5,7-dimethoxy-3-(3',5'-dimethoxyphenyl)isobenzofuran-1-one | 168287-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-3-(3',5'-dimethoxyphenyl)isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 5,7-Dimethoxy-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-3H-isobenzofuranone；3-(3,5-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 168287-24-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: UOULOLAJIRVNSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-3-(3',5'-dimethoxyphenyl)isobenzofuran-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到2,4-Dimethoxy-6-((3,5-dimethoxyphenyl)-methyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  金丝桃素及其六甲氧基类似物的激发态光物理学：分子内质子转移作为金丝桃素中的非辐射过程

  摘要：

  将光诱导抗病毒剂金丝桃素的激发态光物理学与其甲基化类似物六甲氧基金丝桃素的激发态光物理学进行比较。这种比较有助于理解金丝桃素的基态和激发态特性。六甲氧基类似物没有可以转移的不稳定质子，它不能质子化它自己的羰基，它相对于金丝桃素具有降低的荧光量子产率和寿命，并且它没有表现出受激发射，或者更具体地说，上升受激发射的时间完全支持我们新兴的金丝桃素光物理学模型。结果与金丝桃素中存在分子内激发态质子转移一致，但在其甲基化类似物中不存在。

  DOI：

  10.1021/ja962476h
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2,4-dimethoxybenzamide 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,7-dimethoxy-3-(3',5'-dimethoxyphenyl)isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  金丝桃素及其六甲氧基类似物的激发态光物理学：分子内质子转移作为金丝桃素中的非辐射过程

  摘要：

  将光诱导抗病毒剂金丝桃素的激发态光物理学与其甲基化类似物六甲氧基金丝桃素的激发态光物理学进行比较。这种比较有助于理解金丝桃素的基态和激发态特性。六甲氧基类似物没有可以转移的不稳定质子，它不能质子化它自己的羰基，它相对于金丝桃素具有降低的荧光量子产率和寿命，并且它没有表现出受激发射，或者更具体地说，上升受激发射的时间完全支持我们新兴的金丝桃素光物理学模型。结果与金丝桃素中存在分子内激发态质子转移一致，但在其甲基化类似物中不存在。

  DOI：

  10.1021/ja962476h

文献信息

• Synthesis and properties of fringelite D (1,3,4,6,8,10,11,13-octahydroxy-phenanthro[1,10,9,8,o,p,q,r,a]perylene-7,14-dione)
  作者：H. Falk、E. Mayr

  DOI：10.1007/bf00807161

  日期：——

  Fringelite D was synthesized from 1,3,6,8-tetramethoxyanthracen-9-ol via two different efficient routes. The first one involved demethylation and subsequent dimerization. The other one started with dimerization to yield octamethylfringelite D and subsequent demethylation. The starting material was prepared in four steps from commercially available educts, the key step being a benzamide ortho-lithiation. The spectroscopic properties of fringelite D were measured and are discussed. The dissociation, deprotonation, and protonation equilibria of fringelite D were characterized by their respective pK values in ground and excited states and compared with those of hypericin. Homo- and heteroassociation properties of fringelite D were found to be similar to those of hypericin.
• Excited-State Photophysics of Hypericin and Its Hexamethoxy Analog:  Intramolecular Proton Transfer as a Nonradiative Process in Hypericin
  作者：D. S. English、W. Zhang、G. A. Kraus、J. W. Petrich

  DOI：10.1021/ja962476h

  日期：1997.4.1

  The excited-state photophysics of the light induced antiviral agent, hypericin, are compared with those of its methylated analog, hexamethoxyhypericin. This comparison is instructive in understanding both the ground- and the excited-state properties of hypericin. That the hexamethoxy analog has no labile protons that can be transferred, that it cannot protonate its own carbonyl groups, that it has

  将光诱导抗病毒剂金丝桃素的激发态光物理学与其甲基化类似物六甲氧基金丝桃素的激发态光物理学进行比较。这种比较有助于理解金丝桃素的基态和激发态特性。六甲氧基类似物没有可以转移的不稳定质子，它不能质子化它自己的羰基，它相对于金丝桃素具有降低的荧光量子产率和寿命，并且它没有表现出受激发射，或者更具体地说，上升受激发射的时间完全支持我们新兴的金丝桃素光物理学模型。结果与金丝桃素中存在分子内激发态质子转移一致，但在其甲基化类似物中不存在。

表征谱图