2-allylpiperidine hydrochloride | 33078-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-allylpiperidine hydrochloride
• 英文别名: 2-Allylpiperidine hydrochloride；2-prop-2-enylpiperidine;hydrochloride
• CAS: 33078-45-4
• 化学式: C₈H₁₅N*ClH
• 分子量: 161.675
• InChiKey: XLYYDRWNVMFCFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allylpiperidine hydrochloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-(N-(2-(2-allylpiperidin-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)sulfamoyl)-4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AS MODULATORS OF ENDOPLASMIC RETICULUM AMINOPEPTIDASE 1 (ERAP1)
  [FR] COMPOSÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE L'AMINOPEPTIDASE 1 DU RÉTICULUM ENDOPLASMIQUE (ERAP1)

  摘要：

  化合物的结构式（I-1），或其药学上可接受的盐或水合物，结构式（I-1）其中：环A是一个单环的5、6或7-成员杂环烷基环，可选择地取代一个或多个取代基，所选取代基包括烷基、CN、环烷基、OH、烷氧基、卤素、卤代烷基和杂芳基，其中所述的杂芳基可进一步选择地取代一个或多个卤素和烷基基团，环中的5、6或7个杂环烷基环中的一个或两个碳原子可选择地被O、NH、S和CO中选择的一个基团所取代；L是一个连接基团，是一个2至7-成员的饱和或不饱和的脂肪族基团，其中除了直接与环A相结合的碳原子外，该基团中的一个或两个碳原子可选择地被O、NH和S中选择的含有杂原子的基团所取代，当两个碳原子被取代时，含有杂原子的基团之间至少被两个碳原子分开，连接基团至少是一个5-成员的基团；X-Y基团是-NR23SO2-或-SO2NR23-；R1是H、CN或烷基；R2选择自COOH、四唑基和C（O）NHSO2R24；R3选择自H、卤素和烷基；R4选择自H和卤素；R6是H；R7选择自H、CN、卤代烷基、卤素、SO2-烷基、SO2NR18R19、CONR20R21、杂芳基和烷基，其中所述的杂芳基可选择地被烷基、卤素、烷氧基、CN、卤代烷基和OH中选择的一个或多个取代基所取代；R8选择自H、烷基、卤代烷基和卤素；R9是H、烷基或卤素；R18-R21和R23各自独立地选择自H和烷基；R24选择自烷基和环丙基。该发明的进一步方面涉及用于免疫肿瘤学领域及相关应用的这类化合物。

  公开号：

  WO2022064187A1
• 作为产物：
  描述：

  5,5-diethoxy-valeronitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-allylpiperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Piperidines by N-Acyliminium Ion Chemistry

  摘要：

  An efficient solid-phase procedure for the synthesis of a number of 2-substituted piperidines is reported. Starting from solid-supported carbamate-tethered delta-amino acetals, 2-benzotriazolyl-substituted (Bt-substituted) piperidines were obtained by acid-induced ring-closure followed by trapping of the transient N-acyliminium ions with benzotriazole. These 2-Bt-substituted piperidines were then used as precursors for the successful introduction of several C-nucleophiles by N-acyliminium. ion chemistry. (C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:18<3133::aid-ejoc3133>3.0.co;2-h

文献信息

• Novel Convenient Approach to 6-, 7-, and 8-Numbered Nitrogen Heterocycles Incorporating Endocyclic Sulfonamide Fragment
  作者：Oleksandr Shalimov、Eduard Rusanov、Oksana Muzychka、Petro Onys’ko

  DOI：10.3390/molecules25122887

  日期：——

  A new effective method for the construction of nitrogen heterocycles incorporating endocyclic pharmacophore sulfonamide fragment, based on the use of easy accessible N-(chlorosulfonyl)imidoyl chloride, CCl3C(Cl)=NSO2Cl (1), has been developed. Thus, a reaction of 1 as bielectrophilic 1,3-C–N–S reagent with benzylamines that act as 1,4-N–C–C-C binucleophiles, affords respective 1,2,4-benzothiadiazepine-1

