O-[(1S,5S)-1-[(2R,3R,5R,6aR,7S,10R,10aR)-5-methoxy-8-oxo-2,3-diphenyl-10-phenylsulfanyl-3,5,6,6a,7,9,10,10a-octahydro-2H-benzo[e][1,4]dioxocin-7-yl]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhexyl] methylsulfanylmethanethioate | 1002094-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: O-[(1S,5S)-1-[(2R,3R,5R,6aR,7S,10R,10aR)-5-methoxy-8-oxo-2,3-diphenyl-10-phenylsulfanyl-3,5,6,6a,7,9,10,10a-octahydro-2H-benzo[e][1,4]dioxocin-7-yl]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhexyl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 1002094-26-9
• 化学式: C₅₃H₆₂O₆S₃Si
• 分子量: 919.355
• InChiKey: XIOAUNAVPSAKIY-OMDPCWNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.78
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(1S,5S)-1-[(2R,3R,5R,6aR,7S,10R,10aR)-5-methoxy-8-oxo-2,3-diphenyl-10-phenylsulfanyl-3,5,6,6a,7,9,10,10a-octahydro-2H-benzo[e][1,4]dioxocin-7-yl]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhexyl] methylsulfanylmethanethioate 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 苯硫酚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到(2R,3R,5R,6aR,7R,10R,10aR)-7-[(5S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhexyl]-5-methoxy-2,3-diphenyl-10-phenylsulfanyl-3,5,6,6a,7,9,10,10a-octahydro-2H-benzo[e][1,4]dioxocin-8-one
  参考文献：
  名称：

  天然产物合成的新观点：通过手性辅助多用途方法对（+）-sch 642305的简明合成。

  摘要：

  （+）-Sch 642305的合成是手性辅助多用途方法的一个例子，它为合成具有多个不对称中心的化合物显示了新的视角。因此，从已知化合物简明地合成了（+）-Sch 642305。每个反应都是立体选择性的，手性非外消旋氢安息香用作二烯脱对称的手性助剂，是实现区域和立体选择性反应的模板，是C4位的氧源，并且是羟基官能团的保护基。即，手性助剂在整个合成的每个步骤中都起作用。此外，该合成包含用于获得α'-烷基化烯酮化合物的新方案。

  DOI：

  10.1021/ol702530b
• 作为产物：
  描述：

  O-[(1S,5S)-1-[(2R,3R,5R,6aR,7S,10aS)-5-methoxy-8-oxo-2,3-diphenyl-3,5,6,6a,7,10a-hexahydro-2H-1,4-benzodioxocin-7-yl]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhexyl] methylsulfanylmethanethioate 、 苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到O-[(1S,5S)-1-[(2R,3R,5R,6aR,7S,10R,10aR)-5-methoxy-8-oxo-2,3-diphenyl-10-phenylsulfanyl-3,5,6,6a,7,9,10,10a-octahydro-2H-benzo[e][1,4]dioxocin-7-yl]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhexyl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  天然产物合成的新观点：通过手性辅助多用途方法对（+）-sch 642305的简明合成。

  摘要：

  （+）-Sch 642305的合成是手性辅助多用途方法的一个例子，它为合成具有多个不对称中心的化合物显示了新的视角。因此，从已知化合物简明地合成了（+）-Sch 642305。每个反应都是立体选择性的，手性非外消旋氢安息香用作二烯脱对称的手性助剂，是实现区域和立体选择性反应的模板，是C4位的氧源，并且是羟基官能团的保护基。即，手性助剂在整个合成的每个步骤中都起作用。此外，该合成包含用于获得α'-烷基化烯酮化合物的新方案。

  DOI：

  10.1021/ol702530b

文献信息

• New Perspective for Natural Products Synthesis:  Concise Synthesis of (+)-Sch 642305 by Chiral Auxiliary Multiuse Methodology
  作者：Hiromichi Fujioka、Yusuke Ohba、Kenji Nakahara、Mayuko Takatsuji、Kenichi Murai、Motoki Ito、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ol702530b

  日期：2007.12.1

  The synthesis of (+)-Sch 642305 is an example of chiral auxiliary multiuse methodology, which shows a new perspective for the synthesis of compounds with multiple asymmetric centers. Thus, (+)-Sch 642305 was concisely synthesized from the known compound. Every reaction is stereoselective, and the chiral nonracemic hydrobenzoin worked as chiral auxiliary for desymmetrization of diene, as a template for

  （+）-Sch 642305的合成是手性辅助多用途方法的一个例子，它为合成具有多个不对称中心的化合物显示了新的视角。因此，从已知化合物简明地合成了（+）-Sch 642305。每个反应都是立体选择性的，手性非外消旋氢安息香用作二烯脱对称的手性助剂，是实现区域和立体选择性反应的模板，是C4位的氧源，并且是羟基官能团的保护基。即，手性助剂在整个合成的每个步骤中都起作用。此外，该合成包含用于获得α'-烷基化烯酮化合物的新方案。