2-[4-(5-氧代-2H-呋喃-3-基)苯基]乙酸 | 7706-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 2-[4-(5-氧代-2H-呋喃-3-基)苯基]乙酸
• 中文别名: 吗啉-4-基亚膦二氯化
• 英文名称: 4-<2-Oxo-2,5-dihydro-furyl-4>-phenylessigsaeure
• 英文别名: [4-(5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-phenyl]-acetic acid；Phenylbutenolide acetic acid；2-[4-(5-oxo-2H-furan-3-yl)phenyl]acetic acid
• CAS: 7706-57-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: GPKDQHVWYJHJEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(5-氧代-2H-呋喃-3-基)苯基]乙酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-<4-<(6-(2-(1-pyrrolidinyl)ethoxy)-1-isoquinolinyl)methyl>phenyl>-2(5H)furanone
  参考文献：
  名称：

  对NA +，K + -atpase具有潜在活性的1-（4-取代）苄基-6-羟基异喹啉的合成

  摘要：

  描述了1-（4-取代的）苄基-6-羟基异喹啉的合成，该合成将在与Na +，K + -ATPase结合的特定3 H-哇巴因的置换中进行评估。关键步骤涉及在Pictet-Gams条件下环化成异喹啉环，最好是将6-羟基作为苄基醚进行保护。当1-苄基的4位上存在不饱和酯基时，最好在环化步骤之前引入，因为1-（4-溴苄基）-6-羟基异喹啉（8）与丙烯酸衍生物的IIeck反应是并非在所有情况下都成功。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300622

文献信息

• Synthesis of 1-(4-substituted)benzyl-6-hydroxyisoquinolines with potential activity on NA⁺,K⁺-atpase
  作者：Alberto Cerri、Paola Mauri、Marina Mauro、Piero Melloni

  DOI：10.1002/jhet.5570300622

  日期：1993.12

  binding to Na+,K+-ATPase, is described. The key step involved a cyclization to the isoquinoline ring under Pictet-Gams conditions which was best performed with the 6-hydroxy group protected as the benzyl ether. When an unsaturated ester group was present in position 4 of the 1-benzyl group, this was best introduced before the cyclization step, since the IIeck reaction on 1-(4-bromobenzyl)-6-hydroxyisoquinoline

  描述了1-（4-取代的）苄基-6-羟基异喹啉的合成，该合成将在与Na +，K + -ATPase结合的特定3 H-哇巴因的置换中进行评估。关键步骤涉及在Pictet-Gams条件下环化成异喹啉环，最好是将6-羟基作为苄基醚进行保护。当1-苄基的4位上存在不饱和酯基时，最好在环化步骤之前引入，因为1-（4-溴苄基）-6-羟基异喹啉（8）与丙烯酸衍生物的IIeck反应是并非在所有情况下都成功。