(1R,5R)-ethyl 2-oxo-3,4-diphenyl-5-(4-methoxyphenyl)cyclopent-3-enecarboxylate | 1079397-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,5R)-ethyl 2-oxo-3,4-diphenyl-5-(4-methoxyphenyl)cyclopent-3-enecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-3,4-diphenylcyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1079397-11-7
• 化学式: C₂₇H₂₄O₄
• 分子量: 412.485
• InChiKey: RAUDZSXGJLQNHQ-UKILVPOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-4,5-phenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 vanadium(IV)(salen)Cl₂ 哌啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1R,5R)-ethyl 2-oxo-3,4-diphenyl-5-(4-methoxyphenyl)cyclopent-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  阳离子钒 (IV) 配合物作为 Nazarov 环化的有效催化剂

  摘要：

  V(salen)Cl2 络合物 (1) 通过与 2 当量反应原位生成的钒 (IV) 物质。AgSbF6 是 Nazarov 环化的有效催化剂。因此，在室温下，在 2 mol% 催化剂的存在下，带有 α-酯基团的二烯基酮以良好的产率有效地转化为相应的环戊烯酮。在这种条件下，在 1,4-dien-3-one 系统的位置 1 处带有给电子基团的底物在几分钟内发生完全转化。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700156

文献信息

• Ni(ii)-catalyzed enantioselective Nazarov cyclizations
  作者：Irene Walz、Antonio Togni

  DOI：10.1039/b806870d

  日期：——

  Nazarov cyclizations are catalyzed by a dicationic Ni(II) complex containing the chiral tridentate phosphine Pigiphos; the catalyst exerts a high degree of torquoselectivity and affords the products in up to 88% ee.

  纳扎罗夫环化反应是由含有手性三叉膦 Pigiphos 的阳离子 Ni(II) 复合物催化的；该催化剂具有很高的扭矩选择性，可提供高达 88% ee 的产物。
• Iron- or Cobalt-Catalyzed Nazarov Cyclization: Asymmetric Reaction and Tandem Cyclization-Fluorination Reaction
  作者：Motoi Kawatsura、Toshiyuki Itoh、Koji Kajita、Shuichi Hayase

  DOI：10.1055/s-0029-1219782

  日期：2010.5

  We succeeded in demonstrating the iron- or cobalt-catalyzed asymmetric Nazarov cyclization of divinyl ketones using iron or cobalt catalysts, which were prepared from Co(ClO4)2˙6H2O, Fe(ClO4)2˙6H2O, or Fe(OTf)2 with a chiral pybox-type ligand. Furthermore, we found that Fe(OTf)2 effectively catalyzed the tandem Nazarov cyclization-fluorination reaction of divinyl ketones.

  我们成功地证明了铁或钴催化的二乙烯酮不对称纳扎罗夫环化反应，这些催化剂是由Co(ClO4)2Ë6H2O、Fe( )2Ë6H2O或Fe(OTf)2与手性吡咯类配体制备而成的。此外，我们还发现，Fe(OTf)2 能有效催化二乙烯酮的串联纳扎罗夫环化-氟化反应。