2-[二[4-(二甲基氨基)苯基]甲基]-5-(二甲基氨基)苯甲酸 | 1255-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 2-[二[4-(二甲基氨基)苯基]甲基]-5-(二甲基氨基)苯甲酸
• 英文名称: 2-[4,4'-bis-(dimethylamino)-benzhydryl]-5-dimethylaminobenzoic acid
• 英文别名: 2-<4,4'-bis(dimethylamino)-benzhydryl>-5-dimethylaminobenzoic acid；2-[bis(4-dimethylaminophenyl)methyl]-5-dimethylaminobenzoic acid；2-(4,4'-bis-dimethylamino-benzhydryl)-5-dimethylamino-benzoic acid；2-(4,4'-Bis-dimethylamino-benzhydryl)-5-dimethylamino-benzoesaeure；2-[bis[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-5-(dimethylamino)benzoic acid；2-[4,4'-bis-(dimethylamino)benzhydryl]-5-dimethylaminobenzoic acid；Benzoic acid, 2-[bis[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-5-(dimethylamino)-
• CAS: 1255-69-2
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₂
• 分子量: 417.551
• InChiKey: BQGGOSXJLSPVRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-201 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  614.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[二[4-(二甲基氨基)苯基]甲基]-5-(二甲基氨基)苯甲酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以95.4%的产率得到结晶紫内酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation process of phthalide compound

  摘要：

  一种制备邻苯二甲酸酐化合物的方法，其化学式表示为(1)：其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6分别是烷基基团，且R.sup.1和R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4、以及R.sup.5和R.sup.6可以分别与氮原子结合形成杂环环一起，包括在氧化剂的存在下，在水溶剂中通过活性炭氧化一个三苯甲烷化合物，其化学式表示为(2)：其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6与上述相同，该方法可以提供快速反应，产生高纯度且产率高的产品。

  公开号：

  US05973168A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-dimethylamino-benzyliden)-urea 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[二[4-(二甲基氨基)苯基]甲基]-5-(二甲基氨基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  结晶紫内酯的合成方法

  摘要：

  结晶紫内酯的合成方法，涉及一种热压敏染料的合成方法，以尿素、二甲基苯胺、间二甲氨基苯甲酸、对二甲氨基苯甲醛等物质为原料进行合成，经过席夫碱阶段、尿素中间体阶段、无色结晶紫阶段和最后的氧化反应阶段，合成结晶紫内酯。合成方法包括阶段：（1）席夫碱阶段：对二甲氨基苯甲醛和尿素反应生成席夫碱；（2）尿素中间体阶段：上一阶段生成产物和二甲基苯胺反应得到尿素中间体；（3）无色结晶紫内酯阶段：尿素中间体和间二甲氨基苯甲酸为原料反应生成无色结晶紫；（4）氧化反应阶段：无色结晶紫经过氧化氢催化氧化生成结晶紫内酯。该方法为避免杂质生成的合成方法，从而提高了产品的收率，同时减少了固体废料的排放。

  公开号：

  CN106565650B
• 作为试剂：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 尿素 、 N,N-二甲基苯胺 、 间二甲氨基苯甲酸 、 硫酸 在 ammonium hydroxide 、 水 、 氢氧化钾 、 2-[二[4-(二甲基氨基)苯基]甲基]-5-(二甲基氨基)苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以to obtain 4.1 g of 2-[bis(4-dimethylaminophenyl)]methyl-5-dimethylaminobenzoic acid (Formula II: Y=4--N(CH3)2 ; R=R1 =R2 =R3 =CH3)的产率得到2-[二[4-(二甲基氨基)苯基]甲基]-5-(二甲基氨基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 2-[bis(aryl)methyl]benzoic acids

  摘要：

  该过程包括将Y-苯甲醛与N-R.sup.2-N-R.sup.3-苯胺和3-N-R-N-R.sup.1-苯甲酸在酸性条件下结合起来，生成2-[(Y-苯基)(4-N-R.sup.2-N-R.sup.3-氨基苯基)甲基]-5-N-R-N-R.sup.1-氨基苯甲酸，并将该苯甲酸氧化以生成3-(Y-苯基)-3-(4-N-R.sup.2-N-R.sup.3-氨基苯基)-6-N-R-N-R.sup.1-氨基萘酮。

  公开号：

  US04528136A1

文献信息

• 3-(substituted phenyl)phthalides
  申请人：The Hilton-Davis Chemical Co.

