2-(hydrazonomethyl)-4-nitrophenol | 1617-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(hydrazonomethyl)-4-nitrophenol
• 英文别名: 6-(Hydrazinylmethylidene)-4-nitrocyclohexa-2,4-dien-1-one；2-methanehydrazonoyl-4-nitrophenol
• CAS: 1617-59-0
• 化学式: C₇H₇N₃O₃
• 分子量: 181.151
• InChiKey: UFHMSBIPLZSWJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydrazonomethyl)-4-nitrophenol 、 5-硝基水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到N,N'-bis(5-nitro-salicylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  溶液中阴离子引起的酮-苯酚-腙之间的互变异构

  摘要：

  摘要 两个简单的阴离子受体，2-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methylene]hydrazone (1) 和 2-[(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)methylene]hydrazone (2) 与 -OH 结合位点, 被合成和表征。受体 1 和 2 与卤化物阴离子（F - 、Cl - 、Br - 和 I - ）、AcO - 和 H 2 PO 4 - 的阴离子结合能力使用视觉（裸眼）、UV-vis 滴定实验研究干 DMSO 连同 DFT 理论计算。F - 、AcO - 和H 2 PO 4 - 添加到主体溶液中导致电荷转移吸收带红移，并伴随肉眼实验中的颜色从黄色变为橙色。在对位含有硝基的受体1和在邻位和对位含有两个溴基的受体2均表现出对苯酚腙形式的H 2 PO 4 - 离子的强结合能力。此外，由溶液中的阴离子物质诱导的受体1从酮腙转化为苯酚腙的形式。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.11.020
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-(hydrazonomethyl)-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  取代的水杨醛，酰肼和磺酰肼的合成及抗真菌活性

  摘要：

  通过将相应的羧酸转化成由Amberlyst-15催化的甲酯，然后与一水合肼反应，开发出了用于制备酰肼和酰肼的有效合成方法。磺酰肼由相应的磺酰氯和肼一水合物制备。使用梯度浓缩方法将这两组化合物与取代的水杨醛缩合，生成大量的,、酰肼和磺酰肼类似物库。制备的类似物的抗真菌活性表明，水杨醛hydr和酰肼是有效的真菌生长抑制剂，几乎没有哺乳动物细胞毒性，这使这些类似物成为未来治疗发展的新靶标。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.07.022

文献信息

• A Novel Synthetic Approach to Dichlorostyrenes
  作者：Alexey V Shastin、Vasily N Korotchenko、Valentine G Nenajdenko、Elisabeth S Balenkova

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00606-2

  日期：2000.8

  We found that N-unsubstituted hydrazones of aromatic aldehydes can be easily converted to the corresponding 1,1-dichlorostyrenes in the reaction with carbon tetrachloride using copper (I) chloride as catalyst. Factors affecting the route of the reaction and yields of the products were investigated. A proposed mechanism for the reaction is discussed.

  我们发现，在使用氯化铜（I）作为催化剂与四氯化碳反应中，芳族醛的N-未取代的azo易于转化为相应的1,1-二氯苯乙烯。研究了影响反应路线和产物收率的因素。讨论了提出的反应机理。
• ——
  作者：V. G. Nenajdenko、A. V. Shastin、V. N. Korotchenko、E. S. Balenkova

  DOI：10.1023/a:1011377504491

  日期：——

  A new general one-pot preparative method for the synthesis of 1-aryl(hetaryl)-2,2-dichloroethenes from aldehydes was developed. The method involves successive conversions of the latter into hydrazones followed by treatment with carbon tetrachloride in the presence of copper(I) chloride.