4-(3-furyl)-2-(4-methylpiperazino)quinazoline | 1206822-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(3-furyl)-2-(4-methylpiperazino)quinazoline
• 英文别名: 4-(Furan-3-yl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)quinazoline
• CAS: 1206822-38-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O
• 分子量: 294.356
• InChiKey: UJVBSYKGRGMGBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹唑啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-(3-furyl)-2-(4-methylpiperazino)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  5-HT7受体拮抗剂的合成及构效关系分析：哌嗪-1-基取代未稠合杂二芳基

  摘要：

  合成了一系列哌嗪-1-基取代的未融合杂二芳基作为 5-HT7 受体的配体。该项目的目标是阐明影响由模型配体 4-(3-呋喃基)-2-(4-甲基哌嗪-1-基)嘧啶 (4-(3-furyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidine ( 2）。SAR 研究包括 2 中嘧啶核心部分的系统结构变化到喹唑啉、吡啶和苯，3-呋喃基团到其他杂芳基取代基的变化，4-甲基哌嗪-1-基团的各种类似物的存在，如以及嘧啶的第 5 和第 6 位的额外取代。用烷基取代模型配体中嘧啶的第 6 位导致结合亲和力的显着增加（注意由于命名规则导致的位置编号的变化）。还证明了 4-(3-呋喃基) 部分对于取代的嘧啶的 5-HT7 结合亲和力是至关重要的，尽管嘧啶核心可以用吡啶环代替而不会显着丧失结合亲和力。选定的具有高 5-HT7 结合亲和力的乙基嘧啶 (12) 和丁基嘧啶 (13) 类似物在 cAMP

  DOI：

  10.3390/molecules21040433

文献信息

• Synthesis of 4-substituted 2-(4-methylpiperazino)pyrimidines and quinazoline analogs as serotonin 5-HT_2Areceptor ligands
  作者：Jaroslaw Saczewski、Aldona Paluchowska、Jeffrey Klenc、Elizabeth Raux、Samuel Barnes、Shannon Sullivan、Beata Duszynska、Andrzej J. Bojarski、Lucjan Strekowski

  DOI：10.1002/jhet.236

  日期：2009.11

  The addition reaction of lithium reagents to the 4 position of 2‐chloropyrimidine or 2‐chloroquinazoline followed by oxidation of the resultant dihydro intermediate product is a powerful tool for the synthesis of 4‐substituted 2‐chloropyrimidines or 2‐chloroquinazolines. 4‐Vinyl derivatives undergo a conjugate nucleophilic addition across the vinyl group. A nucleophilic displacement of chloride in

  将锂试剂加成至2-氯嘧啶或2-氯喹唑啉的4位反应，然后氧化所得的二氢中间产物，是合成4取代2-氯嘧啶或2-氯喹唑啉的有力工具。4-乙烯基衍生物在整个乙烯基上进行共轭亲核加成。通过用4-甲基哌嗪处理，4-取代的2-氯嘧啶或2-氯喹唑啉中氯的亲核取代提供了作为5-羟色胺5-HT 2A受体拮抗剂的化合物。J.杂环化​​学，（2009）。