2,2-difluoro-1-(naphthalen-1-yl)ethanol | 1717-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-(naphthalen-1-yl)ethanol
• 英文别名: Difluormethyl-<1>naphthyl-carbinol；2,2-Difluoro-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-ol；2,2-difluoro-1-naphthalen-1-ylethanol
• CAS: 1717-40-4
• 化学式: C₁₂H₁₀F₂O
• 分子量: 208.208
• InChiKey: NTPMYPRIMMDRAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-(naphthalen-1-yl)ethanol 在 氯化亚砜 、 铜 、 锌 作用下， 生成 1-(2-Fluor-vinyl)-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of vinyl naphthalenes with fluorinated side chains

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905944
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-1-(1-萘基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2,2-difluoro-1-(naphthalen-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  合成4-（1-芳基氟乙氧基）喹唑啉和硫代嘧啶的溶剂选择

  摘要：

  研究了以1-芳基-2-氟乙醇为亲核试剂对4-氯喹唑啉和6-溴-4-氯噻吩并[2,3- d ]嘧啶的亲核芳香取代反应，重点是结合环境可接受的溶剂使用碳酸盐碱。转化率取决于溶剂性质，亲核试剂的酸度和碱的性质。通过使用乙腈作为反应介质并且以K 2 CO 3为碱，可以将2,2,2-三氟-，2,2-二氟-和2-氟-1-苯基乙醇有效地偶联到4-氯嘧啶上。或者，使用Cs 2 CO 3，可以缩短这些底物的反应时间，并且非氟化醇的偶联也进行得很好。还发现叔丁醇是氟代醇转化中合适的反应介质。对4-烷氧基嘧啶的水解稳定性的测试表明，氟化和非氟化衍生物在酸性条件下均不稳定，而在碱性介质中，氟烷氧基衍生物比其非氟化衍生物更稳定。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.05.011

文献信息

• Investigation into the enantioselection mechanism of ruthenium–arene–diamine transfer hydrogenation catalysts using fluorinated substrates
  作者：Sigrid Volden Slungård、Tor-Arne Krakeli、Thor Håkon Krane Thvedt、Erik Fuglseth、Eirik Sundby、Bård Helge Hoff

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.099

  日期：2011.8

  The effects of both steric and electronic properties of ketones on the selectivity in asymmetric transfer hydrogenation have been studied with aryl alkyl/fluoroalkyl ketones using four ruthenium based catalysts and two different media. The 1-arylethanones, 1-aryl-2-fluoroethanones and 2,2-difluoroacetophenones could be reduced with medium to high ee (86–99%), while the 1-aryl-2,2,2-trifluoroethanones

  使用芳基烷基/氟烷基酮，使用四种钌基催化剂和两种不同介质，研究了酮的空间和电子性质对不对称转移氢化反应选择性的影响。中度到高ee（86-99％）可以还原1-芳基酮，1-芳基-2-氟乙酮和2,2-二氟乙酮，而低芳烃则可以还原1-芳基-2,2,2-三氟乙酮在大多数系统中具有选择性。通过以取代基常数和羰基碳的部分电荷作为预测变量的回归分析，已合理化了结构变化时对映选择性的变化。发现烷基/氟代烷基链的空间体积是决定甲酸/三乙胺选择性的主要因素，而对于还原一系列取代的1-芳基蒽酮和1-芳基-2-氟乙酮，则发现选择性取决于芳环的电子性质，支持先前的证据表明底物与催化剂之间的π-π相互作用很重要在确定选择性中。对于使用甲酸钠作为氢供体的水减少，观察到改变的机制和更复杂的选择性机制。实验和回归集中在苯基和1-萘基酮的烷基/氟代烷基的变化上，表明选择性与取代基的大小有关，但与羰基碳的部分电荷有关。支持先前的
• Organocatalytic direct difluoromethylation of aldehydes and ketones with TMSCF₂H
  作者：Guang-Fen Du、Ying Wang、Cheng-Zhi Gu、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1039/c5ra04472c

  日期：——

  Organocatalytic direct difluoromethylation of aldehydes and ketones with TMSCF₂H.

  有机催化剂直接用TMSCF2H对醛和酮进行二氟甲基化。
• Nucleophilic difluoromethylation and difluoromethylenation of aldehydes and ketones using diethyl difluoromethylphosphonate
  作者：Petr Beier、Anastasia V. Alexandrova、Mikhail Zibinsky、G.K. Surya Prakash

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.006

  日期：2008.12

  New methodology for difluoromethylation and difluoromethylenation of aldehydes and ketones based on nucleophilic fluorination using diethyl difluoromethylphosphonate (1) was developed.

  开发了基于使用二氟甲基膦酸二乙酯 (1) 进行亲核氟化的醛和酮的二氟甲基化和二氟甲基化的新方法。
• Solvent selection in synthesis of 4-(1-arylfluoroethoxy)quinazolines and thienopyrimidines
  作者：Jin Han、Eirik Sundby、Bård Helge Hoff

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.05.011

  日期：2013.9

  The nucleophilic aromatic substitution of 4-chloroquinazoline and 6-bromo-4-chlorothieno[2,3-d]pyrimidine with 1-aryl-2-fluoroethanols as nucleophilies has been studied focusing on the use of carbonate bases in combination of environmental acceptable solvents. The conversion rate depended on the solvent properties, the acidity of the nucleophile and the nature of the base. By using acetonitrile as

  研究了以1-芳基-2-氟乙醇为亲核试剂对4-氯喹唑啉和6-溴-4-氯噻吩并[2,3- d ]嘧啶的亲核芳香取代反应，重点是结合环境可接受的溶剂使用碳酸盐碱。转化率取决于溶剂性质，亲核试剂的酸度和碱的性质。通过使用乙腈作为反应介质并且以K 2 CO 3为碱，可以将2,2,2-三氟-，2,2-二氟-和2-氟-1-苯基乙醇有效地偶联到4-氯嘧啶上。或者，使用Cs 2 CO 3，可以缩短这些底物的反应时间，并且非氟化醇的偶联也进行得很好。还发现叔丁醇是氟代醇转化中合适的反应介质。对4-烷氧基嘧啶的水解稳定性的测试表明，氟化和非氟化衍生物在酸性条件下均不稳定，而在碱性介质中，氟烷氧基衍生物比其非氟化衍生物更稳定。
• The synthesis of vinyl naphthalenes with fluorinated side chains
  作者：G. V. Kazennikova、T. V. Talalaeva、A. V. Zimin、A. P. Simonov、K. A. Kocheshkov

  DOI：10.1007/bf00905944

  日期：1961.5