cis-4-anilino-trans-2-3',4'-dimethoxy-2'-methylcarbamoylphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-hydroxy-6,7-methylenedioxynaphthalene | 82464-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cis-4-anilino-trans-2-3',4'-dimethoxy-2'-methylcarbamoylphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-hydroxy-6,7-methylenedioxynaphthalene
• CAS: 82464-02-6；82509-32-8
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₆
• 分子量: 476.529
• InChiKey: RYRDLWRQRXCZEW-NNPDTBDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  98.28
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-anilino-trans-2-3',4'-dimethoxy-2'-methylcarbamoylphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-hydroxy-6,7-methylenedioxynaphthalene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以38%的产率得到6-3',4'-dimethoxy-2'-methylcarbamoylphenyl-2,3-methylenedioxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Utilization of protopine and related alkaloids. XIII. Attempts to obtain useful intermediates for the syntheses of chelidonine and homochelidonine.

  摘要：

  来自小檗碱氯化物的环氧亚胺（11a）经过几个步骤顺利转化为萘醌环氧化物（25a）。用三叔丁氧铝氢化锂选择性还原25a可得顺式环氧酮（27a）（45%）和反式异构体（28a）（38%），其结果是还原剂在4位的攻击。进一步用硼氢化钠还原27a和28a，分别得到了顺式二羟基环氧化物（32a）和反式异构体（29a），每种情况下均只得到一种产物。未形成所需的关于环氧环的1-羟基的反式化合物。用甲胺处理32a生成酰胺（33a），在用硅胶进行预制薄层色谱纯化过程中转化为异吲哚酮（34）和邻苯二甲酰亚胺（35）。源自原阿片的环氧亚胺（11b）给出了类似的结果。简要讨论了质子磁共振数据与所获得化合物结构之间的关联。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.569
• 作为产物：
  描述：

  4b,10bβ,11,12-tetrahydro-4bβ,12β-(N-phenylepoxyimino)oxychelerythrine 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 cis-4-anilino-trans-2-3',4'-dimethoxy-2'-methylcarbamoylphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-hydroxy-6,7-methylenedioxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Utilization of protopine and related alkaloids. XIII. Attempts to obtain useful intermediates for the syntheses of chelidonine and homochelidonine.

  摘要：

  来自小檗碱氯化物的环氧亚胺（11a）经过几个步骤顺利转化为萘醌环氧化物（25a）。用三叔丁氧铝氢化锂选择性还原25a可得顺式环氧酮（27a）（45%）和反式异构体（28a）（38%），其结果是还原剂在4位的攻击。进一步用硼氢化钠还原27a和28a，分别得到了顺式二羟基环氧化物（32a）和反式异构体（29a），每种情况下均只得到一种产物。未形成所需的关于环氧环的1-羟基的反式化合物。用甲胺处理32a生成酰胺（33a），在用硅胶进行预制薄层色谱纯化过程中转化为异吲哚酮（34）和邻苯二甲酰亚胺（35）。源自原阿片的环氧亚胺（11b）给出了类似的结果。简要讨论了质子磁共振数据与所获得化合物结构之间的关联。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.569