  已经开发了一种新的有效方法，用于构建包含内环药效团磺酰胺片段的氮杂环，该方法基于使用容易获得的 N-（氯磺酰基）亚氨酰氯，CCl3C(Cl)=NSO2Cl (1)。因此，作为双亲电性 1,3-C-N-S 试剂的 1 与作为 1,4-N-C-CC 双亲核试剂的苄胺反应，得到相应的 1,2,4-苯并噻二氮杂-1,1-二氧化物。另一方面，1 与链烯基胺反应，形成各自的 N-链烯基脒，经过路易斯酸引发的分子内环化，得到带有卤甲基的 1,2,4-噻二嗪和 1,2,4-噻二氮唑衍生物。进一步功能化。氯磺酰基在烯基或炔基上亲电杂环化的第一个例子已经被揭示。
• [EN] COMPOUNDS AS MODULATORS OF ENDOPLASMIC RETICULUM AMINOPEPTIDASE 1 (ERAP1)<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE L'AMINOPEPTIDASE 1 DU RÉTICULUM ENDOPLASMIQUE (ERAP1)
  申请人：GREY WOLF THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2022064187A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  A compound of formula (I-1), or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof, formula (I-1) wherein: ring A is a monocyclic 5, 6, or 7-membered heterocycloalkyl ring optionally substituted by one or more substituents selected from alkyl, CN, cycloalkyl, OH, alkoxy, halo, haloalkyl and heteroaryl, wherein said heteroaryl group is in turn optionally further substituted with one or more groups selected from halo and alkyl, and wherein one or two carbons in the 5, 6, or 7-membered heterocycloalkyl ring are optionally replaced by a group selected from O, NH, S and CO; L is a linker group which is a 2 to 7-membered saturated or unsaturated aliphatic group, wherein one or two carbon atoms in said group, other than the carbon atom directly bonded to ring A, are optionally replaced by a heteroatom-containing group selected from O, NH and S, and wherein when two carbon atoms are replaced, the heteroatom-containing groups are separated by at least two carbon atoms and the linker group is at least a 5- membered group;; the group X-Y is -NR23SO2- or -SO2NR23-; R1is H, CN or alkyl; R2is selected from COOH, tetrazolyl and C(O)NHSO2R24; R3is selected from H, halo and alkyl; R4is selected from H and halo; R6is H; R7is selected from H, CN, haloalkyl, halo, SO2-alkyl, SO2NR18R19, CONR20R21, heteroaryl and alkyl, wherein said heteroaryl group is optionally substituted by one or more substituents selected from alkyl, halo, alkoxy, CN, haloalkyl and OH; R8is selected from H, alkyl, haloalkyl and halo; R9is H, alkyl or halo; R18- R21and R23are each independently selected from H and alkyl; R24is selected from alkyl and cyclopropyl. Further aspects of the invention relate to such compounds for use in the field of immuno- oncology and related applications.

  化合物的结构式（I-1），或其药学上可接受的盐或水合物，结构式（I-1）其中：环A是一个单环的5、6或7-成员杂环烷基环，可选择地取代一个或多个取代基，所选取代基包括烷基、CN、环烷基、OH、烷氧基、卤素、卤代烷基和杂芳基，其中所述的杂芳基可进一步选择地取代一个或多个卤素和烷基基团，环中的5、6或7个杂环烷基环中的一个或两个碳原子可选择地被O、NH、S和CO中选择的一个基团所取代；L是一个连接基团，是一个2至7-成员的饱和或不饱和的脂肪族基团，其中除了直接与环A相结合的碳原子外，该基团中的一个或两个碳原子可选择地被O、NH和S中选择的含有杂原子的基团所取代，当两个碳原子被取代时，含有杂原子的基团之间至少被两个碳原子分开，连接基团至少是一个5-成员的基团；X-Y基团是-NR23SO2-或-SO2NR23-；R1是H、CN或烷基；R2选择自COOH、四唑基和C（O）NHSO2R24；R3选择自H、卤素和烷基；R4选择自H和卤素；R6是H；R7选择自H、CN、卤代烷基、卤素、SO2-烷基、SO2NR18R19、CONR20R21、杂芳基和烷基，其中所述的杂芳基可选择地被烷基、卤素、烷氧基、CN、卤代烷基和OH中选择的一个或多个取代基所取代；R8选择自H、烷基、卤代烷基和卤素；R9是H、烷基或卤素；R18-R21和R23各自独立地选择自H和烷基；R24选择自烷基和环丙基。该发明的进一步方面涉及用于免疫肿瘤学领域及相关应用的这类化合物。
• Solid-Phase Synthesis of Piperidines by N-Acyliminium Ion Chemistry
  作者：Johan J. N. Veerman、Jasper Klein、René W. M. Aben、Hans W. Scheeren、Chris G. Kruse、Jan H. van Maarseveen、Floris P. J. T. Rutjes、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:18<3133::aid-ejoc3133>3.0.co;2-h

  日期：2002.9

  An efficient solid-phase procedure for the synthesis of a number of 2-substituted piperidines is reported. Starting from solid-supported carbamate-tethered delta-amino acetals, 2-benzotriazolyl-substituted (Bt-substituted) piperidines were obtained by acid-induced ring-closure followed by trapping of the transient N-acyliminium ions with benzotriazole. These 2-Bt-substituted piperidines were then used as precursors for the successful introduction of several C-nucleophiles by N-acyliminium. ion chemistry. (C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002.