(R)-1-((2S,3aS,5S,6R,10aS,Z)-6-bromo-5-ethyl-2,3,3a,5,6,7,10,10a-octahydrofuro[3,2-b]oxonin-2-yl)prop-2-yn-1-yl 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonate | 1214737-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (R)-1-((2S,3aS,5S,6R,10aS,Z)-6-bromo-5-ethyl-2,3,3a,5,6,7,10,10a-octahydrofuro[3,2-b]oxonin-2-yl)prop-2-yn-1-yl 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonate
• CAS: 1214737-14-0
• 化学式: C₃₀H₄₃BrO₅S
• 分子量: 595.638
• InChiKey: FGBSCTQASBDZPC-QUFIIWSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((2S,3aS,5S,6R,10aS,Z)-6-bromo-5-ethyl-2,3,3a,5,6,7,10,10a-octahydrofuro[3,2-b]oxonin-2-yl)prop-2-yn-1-yl 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonate 在 copper(I) bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ent-itomanallene A
  参考文献：
  名称：

  底物控制的（+）-异金刚烷A的不对称全合成和结构修改

  摘要：

  对照：（+）-itomanallene A（修饰结构）的第一个不对称全合成已从可商购获得的（S）-缩水甘油以受底物控制的方式开始。该方法通过分别与酰胺烯酸酯或腈阴离子进行分子内烷基化反应，生成α，α'-顺式或α，α'-反式-四氢呋喃异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.200905826
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 (R)-1-((2S,3aS,5S,6R,10aS,Z)-6-bromo-5-ethyl-2,3,3a,5,6,7,10,10a-octahydrofuro[3,2-b]oxonin-2-yl)prop-2-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(R)-1-((2S,3aS,5S,6R,10aS,Z)-6-bromo-5-ethyl-2,3,3a,5,6,7,10,10a-octahydrofuro[3,2-b]oxonin-2-yl)prop-2-yn-1-yl 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  底物控制的（+）-异金刚烷A的不对称全合成和结构修改

  摘要：

  对照：（+）-itomanallene A（修饰结构）的第一个不对称全合成已从可商购获得的（S）-缩水甘油以受底物控制的方式开始。该方法通过分别与酰胺烯酸酯或腈阴离子进行分子内烷基化反应，生成α，α'-顺式或α，α'-反式-四氢呋喃异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.200905826