(2R,5S,1'R)-5-(3-butenyl)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropyl-5-(1-hydroxymethyl-2-propenyl)pyrazine | 210431-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S,1'R)-5-(3-butenyl)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropyl-5-(1-hydroxymethyl-2-propenyl)pyrazine
• 英文别名: (2R)-2-[(2R,5S)-5-but-3-enyl-3,6-dimethoxy-2-propan-2-yl-2H-pyrazin-5-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 210431-26-8
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₃
• 分子量: 308.421
• InChiKey: GYFWQEHDQKCSGS-VBQJREDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,1'R)-5-(3-butenyl)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropyl-5-(1-hydroxymethyl-2-propenyl)pyrazine 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到[(3R,6S,11R)-2,5-dimethoxy-3-propan-2-yl-1,4-diazaspiro[5.5]undeca-1,4,9-trien-11-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  钌闭环易位的羟甲基化环状α-氨基酸二肽

  摘要：

  描述了环状α-氨基-β-羟甲基环己烯-α-羧酸的立体选择性合成。分离出酸为二肽。RCM反应是通过Ru（II）催化在羟甲基化的二烯上进行的。通过（R）-2，5-二氢-3，6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪与4-溴-1-丁烯和乙烯基环氧乙烷的逐步烷基化，可获得立体化学纯形式的二烯底物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00248-1
• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 、 (2R,5S)-5-(But-3-enyl)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (2R,5S,2'R)-5-(3-butenyl)-5-(2-hydroxy-3-butenyl)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine 、 (2R,5S,1'R)-5-(3-butenyl)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropyl-5-(1-hydroxymethyl-2-propenyl)pyrazine 、 (2R,5S,1'S)-5-(3-butenyl)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropyl-5-(1-hydroxymethyl-2-propenyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  钌闭环易位的羟甲基化环状α-氨基酸二肽

  摘要：

  描述了环状α-氨基-β-羟甲基环己烯-α-羧酸的立体选择性合成。分离出酸为二肽。RCM反应是通过Ru（II）催化在羟甲基化的二烯上进行的。通过（R）-2，5-二氢-3，6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪与4-溴-1-丁烯和乙烯基环氧乙烷的逐步烷基化，可获得立体化学纯形式的二烯底物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00248-1

文献信息

• Hydroxymethylated cyclic α-amino acid dipeptides by ruthenium ring closing metathesis
  作者：Kristin Hammer、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00248-1

  日期：1998.7

  Stereoselective syntheses of cyclic α-amino-β-hydroxymethylcyclohexene-α-carboxylic acids are described. The acids were isolated as dipeptides. RCM reactions were effected by Ru(II)-catalysis on hydroxymethylated dienes. The diene substrates were available in stereochemically pure form by stepwise alkylations of (R)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine with 4-bromo-1-butene and vinyloxirane

  描述了环状α-氨基-β-羟甲基环己烯-α-羧酸的立体选择性合成。分离出酸为二肽。RCM反应是通过Ru（II）催化在羟甲基化的二烯上进行的。通过（R）-2，5-二氢-3，6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪与4-溴-1-丁烯和乙烯基环氧乙烷的逐步烷基化，可获得立体化学纯形式的二烯底物。