(2E)-3-[2-羟基-6-(3-羟基苯基)-1-萘基]-N-苯基丙烯酰胺 | 1041114-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (2E)-3-[2-羟基-6-(3-羟基苯基)-1-萘基]-N-苯基丙烯酰胺
• 英文名称: (2E)-3-[2-hydroxy-6-(3-hydroxyphenyl)-1-naphthyl]-N-phenylacrylamide
• 英文别名: (E)-3-(2-hydroxy-6-(3-hydroxyphenyl)naphthalene-1-yl)-N-phenylacrylamide；(E)-3-[2-hydroxy-6-(3-hydroxyphenyl)naphthalen-1-yl]-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1041114-04-8
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₃
• 分子量: 381.431
• InChiKey: BVPTUWLFSHAKDG-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-[2-methoxy-6-(3-methoxyphenyl)-1-naphthyl]-N-phenylacrylamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以13%的产率得到(2E)-3-[2-羟基-6-(3-羟基苯基)-1-萘基]-N-苯基丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  取代了6-苯基-2-萘酚。有效的和选择性的非甾体类17beta-羟基甾体脱氢酶（17beta-HSD1）抑制剂：设计，合成，生物学评估和药代动力学。

  摘要：

  17β-雌二醇（E2）与雌激素依赖性疾病的发生和发展有关。它的浓度主要受17beta-羟类固醇脱氢酶1型（17beta-HSD1）调节，该酶催化将弱雌激素雌酮（E1）还原为强效E2。因此，该酶是治疗激素依赖性疾病的重要靶标。合成了37种新型取代的6-苯基-2-萘酚，并评估了其对17beta-HSD1的抑制作用，对17beta-HSD2和雌激素受体（ER）α和β的选择性以及药代动力学特性。SAR研究表明，这些化合物最有可能根据结合模式B与活性位点结合，即与类固醇A环类似的6-苯基部分。虽然苯环上的取代会降低活性，

  DOI：

  10.1021/jm800367k

文献信息

• 17Beta-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Inhibitors for the Treatment of Hormone-Related Diseases
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US20100204234A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The invention relates to the use of non-steroidal 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitors for the treatment and prophylaxis of hormone-dependent, particularly estrogen-dependent, diseases. The invention further relates to suitable inhibitors and to a method for the production thereof.

  该发明涉及使用非甾体17β-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂治疗和预防激素依赖性疾病，特别是雌激素依赖性疾病。该发明还涉及适当的抑制剂以及生产方法。
• 17BETA-HYDROXYSTEROID-DEHYDROGENASE-TYP1-INHIBITOREN ZUR BEHANDLUNG HORMONABHÄNGIGER ERKRANKUNGEN
  申请人：Universität des Saarlandes

  公开号：EP2131826A2

  公开（公告）日：2009-12-16
• US8546392B2
  申请人：——

  公开号：US8546392B2

  公开（公告）日：2013-10-01
• [DE] 17BETA-HYDROXYSTEROID-DEHYDROGENASE-TYP1-INHIBITOREN ZUR BEHANDLUNG HORMONABHÄNGIGER ERKRANKUNGEN<br/>[EN] 17BETA-HYDROXYSTEROID-DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-DEPENDENT DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE 17BÊTA-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE DE TYPE 1 UTILISÉS POUR TRAITER DES MALADIES HORMONO-DÉPENDANTES
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2008116920A2

  公开（公告）日：2008-10-02

  [EN] The invention relates to the use of non-steroidal 17beta-hydroxysteroid-dehydrogenase type 1 inhibitors for the treatment and prophylaxis of hormone-dependent, particularly estrogen-dependent, diseases. The invention further relates to suitable inhibitors and to a method for the production thereof.
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation d'inhibiteurs de 17bêta-hydroxystéroïde déshydrogénase de type 1 non stéroïdiens pour traiter et prévenir des maladies hormono-dépendantes, en particulier des maladies oestrogéno-dépendantes. Cette invention concerne également des inhibiteurs adaptés et un procédé de production correspondant.
  [DE] Die Erfindung betrifft die Verwendung von nicht-steroidalen 17Beta-Hydroxysteroid-Dehydrogenase Typ1 Inhibitoren zur Behandlung und Prophylaxe hormonabhängiger, insbesondere estrogenabhängiger Erkrankungen. Weiterhin werden geeignete Inhibitoren sowie ein Verfahren zu deren Herstellung zur Verfügung gestellt.
• Substituted 6-Phenyl-2-naphthols. Potent and Selective Nonsteroidal Inhibitors of 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 (17β-HSD1): Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Pharmacokinetics
  作者：Sandrine Marchais-Oberwinkler、Patricia Kruchten、Martin Frotscher、Erika Ziegler、Alexander Neugebauer、Umadevi Bhoga、Emmanuel Bey、Ursula Müller-Vieira、Josef Messinger、Hubert Thole、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm800367k

  日期：2008.8.1

  concentration is mainly regulated by 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17beta-HSD1), which catalyzes the reduction of the weak estrogen estrone (E1) to the highly potent E2. This enzyme is thus an important target for the treatment of hormone-dependent diseases. Thirty-seven novel substituted 6-phenyl-2-naphthols were synthesized and evaluated for 17beta-HSD1 inhibition, selectivity toward 17beta-HSD2

  17β-雌二醇（E2）与雌激素依赖性疾病的发生和发展有关。它的浓度主要受17beta-羟类固醇脱氢酶1型（17beta-HSD1）调节，该酶催化将弱雌激素雌酮（E1）还原为强效E2。因此，该酶是治疗激素依赖性疾病的重要靶标。合成了37种新型取代的6-苯基-2-萘酚，并评估了其对17beta-HSD1的抑制作用，对17beta-HSD2和雌激素受体（ER）α和β的选择性以及药代动力学特性。SAR研究表明，这些化合物最有可能根据结合模式B与活性位点结合，即与类固醇A环类似的6-苯基部分。虽然苯环上的取代会降低活性，