5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-amine | 154188-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-amine
• 英文别名: 5-Trimethylsilylpent-4-yn-1-amine
• CAS: 154188-73-5
• 化学式: C₈H₁₇NSi
• 分子量: 155.315
• InChiKey: DNFJAHRRHWZTFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(3-(1-((1-cis-4-isopropylcyclohexyl)piperidin-4-yl)-1H-indol-3-yl)propyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  在帕金森氏病模型中出现症状消融的痛觉肽受体局部激动剂的发现与构效关系。

  摘要：

  开发了一系列新型的C（3）取代的哌啶基吲哚作为伤害感受肽阿片受体（NOP）部分激动剂，以探索药理学假设，即NOP部分激动剂将提供双重药理作用，以减轻帕金森氏病（PD）的运动症状和左旋多巴的发展引起的运动障碍。围绕C-3取代基的SAR研究了对NOP结合，内在活性和选择性的影响，并表明尽管C（3）取代的吲哚是选择性的，高亲和力的NOP配体，但C-的空间，极性和阳离子性质3个取代基影响内在活性，从而提供具有一定功效的部分激动剂。激动剂效率在25％到35％之间的化合物4、5和9在6-OHDA肥胖大鼠PD模型中显着减轻了运动功能障碍。进一步，与NOP拮抗剂似乎会加剧运动障碍的表达不同，这些NOP部分激动剂不会减弱或加剧运动障碍的表达。此处报道的NOP部分激动剂及其SAR可能有助于开发PD的非多巴胺能治疗。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b02134
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊-1-炔基(三甲基)硅烷 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  有机镧系元素催化的氨基炔烃的分子内加氢胺化/环化

  摘要：

  该贡献报告了高效且区域特异性的 Cp'2LnCH(SiMe3)2 (Ln = La, Nd, Sm, Lu; Cp' = η5-Me5C5)- 和 Me2SiCp''2LnCH(SiMe3)2 (Ln = Nd, Sm; Cp '' = η5-Me4C5)-催化加氢胺化/环化式RC⋮C(CH2)nNH2的脂肪族和芳香族氨基炔，生成相应的环状亚胺RCH2CN(CH2)n-1CH2，其中R、n、Nt h-1 (°C) = Ph, 3, 77 (21°C)；Ph, 3, 2830 (60 °C); 我, 3, 96 (21 °C); CH2CMeCH2, 3, 20 (21 °C); H, 3, 580 (21 °C); Ph, 4, 4 (21 °C); Ph, 4, 328 (60 °C); Ph, 5, 0.11 (60 °C); 和SiMe3, 3, >7600 (21 °C)，以及式R

  DOI：

  10.1021/ja9612413

文献信息

• Mechanistic Insights into the One-Pot Synthesis of Propargylamines from Terminal Alkynes and Amines in Chlorinated Solvents Catalyzed by Gold Compounds and Nanoparticles
  作者：David Aguilar、Maria Contel、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1002/chem.201000587

  日期：——

  Propargylamines can be obtained from secondary amines and terminal alkynes in chlorinated solvents by a three‐ and two‐component synthesis catalyzed by gold compounds and nanoparticles (Au‐NP) under mild conditions. The use of dichloromethane allows for the activation of two CCl bonds and a clean transfer of the methylene fragment to the final product. The scope of the reaction as well as the influence

  炔丙基胺可以在温和的条件下，由金化合物和纳米颗粒（Au-NP）催化的三组分和二组分合成，从氯化胺中的仲胺和末端炔烃获得。使用二氯甲烷可激活两个CCl键，并将亚甲基片段完全转移至最终产物。已经研究了反应的范围以及不同的金（III）环金络合物和盐的影响。讨论了原位生成的金纳米粒子的参与过程，并根据获得的数据提出了合理的反应机理。
• A Commercially Available and User-Friendly Catalyst for Hydroamination Reactions under Technical Conditions
  作者：Benjamin Zelenay、Peter Munton、Xiaojie Tian、Silvia Díez-González

  DOI：10.1002/ejoc.201900701

  日期：2019.8.7

  The activity of a simple, commercially available copper salt, [Cu(NCMe)4](BF4) in intramolecular hydroamination reactions of alkynes and allenes is presented. Reactions were successfully carried out in technical acetonitrile in the presence of air. While attempts of alkene hydroamination failed, this catalysts was also found active in intermolecular aza-Michael reactions.

