3-ethyl-3-methyl-1H,5H-naphtho<1,8-ef><1,3>dithiocin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-ethyl-3-methyl-1H,5H-naphtho<1,8-ef><1,3>dithiocin
• 英文别名: 3-Ethyl-3-methyl-1H,5H-naphtho(1,8-ef)(1,3)dithiocin；12-ethyl-12-methyl-11,13-dithiatricyclo[7.5.1.05,15]pentadeca-1,3,5(15),6,8-pentaene
• 化学式: C₁₆H₁₈S₂
• 分子量: 274.451
• InChiKey: AFPOPCOZXBDBTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-双(溴甲基)萘 在 三氟化硼乙醚 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-ethyl-3-methyl-1H,5H-naphtho<1,8-ef><1,3>dithiocin
  参考文献：
  名称：

  1H,5H-Naphtho[1,8-ef][1,3]dithiocin 系统的合成

  摘要：

  由 1,8-萘二甲酸酐分四步制备了名为新的全环萘体系，总产率为 35-78%。合成中的关键步骤采用 1,8-双（巯基甲基）萘与羰基化合物的二硫缩醛环化反应，使用三氟化硼醚合物作为催化剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3024

文献信息

• KAMADA, TOSHIHIRO;GAMA, YASUO;WASADA, NOBUHIDE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 3024-3025
  作者：KAMADA, TOSHIHIRO、GAMA, YASUO、WASADA, NOBUHIDE

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the 1<i>H</i>,5<i>H</i>-Naphtho[1,8-<i>ef</i>][1,3]dithiocin System
  作者：Toshihiro Kamada、Yasuo Gama、Nobuhide Wasada

  DOI：10.1246/bcsj.62.3024

  日期：1989.9

  The titled new pericyclized naphthalene system has been prepared in four steps from 1,8-naphthalenedicarboxylic anhydride in an overall yield of 35–78%. The key step in the synthesis employed a dithioacetal-cyclization reaction of 1,8-bis(mercaptomethyl)naphthalene with carbonyl compounds using boron trifluoride etherate as a catalyst.

  由 1,8-萘二甲酸酐分四步制备了名为新的全环萘体系，总产率为 35-78%。合成中的关键步骤采用 1,8-双（巯基甲基）萘与羰基化合物的二硫缩醛环化反应，使用三氟化硼醚合物作为催化剂。

表征谱图