  公开号：US04595768A1

  公开（公告）日：1986-06-17

  Process comprises the combination of the three steps of condensing 3-N(R).sub.2 -4-X-benzoic acid with an aromatic or heterocyclic aldehyde, Y-CHO, under acidic conditions to produce 3-Y-5-X-6-N(R).sub.2 phthalide (II), condensing said phthalide with a compound of the formula Z-H under alkaline or acid conditions to produce 2-(.alpha.-Y-.alpha.-Z)methyl-4-X-5-N(R).sub.2 benzoic acid (III), and oxidizing said benzoic acid to produce 3-Y-3-Z-5-X-6-N(R).sub.2 phthalide (I) where: R is hydrogen, non-tertiary alkyl of one to four carbon atoms, benzyl or substituted benzyl; X is hydrogen or halo; Y is 4-R.sup.1 -3-R.sup.2 -2-R.sup.1 -phenyl, 1-R.sup.5 -2-R.sup.6 -5/6-R.sup.4 -3-indolyl, 9-R.sup.7 -3-carbazolyl, 9-julolidinyl, 3,4-dioxymethylenephenyl, 2-thienyl, 1-R.sup.8 -2-pyrrolyl, or 4-pyridinyl; and Z is 4-R.sup.1 -3-R.sup.2 -2-R.sup.1 -phenyl, 1-R.sup.5 -2-R.sup.6 -5/6-R.sup.4 -3-indolyl or 1-R.sup.8 -2-pyrrolyl which are useful as colorless precursor color formers in carbonless duplicating and in thermal marking systems. The intermediates, 3-Y-5-X-6-N(R).sub.2 phthalides (II) and 2-(.alpha.-Y-.alpha.-Z)methyl-4-X-5-N(R).sub.2 benzoic acids (III) also have utility as colorless precursor color formers in carbonless duplicating and thermal marking systems.

  该过程包括以下三个步骤的组合：在酸性条件下将3-N(R).sub.2-4-X-苯甲酸与芳香族或杂环醛Y-CHO结合，生成3-Y-5-X-6-N(R).sub.2邻苯二甲酸酐(II)；将所述邻苯二甲酸酐与具有Z-H分子式的化合物在碱性或酸性条件下结合，生成2-(.alpha.-Y-.alpha.-Z)甲基-4-X-5-N(R).sub.2苯甲酸(III)；将所述苯甲酸氧化，生成3-Y-3-Z-5-X-6-N(R).sub.2邻苯二甲酸酐(I)，其中：R为氢、一至四个碳原子的非三级烷基、苄基或取代苄基；X为氢或卤素；Y为4-R.sup.1-3-R.sup.2-2-R.sup.1-苯基、1-R.sup.5-2-R.sup.6-5/6-R.sup.4-3-吲哚基、9-R.sup.7-3-咔唑基、9-茄洛啉基、9-茄洛啉基、3,4-二氧甲基苯基、2-噻吩基、1-R.sup.8-2-吡咯基或4-吡啶基；Z为4-R.sup.1-3-R.sup.2-2-R.sup.1-苯基、1-R.sup.5-2-R.sup.6-5/6-R.sup.4-3-吲哚基或1-R.sup.8-2-吡咯基。这些化合物在无碳复写和热标记系统中作为无色前体色发生剂非常有用。中间体3-Y-5-X-6-N(R).sub.2邻苯二甲酸酐(II)和2-(.alpha.-Y-.alpha.-Z)甲基-4-X-5-N(R).sub.2苯甲酸(III)也可作为无色前体色发生剂在无碳复写和热标记系统中使用。
• Process for producing
  申请人：Hodogaya Chemical Co., Ltd.

  公开号：US04271075A1

  公开（公告）日：1981-06-02

  3,3-Bis-(4-dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalide is produced by oxidizing an alkali metal salt of 2-[4,4'-bis-(dimethylamino)-benzhydryl]-5-dimethylaminobenzoic acid in an aqueous solution of pH of 8 to 14 with hydrogen peroxide, oxygen or air in the presence of a catalyst selected from the group consisting of cobalt compounds and copper compounds.

  3,3-双-(4-二甲胺基苯基)-6-二甲胺基苯酞是通过在pH值为8至14的水溶液中，利用过氧化氢、氧气或空气氧化2-[4,4'-双-(二甲氨基)-苯基]-5-二甲胺基苯甲酸的碱金属盐而制得，在存在由钴化合物和铜化合物组成的催化剂的情况下。
• Process for the production of substituted aminophthalides
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04399291A1

  公开（公告）日：1983-08-16

  Process comprises the combination of the two steps of condensing Y-benzaldehyde with N--R.sup.2 --N--R.sup.3 -aniline and 3--N--R--N--R.sup.1 -benzoic acid, under acidic conditions to produce 2-[(Y-phenyl) (4--N--R.sup.2 --N--R.sup.3 -aminophenyl)methyl]-5--N--R--N--R.sup.1 -aminobenzoic acid, and oxidizing said benzoic acid to produce 3-(Y-phenyl)-3-(4--N--R.sup.2 --N--R.sup.3 -aminophenyl)-6--N--R--N--R.sup.1 -aminophthalide.

