3-methyl-1H,5H-naphtho[1,8-ef][1,3]dithiocine | 115029-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-1H,5H-naphtho[1,8-ef][1,3]dithiocine
• 英文别名: 3-methyl-1H,5H-naphto<1,8-ef><1,3>dithiocin；3-methyl-1H,5H-naphtho<1,8-ef><1,3>dithiocin；3-Methyl-1H,5H-naphtho(1,8-ef)(1,3)dithiocin；12-methyl-11,13-dithiatricyclo[7.5.1.05,15]pentadeca-1,3,5(15),6,8-pentaene
• CAS: 115029-69-1
• 化学式: C₁₄H₁₄S₂
• 分子量: 246.397
• InChiKey: HIKIVDWONDOWPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1H,5H-naphtho[1,8-ef][1,3]dithiocine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到3-methyl-1H,5H-naphtho[1,8-ef][1,3]dithiocine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemistry of 1H,5H-Naphtho[1,8-ef][1,3]dithiocine 2-Oxides

  摘要：

  3-取代的 1H、5H-萘并[1,8-ef][1,3]二硫杂环丁烷（R = H、Me、Ph、t-Bu）被间氯过氧苯甲酸氧化成反式构型（R≠H）的相应 2-氧化物。根据 1H 和 13C NMR 数据（包括 NOESY 实验），二取代化合物在室温下呈舟形构象，C3 上的取代基和 S2 上的氧原子呈赤道取向。而 C3 上没有取代基的化合物则产生了轴向和赤道亚砜氧原子比例为 83:17 的舟形构象混合物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0297-5
• 作为产物：
  描述：

  1,8-双(溴甲基)萘 在 三氟化硼乙醚 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-methyl-1H,5H-naphtho[1,8-ef][1,3]dithiocine
  参考文献：
  名称：

  1H,5H-Naphtho[1,8-ef][1,3]dithiocin 系统的合成

  摘要：

  由 1,8-萘二甲酸酐分四步制备了名为新的全环萘体系，总产率为 35-78%。合成中的关键步骤采用 1,8-双（巯基甲基）萘与羰基化合物的二硫缩醛环化反应，使用三氟化硼醚合物作为催化剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3024

文献信息

• KAMADA, TOSHIHIRO;GAMA, YASUO;WASADA, NOBUHIDE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 3024-3025
  作者：KAMADA, TOSHIHIRO、GAMA, YASUO、WASADA, NOBUHIDE

  DOI：——

  日期：——
• KLIMOVITSKIJ, E. N.;SERGEEVA, G. N.;ILYASOV, K. A.;LATYPOV, SH. K.;KLOCHK+, ZH. OBSHCH. XIMII, 57,(1987) N 10, 2207-2214
  作者：KLIMOVITSKIJ, E. N.、SERGEEVA, G. N.、ILYASOV, K. A.、LATYPOV, SH. K.、KLOCHK+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the 1<i>H</i>,5<i>H</i>-Naphtho[1,8-<i>ef</i>][1,3]dithiocin System
  作者：Toshihiro Kamada、Yasuo Gama、Nobuhide Wasada

  DOI：10.1246/bcsj.62.3024

  日期：1989.9

  The titled new pericyclized naphthalene system has been prepared in four steps from 1,8-naphthalenedicarboxylic anhydride in an overall yield of 35–78%. The key step in the synthesis employed a dithioacetal-cyclization reaction of 1,8-bis(mercaptomethyl)naphthalene with carbonyl compounds using boron trifluoride etherate as a catalyst.

  由 1,8-萘二甲酸酐分四步制备了名为新的全环萘体系，总产率为 35-78%。合成中的关键步骤采用 1,8-双（巯基甲基）萘与羰基化合物的二硫缩醛环化反应，使用三氟化硼醚合物作为催化剂。
• Synthesis and Stereochemistry of 1H,5H-Naphtho[1,8-ef][1,3]dithiocine 2-Oxides
  作者：P. A. Kikilo、B. I. Khairutdinov、Yu. G. Shtyrlin、V. V. Klochkov、E. N. Klimovitskii

  DOI：10.1007/s11178-005-0297-5

  日期：2005.7

  3-Substituted 1H,5H-naphtho[1,8-ef][1,3]dithiocines (R = H, Me, Ph, t-Bu) were oxidized with m-chloroperoxybenzoic acid to the corresponding 2-oxides having trans configuration (R ≠ H). According to the 1H and 13C NMR data (including NOESY experiments), the disubstituted compounds at room temperature exist in a boat conformation with equatorial orientation of the substituent on C3 and oxygen atom on S2. The compound with no substituent on C3 gives rise to a mixture of boat conformers with axial and equatorial sulfoxide oxygen atoms at a ratio of 83:17.

  3-取代的 1H、5H-萘并[1,8-ef][1,3]二硫杂环丁烷（R = H、Me、Ph、t-Bu）被间氯过氧苯甲酸氧化成反式构型（R≠H）的相应 2-氧化物。根据 1H 和 13C NMR 数据（包括 NOESY 实验），二取代化合物在室温下呈舟形构象，C3 上的取代基和 S2 上的氧原子呈赤道取向。而 C3 上没有取代基的化合物则产生了轴向和赤道亚砜氧原子比例为 83:17 的舟形构象混合物。

表征谱图