3-(4-dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalide | 57515-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(4-dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalide
• 英文别名: 3-(p-dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalide；1(3H)-Isobenzofuranone, 6-(dimethylamino)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-；6-(dimethylamino)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 57515-95-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: TYIHCISAZQHKHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalide 在 sodium hydroxide 、 sodium 3-nitrobenzenesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到5-(二甲基氨基)-2-[4-(二甲基氨基)苯甲酰基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  LED PHOTOINITIATORS

  摘要：

  制备了苯甲酰苯甲酸胺衍生物、苯甲酰苯甲酸酯和盐，适用于紫外线和LED固化组合物的光引发剂。这些衍生物是公式I，Ia和II的化合物，其中R1，R1a，R2，R3，n和r如此定义。

  公开号：

  US20170044093A1
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 间二甲氨基苯甲酸 以to obtain 3-(4-dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalide in the first step的产率得到3-(4-dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalide
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of substituted aminophthalides

  摘要：

  该过程包括两个步骤的组合，即在酸性条件下将Y-苯甲醛与N-R.sup.2-N-R.sup.3-苯胺和3-N-R-N-R.sup.1-苯甲酸缩合，以产生2-[(Y-苯基)(4-N-R.sup.2-N-R.sup.3-氨基苯基)甲基]-5-N-R-N-R.sup.1-氨基苯甲酸，并将该苯甲酸氧化以产生3-(Y-苯基)-3-(4-N-R.sup.2-N-R.sup.3-氨基苯基)-6-N-R-N-R.sup.1-氨基邻苯酚。

  公开号：

  US04399291A1

文献信息

• 3-(substituted phenyl)phthalides
  申请人：The Hilton-Davis Chemical Co.

  公开号：US04595768A1

  公开（公告）日：1986-06-17

  Process comprises the combination of the three steps of condensing 3-N(R).sub.2 -4-X-benzoic acid with an aromatic or heterocyclic aldehyde, Y-CHO, under acidic conditions to produce 3-Y-5-X-6-N(R).sub.2 phthalide (II), condensing said phthalide with a compound of the formula Z-H under alkaline or acid conditions to produce 2-(.alpha.-Y-.alpha.-Z)methyl-4-X-5-N(R).sub.2 benzoic acid (III), and oxidizing said benzoic acid to produce 3-Y-3-Z-5-X-6-N(R).sub.2 phthalide (I) where: R is hydrogen, non-tertiary alkyl of one to four carbon atoms, benzyl or substituted benzyl; X is hydrogen or halo; Y is 4-R.sup.1 -3-R.sup.2 -2-R.sup.1 -phenyl, 1-R.sup.5 -2-R.sup.6 -5/6-R.sup.4 -3-indolyl, 9-R.sup.7 -3-carbazolyl, 9-julolidinyl, 3,4-dioxymethylenephenyl, 2-thienyl, 1-R.sup.8 -2-pyrrolyl, or 4-pyridinyl; and Z is 4-R.sup.1 -3-R.sup.2 -2-R.sup.1 -phenyl, 1-R.sup.5 -2-R.sup.6 -5/6-R.sup.4 -3-indolyl or 1-R.sup.8 -2-pyrrolyl which are useful as colorless precursor color formers in carbonless duplicating and in thermal marking systems. The intermediates, 3-Y-5-X-6-N(R).sub.2 phthalides (II) and 2-(.alpha.-Y-.alpha.-Z)methyl-4-X-5-N(R).sub.2 benzoic acids (III) also have utility as colorless precursor color formers in carbonless duplicating and thermal marking systems.

