4-(7,7,7-tris(4’-cyclohexylbiphenyl)heptyloxy)phenylacetylene | 1429908-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-(7,7,7-tris(4’-cyclohexylbiphenyl)heptyloxy)phenylacetylene
• 英文别名: 1-[1,1-Bis[4-(4-cyclohexylphenyl)phenyl]-7-(4-ethynylphenoxy)heptyl]-4-(4-cyclohexylphenyl)benzene；1-[1,1-bis[4-(4-cyclohexylphenyl)phenyl]-7-(4-ethynylphenoxy)heptyl]-4-(4-cyclohexylphenyl)benzene
• CAS: 1429908-28-0
• 化学式: C₆₉H₇₄O
• 分子量: 919.346
• InChiKey: UMWJMRIBPGPBNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Iodocopper;6,13,19,26-tetraoxa-40,43-diazaheptacyclo[29.8.4.22,5.227,30.114,18.034,42.037,41]octatetraconta-1(40),2(48),3,5(47),14(46),15,17,27(45),28,30(44),31(43),32,34(42),35,37(41),38-hexadecaene 、 4-(7,7,7-tris(4’-cyclohexylbiphenyl)heptyloxy)phenylacetylene 在 碘 、 potassium carbonate 、 氨 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Macrocyclic Phenanthroline–Copper Complex with Less Steric Hindrance: Synthesis, Structure, and Application to the Synthesis of a [2]Rotaxane

  摘要：

  我们从 1,10-菲罗啉合成了一种大环 2,9-二烷基-1,10-菲罗啉-铜配合物（9）。化合物 9 在固态下以双核络合物的形式存在。但在溶液中，该化合物以单核络合物的形式存在。化合物 9 介导了炔烃与大块封端基团的格拉塞反应，并观察到 [2]rotaxane 的形成。2,9-二烷基-1,10-菲罗啉-铜复合物（9）的反应活性低于二芳基类似物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20150168
• 作为产物：
  描述：

  tris(4′-cyclohexyl[1,1′-biphenyl]-4-yl)methanol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 甲酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 4-(7,7,7-tris(4’-cyclohexylbiphenyl)heptyloxy)phenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  大型[2]轮烷的合成。封端基团的大小与轮烷稳定性的关系

  摘要：

  [2]采用模板法制备了具有大环菲咯啉的轮烷，并考察了轮烷的稳定性。与三（联苯基）甲基相比，三（4-环己基联苯）甲基是一个更大的封闭基团，当具有41个成员环的轮烷的热稳定性为检查。我们还利用大环菲咯啉-Cu配合物的催化活性，通过具有这些大嵌段基团的炔烃的氧化二聚作用，成功地合成了较大的轮烷。

  DOI：

  10.1021/jo302800t

文献信息

• Synthesis of [3]Rotaxanes that Utilize the Catalytic Activity of a Macrocyclic Phenanthroline-Cu Complex: Remarkable Effect of the Length of the Axle Precursor
  作者：Yoshiaki Yamashita、Yuichiro Mutoh、Ryu Yamasaki、Takeshi Kasama、Shinichi Saito

  DOI：10.1002/chem.201405090

  日期：2015.1.26

  [3]Rotaxanes, which consist of one macrocyclic phenanthroline compound and two axle components, were prepared by the oxidative dimerization of an alkyne compound with bulky tris[4′‐cyclohexyl‐(1,1′‐biphenyl)‐4‐yl]methyl blocking group. The catalytic activity of a macrocyclic phenanthroline–Cu complex was utilized to thread the two axle components inside the ring. The alkyne compound with chain of 15

