5-isopropyl-5-methyl-5H-[1,3,4]oxadiazol-2-one | 39930-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: 5-isopropyl-5-methyl-5H-[1,3,4]oxadiazol-2-one
• 英文别名: 5-methyl-5-propan-2-yl-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 39930-76-2
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 142.158
• InChiKey: ACNBDCVLDUQSLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 5-isopropyl-5-methyl-5H-[1,3,4]oxadiazol-2-one 以 硝基苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methyl-2-oxo-N-phenyl-3-propan-2-ylindole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Fulton, Janet B.; Warkentin, John, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1177 - 1184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methylisopropylketon-semicarbazon 在 lead(IV) acetate 、 oxonium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-isopropyl-5-methyl-5H-[1,3,4]oxadiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-酰氧基-Δ3-1,3,4-恶二唑啉的热解。羰基叶立德的优选环回复和快速 1,4-sigmatropic 叶立德重排的证据

  摘要：

  2-酰氧基-2,5,5-三烷基-Δ3-1,3,4-恶二唑啉在 80 °C 苯溶液中的热解以高产率提供酰氧基取代的烯醇醚（半酰基）。这种恶二唑啉的顺式：反式异构体的混合物提供了几乎相同比例的异构半酰基化合物的混合物。这些和其他结果在恶二唑啉环还原为羰基叶立德方面是合理的，这些羰基叶立德在其生命周期内不平衡，主要经历 1,4-σ 迁移。还观察到叶立德部分碎裂成酸酐和卡宾。一致的机制解释包括协调的表面 (4π + 2π) 环回复，即在 C-1 或 C-3 上放置一个大的叶立德取代基，优先在外。对将乙酰氧基置于内位 C-1 的环逆转的较小偏好，当 C-1 处烷基的空间效应较小时，可以推断出。整体 1,4-H 偏移的可能性是连续 1,7-antarafacial 和 1...

  DOI：

  10.1139/v89-271

文献信息

• Oxidation of Semicarbazones of Ketones. Improved Synthesis of Δ³-1,3,4-Oxadiazolin-2-ones
  作者：P. Knittel、S. L. Lee、J. Warkentin

  DOI：10.1139/v72-518

  日期：1972.10.1

  Oxidation of readily-available semicarbazones of ketones with lead tetraacetate, followed by hydrolysis (insitu) of the products, makes novel Δ3-1,3,4-oxadiazolin-2-ones easily accessible. Spectra of the compounds are discussed and some of their potential for synthesis is indicated.

  用四乙酸铅氧化容易获得的酮缩氨基脲，然后水解（原位）产物，使新的 Δ3-1,3,4-恶二唑啉-2-酮易于获得。讨论了化合物的光谱，并指出了它们的一些合成潜力。
• Paine,A.J.; Warkentin,J., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 2681 - 2695
  作者：Paine,A.J.、Warkentin,J.

  DOI：——

  日期：——
• MAJCHRZAK, MICHAEL W.;WARKENTIN, JOHN, CAN. J. CHEM., 67,(1989) N1, C. 1753-1759
  作者：MAJCHRZAK, MICHAEL W.、WARKENTIN, JOHN

  DOI：——

  日期：——
• FULTON, J. B.;WARKENTIN, J., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 6, 1177-1184
  作者：FULTON, J. B.、WARKENTIN, J.

  DOI：——

  日期：——