  该过程包括以下三个步骤的组合：在酸性条件下将3-N(R).sub.2-4-X-苯甲酸与芳香族或杂环醛Y-CHO结合，生成3-Y-5-X-6-N(R).sub.2邻苯二甲酸酐(II)；将所述邻苯二甲酸酐与具有Z-H分子式的化合物在碱性或酸性条件下结合，生成2-(.alpha.-Y-.alpha.-Z)甲基-4-X-5-N(R).sub.2苯甲酸(III)；将所述苯甲酸氧化，生成3-Y-3-Z-5-X-6-N(R).sub.2邻苯二甲酸酐(I)，其中：R为氢、一至四个碳原子的非三级烷基、苄基或取代苄基；X为氢或卤素；Y为4-R.sup.1-3-R.sup.2-2-R.sup.1-苯基、1-R.sup.5-2-R.sup.6-5/6-R.sup.4-3-吲哚基、9-R.sup.7-3-咔唑基、9-茄洛啉基、9-茄洛啉基、3,4-二氧甲基苯基、2-噻吩基、1-R.sup.8-2-吡咯基或4-吡啶基；Z为4-R.sup.1-3-R.sup.2-2-R.sup.1-苯基、1-R.sup.5-2-R.sup.6-5/6-R.sup.4-3-吲哚基或1-R.sup.8-2-吡咯基。这些化合物在无碳复写和热标记系统中作为无色前体色发生剂非常有用。中间体3-Y-5-X-6-N(R).sub.2邻苯二甲酸酐(II)和2-(.alpha.-Y-.alpha.-Z)甲基-4-X-5-N(R).sub.2苯甲酸(III)也可作为无色前体色发生剂在无碳复写和热标记系统中使用。
• Process for the production of substituted aminophthalides
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04399291A1

  公开（公告）日：1983-08-16

  Process comprises the combination of the two steps of condensing Y-benzaldehyde with N--R.sup.2 --N--R.sup.3 -aniline and 3--N--R--N--R.sup.1 -benzoic acid, under acidic conditions to produce 2-[(Y-phenyl) (4--N--R.sup.2 --N--R.sup.3 -aminophenyl)methyl]-5--N--R--N--R.sup.1 -aminobenzoic acid, and oxidizing said benzoic acid to produce 3-(Y-phenyl)-3-(4--N--R.sup.2 --N--R.sup.3 -aminophenyl)-6--N--R--N--R.sup.1 -aminophthalide.

  该过程包括两个步骤的组合，即在酸性条件下将Y-苯甲醛与N-R.sup.2-N-R.sup.3-苯胺和3-N-R-N-R.sup.1-苯甲酸缩合，以产生2-[(Y-苯基)(4-N-R.sup.2-N-R.sup.3-氨基苯基)甲基]-5-N-R-N-R.sup.1-氨基苯甲酸，并将该苯甲酸氧化以产生3-(Y-苯基)-3-(4-N-R.sup.2-N-R.sup.3-氨基苯基)-6-N-R-N-R.sup.1-氨基邻苯酚。
• Triarylmethane derivatives
  申请人：Kanzaki Paper Manufacturing Co., Ltd.

  公开号：US04443614A1

  公开（公告）日：1984-04-17

  A process is described for preparing triarylmethane derivatives of a high purity in an extremely high yield from 3-phenylphthalide derivatives and aniline derivatives or indole derivatives with Friedel-Crafts type catalyst or Friedel-Crafts type catalyst and an oxidizing agent.

  一种制备高纯度三芳基甲烷衍生物的方法，从3-苯基邻苯二酸酐衍生物和苯胺衍生物或吲哚衍生物，使用Friedel-Crafts 类型催化剂或Friedel-Crafts 类型催化剂和氧化剂，得到极高的收率。
• Process for preparing triarylmethane derivatives
  申请人：Kanzaki Paper Manufacturing Company, Ltd.

  公开号：US04439610A1

  公开（公告）日：1984-03-27

  A process is described for preparing triarylmethane derivatives of a high purity in an extremely high yield from 3-phenylphthalide derivatives and aniline derivatives or indole derivatives with Friedel-Crafts type catalyst or Friedel-Crafts type catalyst and an oxidizing agent.

