(12E)-12-benzylidene-5-azatricyclo[8.3.0.01,5]tridecane-4,13-dione | 1005736-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (12E)-12-benzylidene-5-azatricyclo[8.3.0.01,5]tridecane-4,13-dione
• CAS: 1005736-37-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: SYWYUDVOVRRGHV-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12E)-12-benzylidene-5-azatricyclo[8.3.0.01,5]tridecane-4,13-dione 、 丙炔酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以50%的产率得到ethyl 3-[(1R,10S,12E,13S)-12-benzylidene-13-hydroxy-4-oxo-5-azatricyclo[8.3.0.01,5]tridecan-13-yl]prop-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Stemonamide and (±)-Isostemonamide Using a Radical Cascade

  摘要：

  Total synthesis of stemonamide and isostemonamide is described. The concise construction of the tricyclic core of these alkaloids was achieved by radical cascade involving 7-endo and 5-endo cyclizations.

  DOI：

  10.1021/ol702563p
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromobutyl)-N-(5-oxocyclopentenyl)acrylamide 、 苯甲醛 在 三正丁基氢锡 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以76%的产率得到(12E)-12-benzylidene-5-azatricyclo[8.3.0.01,5]tridecane-4,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Stemonamide and (±)-Isostemonamide Using a Radical Cascade

  摘要：

  Total synthesis of stemonamide and isostemonamide is described. The concise construction of the tricyclic core of these alkaloids was achieved by radical cascade involving 7-endo and 5-endo cyclizations.

  DOI：

  10.1021/ol702563p

文献信息

• STEMONAMIDE SYNTHESIS INTERMEDIATE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTION AND/OR TREATMENT OF CANCER
  申请人：National University Corporation Kanazawa University

  公开号：EP2322528A1

  公开（公告）日：2011-05-18

  An objective of the invention is to provide a compound effective for prevention and/or treatment of cancer. The invention relates to a compound according to by formula I, or a salt, solvate or physiologically functional derivative thereof, and a composition for prevention and/or treatment of cancer comprising the same as an active ingredient: wherein R1 to R6, x, and y are as defined in the description.

  本发明的目的是提供一种有效预防和/或治疗癌症的化合物。本发明涉及一种符合式 I 的化合物，或其盐类、溶解物或生理功能衍生物，以及以其为活性成分的预防和/或治疗癌症的组合物： 其中 R1 至 R6、x 和 y 如说明中所定义。
• Total synthesis of (±)-stemonamide, (±)-isostemonamide, (±)-stemonamine, and (±)-isostemonamine using a radical cascade
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.091

  日期：2008.9

  A total synthesis of (+/-)-stemonamide and (+/-)-isostemonamide has been achieved by using a radical cascade that involves two endo-selective cyclizations. (+/-)-Stemonamine and (+/-)-isostemonamine are synthesized by chemoselective reduction of (+/-)-stemonamide and (+/-)-isostemonamide, respectively. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.