N-<5-methyl-2-(methylthio)benzindol-6-yl>-N-(pyridazin-4-ylmethyl)methylamine | 165558-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-<5-methyl-2-(methylthio)benzindol-6-yl>-N-(pyridazin-4-ylmethyl)methylamine
• 英文别名: N,5-dimethyl-2-methylsulfanyl-N-(pyridazin-4-ylmethyl)benzo[cd]indol-6-amine
• CAS: 165558-99-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄S
• 分子量: 334.445
• InChiKey: WDMDCSVWBKDIJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<5-methyl-2-(methylthio)benzindol-6-yl>-N-(pyridazin-4-ylmethyl)methylamine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到N-<2-amino-5-methylbenzindol-6-yl>-N-(pyridazin-4-ylmethyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  以蛋白质结构为指导的新型胸苷酸合酶2,6-二氨基苯并[cd]吲哚抑制剂的合成与生物学评价。

  摘要：

  描述了一系列新型的含有2,6-二氨基苯并[cd]吲哚的人胸苷酸合酶（TS）抑制剂的设计，合成以及生化和生物学评估。所述化合物的特征在于具有吡啶或哒嗪环代替已知抑制剂N6- [4-（吗啉代磺酰基）苄基] -N6-甲基-2,6-二氨基苯并[cd]吲哚葡糖醛酸酯的（苯基磺酰基）吗啉基。 （一世）。该系列的活性化合物在低于10 nM的水平下显示出人类TS抑制常数，并且在细胞培养中是有效的选择性亚微摩尔抗肿瘤剂。通过取代的6-氨基苯并[cd]吲哚的还原烷基化或取代的1-氰基-8-硝基萘的还原环化合成这些化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00011a009
• 作为产物：
  描述：

  哒嗪-4-甲醛 在 劳森试剂 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-<5-methyl-2-(methylthio)benzindol-6-yl>-N-(pyridazin-4-ylmethyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  以蛋白质结构为指导的新型胸苷酸合酶2,6-二氨基苯并[cd]吲哚抑制剂的合成与生物学评价。

  摘要：

  描述了一系列新型的含有2,6-二氨基苯并[cd]吲哚的人胸苷酸合酶（TS）抑制剂的设计，合成以及生化和生物学评估。所述化合物的特征在于具有吡啶或哒嗪环代替已知抑制剂N6- [4-（吗啉代磺酰基）苄基] -N6-甲基-2,6-二氨基苯并[cd]吲哚葡糖醛酸酯的（苯基磺酰基）吗啉基。 （一世）。该系列的活性化合物在低于10 nM的水平下显示出人类TS抑制常数，并且在细胞培养中是有效的选择性亚微摩尔抗肿瘤剂。通过取代的6-氨基苯并[cd]吲哚的还原烷基化或取代的1-氰基-8-硝基萘的还原环化合成这些化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00011a009

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 2,6-Diaminobenz[cd]indole Inhibitors of Thymidylate Synthase Using the Protein Structure as a Guide
  作者：Michael D. Varney、Cindy L. Palmer、Judith G. Deal、Stephanie Webber、Katherine M. Welsh、Charlotte A. Bartlett、Catharine A. Morse、Ward W. Smith、Cheryl A. Janson

  DOI：10.1021/jm00011a009

  日期：1995.5

  The design, synthesis, and biochemical and biological evaluations of a novel series of 2,6-diaminobenz[cd]indole-containing inhibitors of human thymidylate synthase (TS) are described. The compounds are characterized by having either a pyridine or pyridazine ring in place of the (phenylsulfonyl)morpholinyl group of the known inhibitor N6-[4-(morpholinosulfonyl)benzyl]-N6-methyl-2,6-diaminobenz[ cd]indole

  描述了一系列新型的含有2,6-二氨基苯并[cd]吲哚的人胸苷酸合酶（TS）抑制剂的设计，合成以及生化和生物学评估。所述化合物的特征在于具有吡啶或哒嗪环代替已知抑制剂N6- [4-（吗啉代磺酰基）苄基] -N6-甲基-2,6-二氨基苯并[cd]吲哚葡糖醛酸酯的（苯基磺酰基）吗啉基。 （一世）。该系列的活性化合物在低于10 nM的水平下显示出人类TS抑制常数，并且在细胞培养中是有效的选择性亚微摩尔抗肿瘤剂。通过取代的6-氨基苯并[cd]吲哚的还原烷基化或取代的1-氰基-8-硝基萘的还原环化合成这些化合物。