trans-3-bromo-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-6-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trans-3-bromo-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-6-carbaldehyde
• 英文别名: (3R,4S)-3-bromo-4-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene-6-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₃
• 分子量: 285.137
• InChiKey: PJZYAFUKSFVTCD-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-bromo-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-6-carbaldehyde 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到3,4-dihydro-2,2-dimethyl-3,4-epoxy-6-formyl-2H-benzo[b]pyran
  参考文献：
  名称：

  4-（环酰胺基）-2H-1-苯并吡喃的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了口服给有意识的自发性高血压大鼠的一系列新型4-（环酰胺基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。内酰胺环大小，内酰胺环中杂原子的存在，在C（2）和C（3）处的取代，在C（3）和C（4）处的相对立体化学以及芳香族取代模式对血压降低的影响该系列的活性已经确定。这项工作的关键化合物2 [BRL 34915; （（+/-）-6-氰基-3,4-二氢-2,2-二甲基-反-4-（2-氧吡咯烷-1-基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇]已经解决，发现降压活性主要存在于（-）对映体中。制备这类化合物的关键步骤是环酰胺阴离子对适当环氧化物的作用。另一种方法

  DOI：

  10.1021/jm00161a011
• 作为产物：
  描述：

  6-formyl-2,2-dimethyl-2H-chromene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以64%的产率得到trans-3-bromo-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-（环酰胺基）-2H-1-苯并吡喃的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了口服给有意识的自发性高血压大鼠的一系列新型4-（环酰胺基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。内酰胺环大小，内酰胺环中杂原子的存在，在C（2）和C（3）处的取代，在C（3）和C（4）处的相对立体化学以及芳香族取代模式对血压降低的影响该系列的活性已经确定。这项工作的关键化合物2 [BRL 34915; （（+/-）-6-氰基-3,4-二氢-2,2-二甲基-反-4-（2-氧吡咯烷-1-基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇]已经解决，发现降压活性主要存在于（-）对映体中。制备这类化合物的关键步骤是环酰胺阴离子对适当环氧化物的作用。另一种方法

  DOI：

  10.1021/jm00161a011

文献信息

• Benzopyran derivatives and processes for preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US05104890A1

  公开（公告）日：1992-04-14

  Benzopyrene derivatives effective for the treatment of hypertension have been prepared.

  苯并芘衍生物已被制备用于治疗高血压。
• US5104890A
  申请人：——

  公开号：US5104890A

  公开（公告）日：1992-04-14
• Synthesis and antihypertensive activity of 4-(cyclic amido)-2H-1-benzopyrans
  作者：Valerie A. Ashwood、Robin E. Buckingham、Frederick Cassidy、John M. Evans、Erol A. Faruk、Thomas C. Hamilton、David J. Nash、Geoffrey Stemp、Kenneth Willcocks

  DOI：10.1021/jm00161a011

  日期：1986.11

  administered orally to conscious spontaneously hypertensive rats, are described. The effects of lactam ring size, the presence of heteroatoms in the lactam ring, substitution at C(2) and C(3), relative stereochemistry at C(3) and C(4), and aromatic substitution pattern on the blood pressure lowering activity of this series have been determined. The key compound 2 from this work [BRL 34915; (+/-)-6-cyano-3,4-dihydro-2

  描述了口服给有意识的自发性高血压大鼠的一系列新型4-（环酰胺基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。内酰胺环大小，内酰胺环中杂原子的存在，在C（2）和C（3）处的取代，在C（3）和C（4）处的相对立体化学以及芳香族取代模式对血压降低的影响该系列的活性已经确定。这项工作的关键化合物2 [BRL 34915; （（+/-）-6-氰基-3,4-二氢-2,2-二甲基-反-4-（2-氧吡咯烷-1-基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇]已经解决，发现降压活性主要存在于（-）对映体中。制备这类化合物的关键步骤是环酰胺阴离子对适当环氧化物的作用。另一种方法