环丙烷,2-丁基-1-氯-1-(1-戊炔基)-,顺- | 139185-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 环丙烷,2-丁基-1-氯-1-(1-戊炔基)-,顺-
• 英文名称: E,Z-1-chloro-2-butyl-1-(pentyn-1-yl)cyclopropane
• 英文别名: 2-butyl-1-chloro-1-pent-1-ynylcyclopropane
• CAS: 139185-68-5；139185-69-6
• 化学式: C₁₂H₁₉Cl
• 分子量: 198.736
• InChiKey: UFNYBHYKFMWKOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-己炔-1-醇 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 CrO₃*pyridinium hydrochloride 、 五氯化磷 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 环丙烷,2-丁基-1-氯-1-(1-戊炔基)-,顺-
  参考文献：
  名称：

  Alkynylhalocarbenes. 2. Generation of (alkyn-1-yl)-chlorocarbenes by basic solvolysis of 1,1-dichloro-2-alkynes and their reaction with olefins: Synthesis of 1-chloro-1-alkynylcyclopropanes

  摘要：

  1,1-Dichloro-2-alkynes R1C=CCHCl2 (4a-g; R1 = Me, n-Pr, c-Pr, t-Bu, Ad, Nor, Ph) were synthesized with yield of 50-75% by chlorination with PCl5 of formylacetylenes (3a-g), prepared by oxidation of propargyl alcohols (1a-d) with CrO3.Py.HCl complex or acidolysis of propargyl acetals (2a-c) in the presence of catalytic quantities of pyridine; the corresponding alkynylchlorocarbenes, R1C=CCCl (5a-g) were generated from them with powdered KOH in a two-phase system or t-BuOK. The latter were trapped by olefins with formation of 1-chloro-1-alkynylcyclopropanes (6a-t) with yields of up to 90%.

  DOI：

  10.1007/bf00864534

文献信息

• Shavrin, Konstantin N.; Krylova, Irina V.; Shvedova, Inna B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 12, p. 1875 - 1882
  作者：Shavrin, Konstantin N.、Krylova, Irina V.、Shvedova, Inna B.、Okonnishnikova, Galina P.、Dolgy, Igor E.、Nefedov, Oleg M.

  DOI：——

  日期：——