5-溴戊-1-炔基(三甲基)硅烷 | 66927-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 5-溴戊-1-炔基(三甲基)硅烷
• 英文名称: 5-bromo-1-(trimethylsilyl)pentyne
• 英文别名: (5-bromopent-1-yn-1-yl)trimethylsilane；(5-bromopent-1-ynyl)trimethylsilane；5-bromo-1-trimethylsilyl-1-pentyne；Silane, (5-bromo-1-pentynyl)trimethyl-；5-bromopent-1-ynyl(trimethyl)silane
• CAS: 66927-74-0
• 化学式: C₈H₁₅BrSi
• 分子量: 219.197
• InChiKey: FFLKDORTBUTNJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-90 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴戊-1-炔基(三甲基)硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5-(pent-4-ynyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  铂（II）催化环化，形成季碳中心，使用烯磺酰胺，烯胺甲酸酯或烯酰胺作为亲核试剂。

  摘要：

  拴系在炔烃上的环状烯磺酰胺，烯甲酰胺或烯酰胺可使用氯化铂（II）轻松环化。该反应在简单的螺合稠合或更复杂的三环和四环杂环系统内生成季取代的碳中心。该方法的产率为50％至83％。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062939g
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基四氢呋喃 在 亚磷酸三苯酯 、 溴 、 sodium amide 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 生成 5-溴戊-1-炔基(三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Courtois,G. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1978, vol. 286, p. 265 - 268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-carbonyl substituted-5-hydroxy-1, 3-pyrimidines as antiinflammatory
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05187175A1

  公开（公告）日：1993-02-16

  The present invention is novel compounds which are 2-carbonyl substituted-5-hydroxy-1,3-pyrimidines and pharmaceutically acceptable acid addition or base salts thereof, pharmaceutical compositions and methods of use therefor. The invention compounds are now found to have activity as inhibitors of 5-lipoxygenase and/or cyclooxygenase providing treatment of conditions advantageously affected by such inhibition including inflammation, arthritis, pain, fever and the like. Thus, the present invention is also a pharmaceutical composition or method of manufacturing a pharmaceutical composition for the use of treating the noted conditions.

  本发明为新颖的化合物，其为2-酮基取代的5-羟基-1,3-嘧啶及其可药用的酸加成盐或碱盐，以及用于其中的药物组合物和使用方法。发明的化合物现在发现具有作为5-脂氧合酶和/或环氧合酶抑制剂的活性，提供治疗有益于此类抑制的条件，包括炎症、关节炎、疼痛、发热等等。因此，本发明还涉及用于治疗所述条件的药物组合物或制造药物组合物的方法。
• Metal promoted cyclization. 18. Novel cyclialkylation reactions of (.omega.-halo-1-alkenyl)metal derivatives. Synthetic scope and mechanism
  作者：Eiichi. Negishi、Larry D. Boardman、Hiroyuki. Sawada、Vahid. Bagheri、A. Timothy. Stoll、James M. Tour、Cynthia L. Rand

  DOI：10.1021/ja00224a025

  日期：1988.8

  Cyclisation d'(ω-halogenoalcene-1yl) M et d'([ω-halogeno trimethylsilyl-1] alcene-1yl) M en cyclenes (M=aluminium, zinc, zirconium, ou silicium)

  环化 d'(ω-halogenoalcene-1yl) M et d'([ω-halogeno trimethylsilyl-1] alcene-1yl) M 环烯（M = 铝、锌、锆、硅）
• Direct coupling of alcohols with alkenylsilanes catalyzed by indium trichloride or bismuth tribromide
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Masayuki Kajioka、Takahiro Saito、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1039/b816072d

  日期：——

  Indium halides or bismuth halides catalyzed the coupling of various alcohols with alkenylsilanes to give the corresponding alkenes stereospecifically without any other activators.

  铟或铋的卤化物催化各种醇与烯丙基硅烷的偶联反应，立体选择性地生成相应的烯烃，过程中无需其他活化剂。
• A Concise Total Synthesis of (+)‐Waihoensene Guided by Quaternary Center Analysis
  作者：Cheng Peng、Piyush Arya、Zhiyao Zhou、Scott A. Snyder

  DOI：10.1002/anie.202004177

  日期：2020.8.3

  target among angular triquinane natural products. Here, we show that its polycyclic frame can be assembled concisely by using a strategically chosen quaternary center to guide the formation of the other three through judiciously selected C−C bond formation reactions. Those events, which included a unique Conia‐ene cyclization and a challenging Pauson–Khand reaction, afforded a 17‐step synthesis of the molecule

  外霍烯的四个连续的全碳四元中心，再加上除了单个烯烃之外不存在任何传统的反应性官能团，使其成为角三奎烷天然产物中特别具有挑战性的合成目标。在这里，我们表明，通过使用战略选择的四级中心，通过明智选择的 C−C 键形成反应引导其他三个中心的形成，可以简洁地组装其多环框架。这些事件包括独特的 Conia-ene 环化和具有挑战性的 Pauson-Khand 反应，提供了对映体富集形式的分子的 17 步合成。
• Enantiospecific Intramolecular Heck Reactions of Secondary Benzylic Ethers
  作者：Michael R. Harris、Mikhail O. Konev、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ja5026485

  日期：2014.6.4

  Enantioenriched methylenecyclopentanes are synthesized by stereospecific, nickel-catalyzed Heck cyclizations of secondary benzylic ethers. The reaction proceeds in high yield and enantiospecificity for benzylic ethers of both π-extended and simple arenes. Ethers with pendant 1,2-disubstituted olefins form trisubstituted olefins with control of both absolute configuration and alkene geometry. Diastereoselective

  对映体富集的亚甲基环戊烷是通过二级苄基醚的立体有择、镍催化的 Heck 环化反应合成的。对于 π 扩展和简单芳烃的苄醚，该反应以高产率和对映特异性进行。带有侧链 1,2-二取代烯烃的醚形成三取代烯烃，同时控制绝对构型和烯烃几何形状。证明了多环呋喃的非对映选择性合成。