醛合成5-外环产物2,3,5-三取代的四氢呋喃。令人感兴趣的是，当CH 2 Cl 2用作溶剂时，由Prins型环化产生的环外乙烯基阳离子可以三氟甲磺酸酯的形式被捕集，而在醚溶液中，乙烯基阳离子进行水解以得到相应的酮产物。

  DOI：

  10.1021/ol061528x
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1-phenyl-3-pentyn-1-ol 、 2-萘甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到(E)-1-(2-(naphthalen-2-yl)-5-phenyl-dihydrofuran-3(2H)-ylidene) ethyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  5-外环产物2,3,5-三取代四氢呋喃，通过Prins型环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]通过Prins型环化反应，由均丙醇与末端取代的炔烃和各种醛合成5-外环产物2,3,5-三取代的四氢呋喃。令人感兴趣的是，当CH 2 Cl 2用作溶剂时，由Prins型环化产生的环外乙烯基阳离子可以三氟甲磺酸酯的形式被捕集，而在醚溶液中，乙烯基阳离子进行水解以得到相应的酮产物。

  DOI：

  10.1021/ol061528x

文献信息

• Tetrahydrofuran derivatives having cis substituent, their intermediates, and their preparation method
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：US07388101B1

  公开（公告）日：2008-06-17

  The present invention relates to a tetrahydrofuran compound having cis substituents, the derivatives thereof and a process for preparing the same, and in particular relates to a dihydrofuran-3-ylidene triflate compound having cis substituents at C2 and C5 positions prepared through Prins-type cyclization using a homopropargylic alcohol derivative as a starting material in the presence of Lewis acid catalyst, a tetrahydrofuran compound having cis substituents at C2, C3 and C5 positions prepared through the hydrolysis of triflate group in the derivatives of the dihydrofuran-3-ylidene triflate compound, and a preparation method thereof. The derivatives and the target tetrahydrofuran compound prepared according to the present invention are hydrofuran compounds with novel structures having cis substituents at C2, C3 and/or C5 positions, which are useful as a derivative for synthesizing drugs such as an antagonist for neurokinin receptor.

  本发明涉及具有顺式取代基的四氢呋喃化合物，其衍生物以及制备该化合物的方法，特别涉及通过在路易斯酸催化剂存在下使用异丙炔醇衍生物作为起始物质通过普林斯型环化制备具有C2和C5位置顺式取代基的二氢呋喃-3-基亚三氟甲磺酸酯化合物，通过在二氢呋喃-3-基亚三氟甲磺酸酯化合物的衍生物中水解三氟甲磺酸酯基而制备具有C2、C3和C5位置顺式取代基的四氢呋喃化合物的制备方法。根据本发明制备的衍生物和目标四氢呋喃化合物是具有新颖结构的羟呋喃化合物，其在C2、C3和/或C5位置具有顺式取代基，可用作合成药物的衍生物，例如神经激肽受体拮抗剂。
• US7388101B1
  申请人：——

  公开号：US7388101B1

  公开（公告）日：2008-06-17
• 5-Exocyclic Products, 2,3,5-Trisubstituted Tetrahydrofurans via Prins-Type Cyclization
  作者：Satish N. Chavre、Hyunah Choo、Joo Hwan Cha、Ae Nim Pae、Kyung Il Choi、Yong Seo Cho

  DOI：10.1021/ol061528x

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] 5-Exocyclic products, 2,3,5-trisubstituted tetrahydrofurans, were synthesized from homopropargylic alcohols with terminally substituted alkynes and various aldehydes via Prins-type cyclization. It is of interest that the exocyclic vinyl cation generated as a result of Prins-type cyclization could be trapped as a vinyl triflate when CH2Cl2 was used as a solvent, whereas in ethereal

  [反应：见正文]通过Prins型环化反应，由均丙醇与末端取代的炔烃和各种醛合成5-外环产物2,3,5-三取代的四氢呋喃。令人感兴趣的是，当CH 2 Cl 2用作溶剂时，由Prins型环化产生的环外乙烯基阳离子可以三氟甲磺酸酯的形式被捕集，而在醚溶液中，乙烯基阳离子进行水解以得到相应的酮产物。