2,2-difluoro-1-(naphthalen-1-yl)ethanol | 1717-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-(naphthalen-1-yl)ethanol
• 英文别名: Difluormethyl-<1>naphthyl-carbinol；2,2-Difluoro-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-ol；2,2-difluoro-1-naphthalen-1-ylethanol
• CAS: 1717-40-4
• 化学式: C₁₂H₁₀F₂O
• 分子量: 208.208
• InChiKey: NTPMYPRIMMDRAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-(naphthalen-1-yl)ethanol 在 氯化亚砜 、 铜 、 锌 作用下， 生成 1-(2-Fluor-vinyl)-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of vinyl naphthalenes with fluorinated side chains

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905944
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-1-(1-萘基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2,2-difluoro-1-(naphthalen-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  合成4-（1-芳基氟乙氧基）喹唑啉和硫代嘧啶的溶剂选择

  摘要：

  研究了以1-芳基-2-氟乙醇为亲核试剂对4-氯喹唑啉和6-溴-4-氯噻吩并[2,3- d ]嘧啶的亲核芳香取代反应，重点是结合环境可接受的溶剂使用碳酸盐碱。转化率取决于溶剂性质，亲核试剂的酸度和碱的性质。通过使用乙腈作为反应介质并且以K 2 CO 3为碱，可以将2,2,2-三氟-，2,2-二氟-和2-氟-1-苯基乙醇有效地偶联到4-氯嘧啶上。或者，使用Cs 2 CO 3，可以缩短这些底物的反应时间，并且非氟化醇的偶联也进行得很好。还发现叔丁醇是氟代醇转化中合适的反应介质。对4-烷氧基嘧啶的水解稳定性的测试表明，氟化和非氟化衍生物在酸性条件下均不稳定，而在碱性介质中，氟烷氧基衍生物比其非氟化衍生物更稳定。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.05.011

文献信息

• Investigation into the enantioselection mechanism of ruthenium–arene–diamine transfer hydrogenation catalysts using fluorinated substrates
  作者：Sigrid Volden Slungård、Tor-Arne Krakeli、Thor Håkon Krane Thvedt、Erik Fuglseth、Eirik Sundby、Bård Helge Hoff

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.099

  日期：2011.8

  The effects of both steric and electronic properties of ketones on the selectivity in asymmetric transfer hydrogenation have been studied with aryl alkyl/fluoroalkyl ketones using four ruthenium based catalysts and two different media. The 1-arylethanones, 1-aryl-2-fluoroethanones and 2,2-difluoroacetophenones could be reduced with medium to high ee (86–99%), while the 1-aryl-2,2,2-trifluoroethanones

  使用芳基烷基/氟烷基酮，使用四种钌基催化剂和两种不同介质，研究了酮的空间和电子性质对不对称转移氢化反应选择性的影响。中度到高ee（86-99％）可以还原1-芳基酮，1-芳基-2-氟乙酮和2,2-二氟乙酮，而低芳烃则可以还原1-芳基-2,2,2-三氟乙酮在大多数系统中具有选择性。通过以取代基常数和羰基碳的部分电荷作为预测变量的回归分析，已合理化了结构变化时对映选择性的变化。发现烷基/氟代烷基链的空间体积是决定甲酸/三乙胺选择性的主要因素，而对于还原一系列取代的1-芳基蒽酮和1-芳基-2-氟乙酮，则发现选择性取决于芳环的电子性质，支持先前的证据表明底物与催化剂之间的π-π相互作用很重要在确定选择性中。对于使用甲酸钠作为氢供体的水减少，观察到改变的机制和更复杂的选择性机制。实验和回归集中在苯基和1-萘基酮的烷基/氟代烷基的变化上，表明选择性与取代基的大小有关，但与羰基碳的部分电荷有关。支持先前的
• Organocatalytic direct difluoromethylation of aldehydes and ketones with TMSCF₂H
  作者：Guang-Fen Du、Ying Wang、Cheng-Zhi Gu、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1039/c5ra04472c

  日期：——

  Organocatalytic direct difluoromethylation of aldehydes and ketones with TMSCF₂H.

  有机催化剂直接用TMSCF2H对醛和酮进行二氟甲基化。
• Nucleophilic difluoromethylation and difluoromethylenation of aldehydes and ketones using diethyl difluoromethylphosphonate
  作者：Petr Beier、Anastasia V. Alexandrova、Mikhail Zibinsky、G.K. Surya Prakash

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.006

  日期：2008.12

  New methodology for difluoromethylation and difluoromethylenation of aldehydes and ketones based on nucleophilic fluorination using diethyl difluoromethylphosphonate (1) was developed.

  开发了基于使用二氟甲基膦酸二乙酯 (1) 进行亲核氟化的醛和酮的二氟甲基化和二氟甲基化的新方法。