4-(4-butylpiperazin-1-yl)benzaldehyde | 577991-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-butylpiperazin-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: N-butyl-N'-(4-formylphenyl)piperazine
• CAS: 577991-52-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: CFMNPWBUSFYOMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-butylpiperazin-1-yl)benzaldehyde 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(4-Butyl-piperazin-1-yl)-benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Bartulin, Juan; Zuniga, Celia; Muller, Hedio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1881 - 1886

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-丁基哌嗪 、 对氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到4-(4-butylpiperazin-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Piperazine-based Semicarbazone Derivatives as Potent Urease Inhibitors: Design, Synthesis, and Bioactivity Screening

  摘要：

  背景： 一种名为尿素酶的酶能帮助高致病性细菌定植并维持自身的生存。 和自我维持。因此，抑制尿素酶已被证明是预防尿素分解细菌感染的一种有效策略。 预防尿素分解细菌感染的有效策略。 研究目的 本研究旨在合成一系列半咔唑酮衍生物并评估其生物活性。 方法：合成一系列哌嗪基半咔唑酮衍生物 5a-o 合成并分离出一系列哌嗪基半咔唑酮衍生物 5a-o 除了质谱和元素分析外，还利用 1H-NMR 和 13C-NMR 光谱技术阐明了它们的结构。 元素分析来阐明它们的结构。这些化合物的脲酶抑制活性使用标准的 脲酶酶抑制试剂盒对这些化合物的脲酶抑制活性进行了评估。在两种不同的细胞系（NIH-3T3 和 MCF-7）进行了 MTT 试验，以研究细胞毒性概况。 结果 所有半缩脲 5a-o 的脲酶抑制活性（3.95-6.62 μM）均高于参考标准硫脲和羟基脲（IC50：3.95-6.62 μM）。 硫脲和羟基脲（IC50：分别为 22 μM 和 100 μM）具有更高的脲酶抑制活性（3.95-6.62 μM）。衍生物 5m 和 5o 表现出最佳活性，其 IC50 值分别为 3.95 和 4.05 μM。研究目标化合物的细胞毒性 显示，所有 5a-o 化合物的 IC50 值都高于 50 μM。 结论 研究结果表明，半咔唑酮衍生物可作为高效的脲酶抑制剂。

  DOI：

  10.2174/1570180819666220405234009

文献信息

• TREATMENT OF DISEASES BY EPIGENETIC REGULATION
  申请人：McLure Kevin G.

  公开号：US20130281399A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present disclosure provides non-naturally occurring polyphenol compounds that inhibit the bromodomain and extra terminal domain (BET) proteins. The disclosed compositions and methods can be used for treatment and prevention of diseases or disorders that are susceptible to administration of a BET inhibitor.

  本公开提供了抑制溴结构域和额外末端结构域（BET）蛋白的非天然存在的多酚化合物。所公开的组合物和方法可用于治疗和预防对BET抑制剂易感的疾病或疾病。
• Anti-inflammatory agents
  申请人：Hansen Henrik C.

  公开号：US09238640B2

  公开（公告）日：2016-01-19

  Disclosed are novel compounds that are useful in regulating the expression of interleukin-6 (IL-6) and/or vascular cell adhesion molecule-1 (VCAM-1), and their use in the treatment and/or prevention of cardiovascular and inflammatory diseases and related disease states, such as, for example, atherosclerosis, asthma, arthritis, cancer, multiple sclerosis, psoriasis, and inflammatory bowel diseases, and autoimmune disease(s). Also, disclosed are compositions comprising the novel compounds, as well as methods for their preparation.

  揭示了一种新型化合物，可用于调节白细胞介素-6（IL-6）和/或血管细胞粘附分子-1（VCAM-1）的表达，并且它们在治疗和/或预防心血管和炎症性疾病以及相关疾病状态中的用途，例如动脉粥样硬化、哮喘、关节炎、癌症、多发性硬化、牛皮癣和炎症性肠病以及自身免疫疾病。此外，还揭示了包含这些新型化合物的组合物，以及它们的制备方法。
• Design, synthesis, and bioactivity investigation of novel benzimidazole derivatives as potent urease inhibitors
  作者：Ebrahim Saeedian Moghadam、Abdullah Mohammed Al-Sadi、Meysam Talebi、Massoud Amanlou、Mohsen Amini、Raid Abdel-Jalil

