3,6-Dihydro-2H-thiopyran-2-one | 74373-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 3,6-Dihydro-2H-thiopyran-2-one
• 英文别名: 2,5-dihydrothiopyran-6-one
• CAS: 74373-10-7
• 化学式: C₅H₆OS
• 分子量: 114.168
• InChiKey: BPCJLMXHLSHQEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Dihydro-2H-thiopyran-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、1300.0 MPa 条件下， 反应 24.17h， 生成 phenyl spiro-2(1H),6'-[2]thiabicyclo[2.2.2]oct[7]ene-1'-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-6-methoxy-5'-methylene-4-(phenylsulfonyl)quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与强力霉素有关的新型杂环的合成环骨架†

  摘要：

  报道了针对达尼霉素A（1）的CDE环骨架的构建的研究。一系列含有活化基团（喹啉基于亲双烯体的例如。5，方案1），与无环二烯烃进行反应（例如，4，方案1）在升高的压力下进行狄尔斯-阿尔德方式，得到了各种有关的杂环体系的达尼霉素A的CDE骨架。亲双烯体15与环状二烯29的反应导致形成新型杂环34，而尝试脱羰41则导致新型铑促进的末端乙炔配位化合物的分子内羰基化43。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330336
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-Mercapto-3-pentenoic acid 反应 1.0h， 以0.5 g的产率得到3,6-Dihydro-2H-thiopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lithium ammonia reductions of 2-thiophenecarboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a013

文献信息

• BLENDERMAN, W. G.;JOULLIE, M. M.;PRETI, G., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 19, 3206-3213
  作者：BLENDERMAN, W. G.、JOULLIE, M. M.、PRETI, G.

  DOI：——

  日期：——
• Lithium ammonia reductions of 2-thiophenecarboxylic acids
  作者：Walter G. Blenderman、Madeleine M. Joullie、George Preti

  DOI：10.1021/jo00167a013

  日期：1983.9
• Synthesis of novel heterocycles related to the dynemicin a ring skeleton
  作者：K. C. Nicolaou、Jonathan L. Gross、Michael A. Kerr

  DOI：10.1002/jhet.5570330336

  日期：1996.5

  framework of dynemycin A (1) are reported. A series of quinoline based dienophiles containing an activating group (e.g. 5, Scheme 1), reacted with acyclic dienes (e.g. 4, Scheme 1) in a Diels-Alder fashion under increased pressure to afford a variety of heterocyclic systems related to the CDE skeleton of dynemycin A. Reaction of dienophile 15 with cyclic diene 29 led to the novel hetereocycle 34 whereas

  报道了针对达尼霉素A（1）的CDE环骨架的构建的研究。一系列含有活化基团（喹啉基于亲双烯体的例如。5，方案1），与无环二烯烃进行反应（例如，4，方案1）在升高的压力下进行狄尔斯-阿尔德方式，得到了各种有关的杂环体系的达尼霉素A的CDE骨架。亲双烯体15与环状二烯29的反应导致形成新型杂环34，而尝试脱羰41则导致新型铑促进的末端乙炔配位化合物的分子内羰基化43。