  介绍了一种简单的市售铜盐 [Cu(NCMe)4](BF4) 在炔烃和丙二烯的分子内加氢胺化反应中的活性。在空气存在下，在工业乙腈中成功进行了反应。虽然烯烃加氢胺化的尝试失败了，但也发现这种催化剂在分子间氮杂-迈克尔反应中具有活性。
• [EN] HETEROBIFUNCTIONAL PAN-SELECTIN ANTAGONISTS HAVING A TRIAZOLE LINKER<br/>[FR] ANTAGONISTES HÉTÉROBIFONCTIONNELS DE PAN-SÉLECTINE PRÉSENTANT UN LIEUR DE TYPE TRIAZOLE
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2017095904A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  Compounds, compositions, and methods for modulating in vitro and in vivo processes mediated by selectin binding. For example, heterobifunctional compounds that inhibit both E-selectins and P-selectins are described, wherein the selectin modulators that modulate (e.g., inhibit or enhance) a selectin-mediated function comprise particular glycomimetics linked to a member of a class of compounds termed BASAs (Benzyl Amino Sulfonic Acids). The compounds are of formula (la) wherein the substituents are as defined in the claims.

  用于调节体外和体内由选择素结合介导的过程的化合物、组合物和方法。例如，描述了抑制E-选择素和P-选择素的异双功能化合物，其中调节选择素的调节剂（例如，抑制或增强）选择素介导功能的包括特定的糖类似物与一类被称为BASAs（苄基氨基磺酸）的化合物结合的成员。这些化合物的化学式为（la），其中取代基如权利要求中所定义。
• Click Chemistry Approach to New N-Substituted Aminocyclitols as Potential Pharmacological Chaperones for Gaucher Disease
  作者：Lucía Díaz、Jordi Bujons、Josefina Casas、Amadeu Llebaria、Antonio Delgado

  DOI：10.1021/jm100198t

  日期：2010.7.22

  New N-alkylaminocyclitols bearing a 1,2,3-triazole system at different positions of the alkyl chain have been prepared as potential GCase pharmacological chaperones using click chemistry approaches. Among them, compounds 1d and 1e, with the shorter spacer (n = 1) between the alkyltriazolyl system and the aminocyclitol core, were the most active ones as GCase inhibitors, revealing a determinant effect

  已经使用点击化学方法制备了在烷基链的不同位置带有1,2,3-三唑系统的新的N-烷基氨基环醇，作为潜在的GCase药理伴侣。其中，化合物1d和1e具有较短的间隔基（n= 1）在烷基三唑基系统和氨基环糖醇核心之间，是最活跃的GCase抑制剂，显示了三唑环位置对活性的决定性作用。此外，SAR数据和计算对接模型表明了亲脂性和酶抑制之间的相关性，并提出了化合物的“扩展”和“弯曲”潜在结合模式。在“弯曲”模式下，活性最高的化合物可以在三唑部分和酶残基Q284之间建立氢键相互作用。在三唑和氨基环糖醇核心之间具有更长间隔基的化合物中，将排除这种相互作用。
• [EN] E-SELECTIN ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE L'E-SÉLECTINE
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2012037034A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Compounds, compositions and methods are provided for inhibiting in vitro and in vivo processes mediated by E-selectin binding. More specifically, particular glycomimetic compounds are described, wherein the compounds are E- selectin antagonists.

  提供了抑制E-选择素结合介导的体内外过程的化合物、组合物和方法。更具体地，描述了特定的糖类拟态化合物，其中这些化合物是E-选择素拮抗剂。