3-phenyl-5,8-dimethoxynaphth-1-ol | 106914-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-phenyl-5,8-dimethoxynaphth-1-ol
• 英文别名: 5,8-Dimethoxy-3-phenylnaphthalen-1-ol
• CAS: 106914-45-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: RCUSHHPYRHXYQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基二环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯-7-酮 在 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 61.33h， 生成 3-phenyl-5,8-dimethoxynaphth-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯酮经顺序热电循环反应制备取代的3,4-二氢-1（2 H）-萘酮

  摘要：

  由苯并环丁烯酮通过添加烯基格利雅试剂或添加炔基锂试剂，然后经（E）选择性还原而制得的1-烯基苯并环丁烯醇，经过连续的4π和6π热电环化反应生成取代的3,4-二氢-1（2 H） -萘酮。类似的序列从萘并[b]环丁烯-1（2 H）-1得到3,4，-二氢-1（2 H）-蒽酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01054-8

文献信息

• Reaction of lithiated senecioamide and related compounds with benzynes : Efficient syntheses of naphthols and naphthoquinones.
  作者：MITSUAKI WATANABE、SADAYOSHI HISAMATSU、HIROSHI HOTOKEZAKA、SUNAO FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.34.2810

  日期：——

  The reaction of lithated N, N-diethylsenecioamide and N, N-diethy-3-phenlisocrotonamide with methoxy-substituted benzynes, generated in situ from methoxy-substituted halobenzenes, gave regiospecifically various 3-methyl- and 3-phenyl-naphthol derivatives in a one-pot process. Methoxy-substituted 3-methyl-1-naphthols thus obtained were easily converted into various 1, 4-naphthoquinones and 1, 2-naphthoquinones including biologically active natural products such as plumbagin, plumbagin methylether, 5, 6-dimethoxy-2-methyl-1, 4-naphthoquinone, and 8-methoxy-3-mathyl-1, 2-naphthoquinone.

  锂化的N,N-二乙基硒次酰胺和N,N-二乙基-3-苯基异巴豆酰胺与甲氧基取代的苯炔反应，这些苯炔是通过甲氧基取代的卤代苯现场生成的，从而在一个锅中特异性地合成了各种3-甲基和3-苯基萘酚衍生物。由此获得的甲氧基取代的3-甲基-1-萘酚很容易转化为各种1,4-萘醌和1,2-萘醌，包括具有生物活性的天然产物，如白花丹素、白花丹素甲醚、5,6-二甲氧基-2-甲基-1,4-萘醌和8-甲氧基-3-甲基-1,2-萘醌。
• Ligand-Controlled Nickel-Catalyzed Reactions of Benzocyclobutenones with Alkynyltrifluoroborates: Diverse Construction of Polysubstituted Naphthols
  作者：Yuhang Wang、Peng Ma、Ning Ma、Jianhui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01091

  日期：2023.5.19

  the ligand led to predictably divergent synthesis of a wide range of 1-naphthols and 2-naphthols without C2 and C3 substituents, respectively, from BCBs and potassium alkynyltrifluoroborate, and the increase in the amount of PMe3 resulted in tandem reaction of 2 equiv of BCB with the borate to afford 3,4,5-trisubstituted 2-naphthols. The fabulous ligand effect resulted in the facile and unique construction

  据报道，配体控制的镍催化选择性裂解苯并环丁烯酮 (BCB) 的 C1–C2 或 C1–C8 键。精心选择 dpppe 或 PMe 3作为配体，可预测地分别从 BCB 和炔基三氟硼酸钾合成各种不含 C2 和 C3 取代基的 1-萘酚和 2-萘酚，并增加 PMe 的量3导致 2 当量 BCB 与硼酸盐的串联反应，得到 3,4,5-三取代的 2-萘酚。令人难以置信的配体效应导致多取代萘酚的简单和独特的构建，具有良好控制的区域选择性和高度的结构多样性。
• WATANABE MITSUAKI; HISAMATSU SADAYOSHI; HOTOKEZAKA HIROSHI; FURUKAWA SUNA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 7, 2810-2820
  作者：WATANABE MITSUAKI、 HISAMATSU SADAYOSHI、 HOTOKEZAKA HIROSHI、 FURUKAWA SUNA+

  DOI：——

  日期：——
• The preparation of substituted 3,4-dihydro-l(2H)-naphthalenones from benzocyclobutenones via sequential thermal electrocyclic reactions
  作者：Derek N. Hickman、Kevin J. Hodgetts、Peter S. Mackman、Timothy W. Wallace、J.Michael Wardleworth

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01054-8

  日期：1996.2

  alkynyllithium reagents followed by (E)-selective reduction, undergo successive thermal 4π and 6π electrocyclisations to give substituted 3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenones. An analogous sequence gave 3,4,-dihydro-1(2H)-anthracenone from naphtho[b]cyclobuten-1(2H)-one.

  由苯并环丁烯酮通过添加烯基格利雅试剂或添加炔基锂试剂，然后经（E）选择性还原而制得的1-烯基苯并环丁烯醇，经过连续的4π和6π热电环化反应生成取代的3,4-二氢-1（2 H） -萘酮。类似的序列从萘并[b]环丁烯-1（2 H）-1得到3,4，-二氢-1（2 H）-蒽酮。