2,4-dihydroxyphenyl 2-fluorobenzyl ketone | 121060-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,4-dihydroxyphenyl 2-fluorobenzyl ketone
• 英文别名: 2,4-dihydroxyphenyl-2′-fluorobenzylketone；1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-2-(2-fluorophenyl)ethanone
• CAS: 121060-02-4
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₃
• 分子量: 246.238
• InChiKey: MOSGILKWCKIFKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxyphenyl 2-fluorobenzyl ketone 在 哌啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(2-fluorophenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Effective synthesis of 7-hydroxyisoflavone O-glucosides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00598526
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯基乙腈 、 间苯二酚 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以50 %的产率得到2,4-dihydroxyphenyl 2-fluorobenzyl ketone
  参考文献：
  名称：

  新型氟化 7-O- 修饰染料木黄酮衍生物的设计、合成和抗乳腺癌活性

  摘要：

  背景：染料木黄酮虽然具有抗乳腺癌活性，但由于其生物利用度低、脂溶性极差、糖基化速度快等特点，在临床上的应用受到限制。因此，发现新型染料木黄酮衍生物迫在眉睫。目的：为增强染料木黄酮的抗乳腺癌活性，合成了一系列新型氟代染料木黄酮衍生物。方法：通过 MTT 法分别通过 MDA-MB-231、MCF-7 和 MDA-MB-435 对三种癌细胞系研究了它们的体外抗肿瘤活性。结果：与市场上的临床抗乳腺癌药物他莫昔芬相比，类似物1d、2b、3b显示出显着的抗癌活性。结论：通过在B环中引入7-烷氧基和氟原子，增强了染料木黄酮的抗乳腺癌活性。

  DOI：

  10.2174/1573406418666220607140651

文献信息

• Synthesis of modified isoflavones and their anabolic properties
  作者：S. A. Vasil'ev、G. M. Golubushina、V. I. Kabachnyi、M. S. Luk'yanchikov、G. I. Molchanov、T. I. Sokolovskaya、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/bf00767029

  日期：1990.9
• Mixed anhydride of acetic and formic acids in the synthesis of chromones
  作者：V. G. Pivovarenko、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/bf00475243

  日期：1992.5
• PIVOVARENKO, V. G.;XILYA, V. P.;VASILEV, S. A., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1989) N, S. 639-643
  作者：PIVOVARENKO, V. G.、XILYA, V. P.、VASILEV, S. A.

  DOI：——

  日期：——
• VASILEV, S. A.;GOLUBUSHKINA, G. M.;KABACHNYJ, V. I.;LUKYANCHIKOV, M. S.;M+, XIM.-FARMATS. ZH., 24,(1990) N, S. 38-41
  作者：VASILEV, S. A.、GOLUBUSHKINA, G. M.、KABACHNYJ, V. I.、LUKYANCHIKOV, M. S.、M+

  DOI：——

  日期：——
• Piwowarenko W. G., Khilja W. P., Khimija geterochikl. soed., (1992) N 5, S 595-600
  作者：Piwowarenko W. G., Khilja W. P.

  DOI：——

  日期：——