  [3]轮烷烷由一种大环三[4'-环己基-（1,1'-联苯）-4-基]甲基与炔烃化合物氧化二聚制备，它由一种大环菲咯啉化合物和两个车轴组分组成阻止组。大环菲咯啉-Cu配合物的催化活性被用于将两个轴组件穿入环中。带有15个或20个亚甲基链的炔烃化合物可高产率地得到[3]轮烷，而带有6个亚甲基链的轴则以非常差的产率得到[3]轮烷。我们还研究了环大小对[3]轮烷的合成的影响。[3]当使用具有较小环尺寸的大环菲咯啉化合物时，未分离出轮烷。
• Synthesis of Mechanically Planar Chiral <i>rac-</i>[2]Rotaxanes by Partitioning of an Achiral [2]Rotaxane: Stereoinversion Induced by Shuttling
  作者：Yuta Mochizuki、Katsuhiko Ikeyatsu、Yuichiro Mutoh、Shoichi Hosoya、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02043

  日期：2017.8.18

  Mechanically planar chiral [2]rotaxanes were synthesized by the introduction of bulky pyrrole moieties into the axle component of an achiral [2]rotaxane. The enantiomers were separated by chiral HPLC. The shuttling of the ring component between the two compartments at high temperature induced the stereoinversion of the mechanically planar chiral [2]rotaxane. The rate of the stereoinversion was studied

  通过将大体积的吡咯部分引入非手性[2]轮烷的轴成分中，合成了机械平面的手性[2]轮烷。通过手性HPLC分离对映体。在高温下两个隔室之间的环组分的穿梭引起了机械平面手性[2]轮烷的立体反转。定量研究了立体反转的速率，并确定了动力学参数。
• Synthesis of a Homochiral [2]Rotaxane from a BINOL-derived Macrocyclic Phenanthroline
  作者：Shinichi Saito、Yoshihiro Hirano、Yuichiro Mutoh、Takeshi Kasama

  DOI：10.1246/cl.150693

  日期：2015.11.5

  We synthesized a homochiral [2]rotaxane from a BINOL-derived macrocyclic phenanthroline. The catalytic activity of the BINOL-derived macrocyclic phenanthroline–Cu complex was utilized to promote the Glaser coupling reaction of a terminal alkyne, and a [2]rotaxane was isolated as a homochiral compound in 78% yield. The optical properties of the [2]rotaxane was examined by circular dichroism (CD) spectroscopy.

  我们从 BINOL 衍生的大环菲咯啉合成了纯手性 [2] 轮烷。利用 BINOL 衍生的大环菲咯啉-Cu 配合物的催化活性来促进末端炔烃的 Glaser 偶联反应，并以 78% 的产率分离出 [2] 轮烷作为纯手性化合物。通过圆二色性（CD）光谱检查[2]轮烷的光学性质。
• Synthesis of rotacatenanes by the combination of Cu-mediated threading reaction and the template method: the dual role of one ligand
  作者：Ryuto Hayashi、Kota Wakatsuki、Ryu Yamasaki、Yuichiro Mutoh、Takeshi Kasama、Shinichi Saito

  DOI：10.1039/c3cc47425a

  日期：——

  Rotacatenanes were synthesized by the catalytic reaction using a macrocyclic phenanthroline–CuI complex followed by the installation of another ring by the template method. In this approach, the size of the ring component of the rotaxane turns out to be a very important factor for the synthesis of rotacatenanes.

  利用大环菲罗啉-CuI 复合物进行催化反应，然后通过模板法安装另一个环，合成了轮碳烯烃。在这种方法中，轮烷环成分的大小被证明是合成轮烷的一个非常重要的因素。
• Synthesis of [2]Rotaxanes by the Copper-Mediated Threading Reactions of Aryl Iodides with Alkynes
  作者：Kenta Ugajin、Eiko Takahashi、Ryu Yamasaki、Yuichiro Mutoh、Takeshi Kasama、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/ol400992p

  日期：2013.6.7

  The catalytic activity of the macrocyclic phenanthroline-copper(1) complex is utilized for the Sonogashira-type reaction to synthesize [2]rotaxanes. Thus, [2]rotaxanes were prepared by reactions between terminal alkynes and aryl iodides in the presence of the macrocyclic copper complex. Bulky substituents were introduced to the substrates to stabilize the rotaxane. The bond-forming reaction proceeded selectively inside the macrocyclic complex so that the rotaxanes could be synthesized.