trifluoromethanesulfonic acid 1-(4-di-n-butylaminopyridin-3-yl)naphthalen-2-yl ester | 719304-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 1-(4-di-n-butylaminopyridin-3-yl)naphthalen-2-yl ester
• CAS: 719304-71-9
• 化学式: C₂₄H₂₇F₃N₂O₃S
• 分子量: 480.551
• InChiKey: DKEPWSAMEOJIFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 1-(4-di-n-butylaminopyridin-3-yl)naphthalen-2-yl ester 在 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (-)-(S_a)-di-n-butyl-[3-(2-phenylnaphthalen-1-yl)pyridin-4-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  4-氨基吡啶的新的阻转异构联芳基衍生物—仲醇不对称酰化的改进亲核催化剂的鉴定

  摘要：

  描述了一系列基于4-二烷基氨基吡啶的阻转异构联芳基的合成，CSP-HPLC拆分和绝对构型分配。对于1-（1-萘基）乙醇的动力学拆分，这些仅对4-二烷基氨基取代基的性质不同的对映体纯催化剂的筛选揭示了该基团对催化选择性的重要性。二正丁基氨基衍生物显示出最有利的催化特性。这种催化剂用于选择的动力学拆分的效用秒-醇，包括抗抑郁药氟西汀盐酸盐（百忧解的合成的前体®被报告）。讨论了二烷基氨基在手性转移中的可能作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.098
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-dibromopyridin-4-yl)di-n-butylamine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 1-(4-di-n-butylaminopyridin-3-yl)naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  4-氨基吡啶的新的阻转异构联芳基衍生物—仲醇不对称酰化的改进亲核催化剂的鉴定

  摘要：

  描述了一系列基于4-二烷基氨基吡啶的阻转异构联芳基的合成，CSP-HPLC拆分和绝对构型分配。对于1-（1-萘基）乙醇的动力学拆分，这些仅对4-二烷基氨基取代基的性质不同的对映体纯催化剂的筛选揭示了该基团对催化选择性的重要性。二正丁基氨基衍生物显示出最有利的催化特性。这种催化剂用于选择的动力学拆分的效用秒-醇，包括抗抑郁药氟西汀盐酸盐（百忧解的合成的前体®被报告）。讨论了二烷基氨基在手性转移中的可能作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.098