2,3-dihydrobenzothieno<3,2-b>furan | 58130-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,3-dihydrobenzothieno<3,2-b>furan
• 英文别名: 2,3-Dihydro-[1]benzothiolo[3,2-b]furan
• CAS: 58130-05-5
• 化学式: C₁₀H₈OS
• 分子量: 176.239
• InChiKey: MYXXXSPSKVAJCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  309.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-dihydrobenzothieno<3,2-b>furan
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Reactions of Spiro[benzo[b]thiophene-2(3H), 1′-cydopropan]-3-ones

  摘要：

  在苯中光解螺[苯并[b]噻吩-2(3H),1′-环丙烷]-3-酮 1,1-二氧化物（1）可得到 2-联苯基环丙基甲酮，并挤出二氧化硫，而在甲苯或对二甲苯中辐照 1 则分别形成光还原二聚物和联苄或 4,4′-二甲基联苄。在苯中对螺[苯并[b]噻吩-2(3H),1′-环丙烷]-3-酮进行光解，可得到价态异构体 2,3-二氢[1]苯并噻吩并[3,2-b]呋喃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2325

文献信息

• Spirocyclopropane compounds. VI Synthesis of spiro(benzo(b)thiophene-2(3H),1'-cyclopropan)-3-ones.
  作者：MITSURU KAWADA、HIROSADA SUHIHARA、ISUKE IMADA

  DOI：10.1248/cpb.34.1939

  日期：——

  Spiro[benzo[b]thiophene-2(3H), 1'-cyclopropan]-3-ones (IIIc-1-IIIc-11) and their aza analogs, such as spiro[cyclopropane-1, 2'(3'H)-thieno[3, 2-c]pyridin]-3'-one (IIIc-12) as well as spiro[cyclopropane-1, 2'(3'H)-thieno[2, 3-b]pyridin]-3'-one (IIIc-13), were synthesized from thiosalicylic acids and from 4- and 2-mercaptonicotinic acids, respectiely, in three steps. Decarboxylation of 4', 5'-dihydrospiro[benzo[b]thiophene-2(3H), 3'(2'H)-furan]-2', 3-diones (IIc) gave 2, 3-dihydrobenzo[b]thieno[3, 2-b]furans (IVc) along with the desired spirocyclopropane compounds (IIIc).The ratios of IIIc to IVc were greatly influenced by the substituents on the benzene ring.

  Spiro[苯并[b]噻吩-2(3H), 1'-环丙烷]-3-酮 (IIIc-1-IIIc-11) 及其氮杂类，如spiro[环丙烷-1, 2'(3'H)-噻吩[3, 2-c]吡啶]-3'-酮 (IIIc-12) 和spiro[环丙烷-1, 2'(3'H)-噻吩[2, 3-b]吡啶]-3'-酮 (IIIc-13)，分别由硫水杨酸和4-、2-巯基烟酸经过三步反应合成。4', 5'-二氢spiro[苯并[b]噻吩-2(3H), 3'(2'H)-呋喃]-2', 3'-二酮 (IIc) 的脱羧反应产生了2, 3-二氢苯并[b]噻吩[3, 2-b]呋喃 (IVc) 以及所需的spiro环丙烷化合物 (IIIc)。IIIc与IVc的比例受到苯环上取代基的显著影响。
• KAMIGATA, NOBUMASA;HAGIHARA, KOICHI;HASHIMOTO, SATOSHI;IIZUKA, HIROKAZU;K+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 8, 2325-2326
  作者：KAMIGATA, NOBUMASA、HAGIHARA, KOICHI、HASHIMOTO, SATOSHI、IIZUKA, HIROKAZU、K+

  DOI：——

  日期：——
• KAWADA MITSURU; SUGIHARA HIROSADA; IMADA ISUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 5, 1939-1945
  作者：KAWADA MITSURU、 SUGIHARA HIROSADA、 IMADA ISUKE

  DOI：——

  日期：——
• OKITSU M.; SHIMIZU H.; KATAOKA T.; HORI M., HETEROCYCLES, 1977, 6, NO 11, 1877-1880
  作者：OKITSU M.、 SHIMIZU H.、 KATAOKA T.、 HORI M.

  DOI：——

  日期：——