(R)-5-(naphthalen-1-ylmethyl)pyrrolidin-2-one | 1269472-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-5-(naphthalen-1-ylmethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1269472-89-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: OAGQVVKMJXCOIO-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(naphthalen-1-ylmethyl)pyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 氯苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-mesityl-5-(naphthalen-1-ylmethyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性高烯醇化物加成的手性 N-杂环-卡宾预催化剂的后期多样化

  摘要：

  通过三唑胺盐的后期多样化制备了手性三唑盐库。通过利用伯胺作为功能手柄，单一的三唑盐可以转化为多种手性N-杂环卡宾预催化剂。这种方法使得通过三唑鎓盐的一步修饰来制备手性N-杂环卡宾成为可能，而不是通常需要多步有机合成和为催化剂库的每个成员形成具有挑战性的杂环。我们筛选了这些催化剂，用于控制 α,β-不饱和醛和环状酮亚胺之间的 γ-内酰胺形成反应中的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.201000617
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 生成 (R)-5-(naphthalen-1-ylmethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性高烯醇化物加成的手性 N-杂环-卡宾预催化剂的后期多样化

  摘要：

  通过三唑胺盐的后期多样化制备了手性三唑盐库。通过利用伯胺作为功能手柄，单一的三唑盐可以转化为多种手性N-杂环卡宾预催化剂。这种方法使得通过三唑鎓盐的一步修饰来制备手性N-杂环卡宾成为可能，而不是通常需要多步有机合成和为催化剂库的每个成员形成具有挑战性的杂环。我们筛选了这些催化剂，用于控制 α,β-不饱和醛和环状酮亚胺之间的 γ-内酰胺形成反应中的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.201000617

文献信息

• Asymmetric cross-benzoin condensation promoted by a chiral triazolium precatalyst bearing a pyridine moiety
  作者：Takahiro Soeta、So Mizuno、Yuichi Hatanaka、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.001

  日期：2017.6

  Cross-benzoin condensation catalyzed by NHC, prepared from chiral triazolium salts bearing a pyridine ring, afforded α-hydroxy ketones with reasonable chemical yields and enantioselectivities. A wide range of aliphatic and aromatic aldehydes were successfully used in the reaction.

  由带有吡啶环的手性三唑鎓盐制备的NHC催化的交叉安息香缩合反应可制得具有合理化学收率和对映选择性的α-羟基酮。反应中成功使用了多种脂族和芳族醛。