  该过程包括以下两个步骤的组合：在酸性条件下将Y-苯甲醛与N--R.sup.2 --N--R.sup.3-苯胺和3--N--R--N--R.sup.1-苯甲酸缩合，生成2-[(Y-苯基)(4--N--R.sup.2 --N--R.sup.3-氨基苯基)甲基]-5--N--R--N--R.sup.1-氨基苯甲酸，然后将所述苯甲酸氧化，生成3-(Y-苯基)-3-(4--N--R.sup.2 --N--R.sup.3-氨基苯基)-6--N--R--N--R.sup.1-氨基邻酞菁。
• Substituted phthalides
  申请人：Hilton Davis Chemical Co.

  公开号：US04732991A1

  公开（公告）日：1988-03-22

  Process comprises the combination of the three steps of condensing 3-N(R).sub.2 -4-X-benzoic acid with an aromatic or heterocyclic aldehyde, Y-CHO, under acidic conditions to produce 3-Y-5-X-6-N(R).sub.2 phthalide (II), condensing said phthalide with a compound of the formula Z-H under alkaline or acid conditions to produce 2-(.alpha.-Y-.alpha.-Z)methyl-4-X-5-N(R).sub.2 benzoic acid (III), and oxidizing said benzoic acid to produce 3-Y-3-Z-5-X-6-N(R).sub.2 phthalide (I) where: R is hydrogen, non-tertiary alkyl of one to four carbon atoms, benzyl or substituted benzyl; X is hydrogen or halo; Y is 4-R.sup.1 -3-R.sup.2 -2-R.sup.1 -phenyl, 1-R.sup.5 -2-R.sup.6 -5/6-R.sup.4 -3-indolyl, 9-R.sup.7 -3-carbazolyl, 9-julolidinyl, 3,4-dioxymethylenephenyl, 2-thienyl, 1-R.sup.8 -2-pyrrolyl, or 4-pyridinyl; and Z is 4-R.sup.1 -3-R.sup.2 -2-R.sup.1 -phenyl, 1-R.sup.5 -2-R.sup.6 -5/6-R.sup.4 -3-indolyl or 1-R.sup.8 -2-pyrrolyl which are useful as colorless precursor color formers in carbonless duplicating and in thermal marking systems. The intermediates, 3-Y-5-X-6-N(R).sub.2 phthalides (II) and 2-(.alpha.-Y-.alpha.-Z)methyl-4-X-5-N(R).sub.2 benzoic acids (III) also have utility as colorless precursor color formers in carbonless duplicating and thermal marking systems.

  该过程包括三个步骤的组合，即在酸性条件下将3-N（R）.sub.2-4-X-苯甲酸与芳香族或杂环醛Y-CHO缩合，以产生3-Y-5-X-6-N（R）.sub.2邻苯二酸酐（II），将所述邻苯二酸酐与式为Z-H的化合物在碱性或酸性条件下缩合，以产生2-（.alpha.-Y-.alpha.-Z）甲基-4-X-5-N（R）.sub.2苯甲酸（III），并将所述苯甲酸氧化以产生3-Y-3-Z-5-X-6-N（R）.sub.2邻苯二酸酐（I），其中：R为氢，一至四个碳原子的非三级烷基，苄基或取代苄基；X为氢或卤素；Y为4-R.sup.1-3-R.sup.2-2-R.sup.1-苯基，1-R.sup.5-2-R.sup.6-5/6-R.sup.4-3-吲哚基，9-R.sup.7-3-咔唑基，9-茱萸啉基，3,4-二氧甲基苯基，2-噻吩基，1-R.sup.8-2-吡咯基或4-吡啶基；Z为4-R.sup.1-3-R.sup.2-2-R.sup.1-苯基，1-R.sup.5-2-R.sup.6-5/6-R.sup.4-3-吲哚基或1-R.sup.8-2-吡咯基。这些化合物可用作无色前体色形成剂，用于无碳复写和热标记系统。中间体3-Y-5-X-6-N（R）.sub.2邻苯二酸酐（II）和2-（.alpha.-Y-.alpha.-Z）甲基-4-X-5-N（R）.sub.2苯甲酸（III）也可用作无色前体色形成剂，用于无碳复写和热标记系统。
• Process for manufacturing crystal violet lactone
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04076728A1

  公开（公告）日：1978-02-28

  Crystal Violet Lactone (CVL) is produced in high yield and highly pure form by a process comprising condensing Michlers hydrol with 3-dimethylaminobenzoic acid to form leuco CVL, extracting the reaction mixture containing the leuco CVL with an aromatic hydrocarbon solvent, such as toluene, or a mixture of such a solvent and a water-immiscible alkane, such as heptane, to remove impurities therefrom and treating the extracted reaction mixture with an inorganic oxidizing agent to convert the leuco CVL to CVL.

  水晶紫乳酸内酯（CVL）通过以下过程高产高纯度地制备：将Michlers水解物与3-二甲基氨基苯甲酸缩合形成白色CVL，用芳香族烃溶剂（如甲苯）或该溶剂和不溶于水的烷烃（如庚烷）混合物提取含有白色CVL的反应混合物以去除杂质，然后用无机氧化剂处理提取的反应混合物以将白色CVL转化为CVL。