  DOI：10.1080/00397911.2021.2001661

  日期：2022.1.2

  Abstract Herein, we synthesized a series of novel benzimidazole derivatives 5a–k and screened their bioactivity as potent urease inhibitors. The structure of the 5a–k was elucidated using spectroscopic technics (1H-NMR, 13C-NMR, MS), elemental analysis, and melting point. The urease inhibition activity was evaluated using the urease enzyme inhibition kit. All 5a–k, except 5d, showed higher urease inhibition

  摘要 在此，我们合成了一系列新型苯并咪唑衍生物5a-k，并筛选了它们作为有效脲酶抑制剂的生物活性。使用光谱技术（1 H-NMR、13 C-NMR、MS）、元素分析和熔点阐明了5a-k的结构。使用脲酶抑制试剂盒评价脲酶抑制活性。与标准的硫脲和羟基脲（IC50：22 和 100 µM）相比，除5d外，所有5a-k均显示出更高的脲酶抑制活性（0.77 至 6.25 µM）。5c和5j表现出最佳活性，IC50 值分别为 0.77 和 1.26 µM。分子对接研究显示了最活跃的化合物和酶活性位点之间的相互作用模式。为了研究目标化合物的细胞毒性特征，对两种不同的细胞系进行了 MTT 测定，结果显示所有5a-k在两种测试细胞系上的 IC50 值均高于 50 µM。
• Study on synthesis, characterization and biological activity of some new nitrogen heterocycle porphyrins
  作者：Can-Cheng Guo、He-Ping Li、Xiao-Bing Zhang

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00027-0

  日期：2003.4

  nitrogen heterocycle substituted benzaldehydes with pyrrole. Each porphine bears one or four substituted pyrrolidine or piperazine moieties that have been used as drugs. Their structures were characterized by elementary analysis, MS, 1H NMR, IR and UV-vis. These nitrogen heterocycle porphyrins aggregates in water and THF solution were studied by the spectrophotofluorimetry. The anticancer activity of these

  七个新的氮杂环卟啉，5,10,15,20-四[4-（N-吡咯烷基）苯基]卟啉（TBPPH（2）），5,10,15,20-四[4-（4'-乙基哌嗪基） ）苯基]卟啉（TEPPH（2）），5,10,15,20-四[4-（4'-丁基哌嗪基）苯基]卟啉（TUPPH（2）），5,10,15,20-tetra [4 -（4'-庚基哌嗪基）苯基]卟啉（THPPH（2）），5- [4-（4'-乙基哌嗪基）苯基] -10,15,20-三苯基卟啉（MEPPH（2）），5- [4- （4'-丁基哌嗪基）苯基] -10,15,20-三苯基卟啉（MUPPH（2））和哌嗪桥卟啉二聚体N，N'-di（5,10,15,20-四苯基卟啉）哌嗪（DiPPH（2） ）是通过氮杂环取代的苯甲醛与吡咯的直接缩合反应合成的。每个卟啉带有一个或四个已被用作药物的取代的吡咯烷或哌嗪部分。它们的结构通过元素分析，MS，1 H NMR，IR
• NOVEL ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Hansen Henrik C.

  公开号：US20120040954A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Disclosed are novel compounds that are useful in regulating the expression of interleukin-6 (IL-6) and/or vascular cell adhesion molecule-1 (VCAM-1), and their use in the treatment and/or prevention of cardiovascular and inflammatory diseases and related disease states, such as, for example, atherosclerosis, asthma, arthritis, cancer, multiple sclerosis, psoriasis, and inflammatory bowel diseases, and autoimmune disease(s). Also, disclosed are compositions comprising the novel compounds, as well as methods for their preparation.

  本发明涉及一种新型化合物，该化合物可用于调节白细胞介素-6（IL-6）和/或血管细胞黏附分子-1（VCAM-1）的表达，并且可用于治疗和/或预防心血管和炎症性疾病及相关疾病状态，例如动脉粥样硬化、哮喘、关节炎、癌症、多发性硬化症、牛皮癣和炎症性肠病以及自身免疫疾病。此外，本发明还涉及包含该新型化合物的组合物，以及其制备方法。