  本文描述了一种制备高纯度三芳基甲烷衍生物的方法，从3-苯基邻苯二酸酐衍生物和苯胺衍生物或吲哚衍生物，使用Friedel-Crafts型催化剂或Friedel-Crafts型催化剂和氧化剂，得到极高的产率。
• Substituted phthalides
  申请人：Hilton Davis Chemical Co.

  公开号：US04732991A1

  公开（公告）日：1988-03-22

  Process comprises the combination of the three steps of condensing 3-N(R).sub.2 -4-X-benzoic acid with an aromatic or heterocyclic aldehyde, Y-CHO, under acidic conditions to produce 3-Y-5-X-6-N(R).sub.2 phthalide (II), condensing said phthalide with a compound of the formula Z-H under alkaline or acid conditions to produce 2-(.alpha.-Y-.alpha.-Z)methyl-4-X-5-N(R).sub.2 benzoic acid (III), and oxidizing said benzoic acid to produce 3-Y-3-Z-5-X-6-N(R).sub.2 phthalide (I) where: R is hydrogen, non-tertiary alkyl of one to four carbon atoms, benzyl or substituted benzyl; X is hydrogen or halo; Y is 4-R.sup.1 -3-R.sup.2 -2-R.sup.1 -phenyl, 1-R.sup.5 -2-R.sup.6 -5/6-R.sup.4 -3-indolyl, 9-R.sup.7 -3-carbazolyl, 9-julolidinyl, 3,4-dioxymethylenephenyl, 2-thienyl, 1-R.sup.8 -2-pyrrolyl, or 4-pyridinyl; and Z is 4-R.sup.1 -3-R.sup.2 -2-R.sup.1 -phenyl, 1-R.sup.5 -2-R.sup.6 -5/6-R.sup.4 -3-indolyl or 1-R.sup.8 -2-pyrrolyl which are useful as colorless precursor color formers in carbonless duplicating and in thermal marking systems. The intermediates, 3-Y-5-X-6-N(R).sub.2 phthalides (II) and 2-(.alpha.-Y-.alpha.-Z)methyl-4-X-5-N(R).sub.2 benzoic acids (III) also have utility as colorless precursor color formers in carbonless duplicating and thermal marking systems.

  该过程包括三个步骤的组合，即在酸性条件下将3-N（R）.sub.2-4-X-苯甲酸与芳香族或杂环醛Y-CHO缩合，以产生3-Y-5-X-6-N（R）.sub.2邻苯二酸酐（II），将所述邻苯二酸酐与式为Z-H的化合物在碱性或酸性条件下缩合，以产生2-（.alpha.-Y-.alpha.-Z）甲基-4-X-5-N（R）.sub.2苯甲酸（III），并将所述苯甲酸氧化以产生3-Y-3-Z-5-X-6-N（R）.sub.2邻苯二酸酐（I），其中：R为氢，一至四个碳原子的非三级烷基，苄基或取代苄基；X为氢或卤素；Y为4-R.sup.1-3-R.sup.2-2-R.sup.1-苯基，1-R.sup.5-2-R.sup.6-5/6-R.sup.4-3-吲哚基，9-R.sup.7-3-咔唑基，9-茱萸啉基，3,4-二氧甲基苯基，2-噻吩基，1-R.sup.8-2-吡咯基或4-吡啶基；Z为4-R.sup.1-3-R.sup.2-2-R.sup.1-苯基，1-R.sup.5-2-R.sup.6-5/6-R.sup.4-3-吲哚基或1-R.sup.8-2-吡咯基。这些化合物可用作无色前体色形成剂，用于无碳复写和热标记系统。中间体3-Y-5-X-6-N（R）.sub.2邻苯二酸酐（II）和2-（.alpha.-Y-.alpha.-Z）甲基-4-X-5-N（R）.sub.2苯甲酸（III）也可用作无色前体色形成剂，用于无碳复写和热标记系统。