(2R,3S)-3-O-(t-butyldimethylsilyl)-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-(methylamino)-4-pentene-1,3-diol | 852068-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-O-(t-butyldimethylsilyl)-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-(methylamino)-4-pentene-1,3-diol
• 英文别名: (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-methylpent-4-en-2-amine
• CAS: 852068-20-3
• 化学式: C₂₈H₄₅NO₂Si₂
• 分子量: 483.842
• InChiKey: OWLQRRUQLYHCLS-FTJBHMTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-O-(t-butyldimethylsilyl)-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-(methylamino)-4-pentene-1,3-diol 、 N-苄氧羰基-L-苏氨酸 在 碳酸氢钠 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到N-[(1R,2S)-2-t-butyldimethylsiloxy-1-t-butyldiphenylsiloxymethyl-3-butenyl]-N-methyl-(2S,3S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-hydroxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  不使用相邻基团参与的高度β-选择性核糖基化反应的发展：（+）-Caprazol，Caprazamycins的核心结构的全合成。

  摘要：

  描述了（+）-辣椒碱的全合成的全部细节。我们方法的关键要素包括：以过渡型空间位阻，以高度β-选择性的方式早期引入氨基核糖，以及通过修饰的分子内还原胺化作用构建二氮杂酮。经由Sharpless不对称氨基羟基化立体选择性地制备的5'- C-甘氨酰尿苷衍生物9被2,3- O-亚烷基核呋喃糖基供体核糖化。揭示了增加缩醛单元的烷基取代基的尺寸导致改善了端基异构体位置的立体选择性，以及所需的核糖苷21b（1′′-β）和22b。当使用具有更空间位阻的3-亚戊基的核糖基氟化物16时，以80％的收率获得（1′′-α）（21b / 22b＝ 24.0 / 1）。还讨论了核糖基化的立体选择性的起源。使用模型醛37优化了二氮杂酮系统的构建，并通过包括催化加氢然后进行氢化物还原的两步反应序列，以88％的收率获得了所需的二氮杂酮38。将该方法应用于醛44可成功获得二氮杂酮衍生物45和46。，其官能团操作完成了（+）-卡巴唑的全部合成。

  DOI：

  10.1021/jo701699h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-{[(t-butyloxy)carbonyl]amino}-4-pentene-1,3-diol 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 (2R,3S)-3-O-(t-butyldimethylsilyl)-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-(methylamino)-4-pentene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  卡巴唑的全合成，卡巴霉素抗结核抗生素的核心结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462439

文献信息

• SYNTHESIS OF COMPLEX NUCLEOSIDE ANTIBIOTICS
  作者：Satoshi Ichikawa、A. Matsuda

  DOI：10.1081/ncn-200059769

  日期：2005.4.1

  undecose nucleoside antibiotics, were synthesized using a samarium diiodide (SmI2) mediated aldol reaction with the use of α-phenylthioketone as an enolate. The characteristics of the SmI2-mediated aldol reaction are that the enolate can be regioselectively generated and the aldol reaction proceeds under near neutral condition. This reaction is proved to be a powerful reaction for the synthesis of complex

  除草素 B 和完全保护的衣胺尿嘧啶是未脱糖的核苷抗生素，它们是使用二碘化钐 (SmI2) 介导的醇醛反应合成的，使用 α-苯基硫酮作为烯醇化物。 介导的羟醛反应的特点是可以区域选择性地生成烯醇化物，羟醛反应在接近中性的条件下进行。该反应被证明是合成复杂核苷类抗生素的有力反应。caprazamycins的核心结构caprazol的合成是通过包括β-选择性核糖基化而不使用相邻基团参与和通过修饰的还原胺化构建二氮杂环酮的策略进行的。我们的合成路线将提供一系列具有部分结构的关键类似物来定义药效团，