tert-butyl 4-(3-chloro-3-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate | 1268599-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(3-chloro-3-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1268599-74-1
• 化学式: C₁₃H₂₂ClNO₃
• 分子量: 275.776
• InChiKey: SFKDDMCBJHGXKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3-chloro-3-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 tert-butyl 4-(2-cyanoethyl)-4-(pyridin-2-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 O-芳基肟吡啶中间体的直接光激发异羟肟酸酯的远程 C-H 吡啶化

  摘要：

  异羟肟酸盐的远程 CH 吡啶化是通过设计一类新的光子吸收O-芳基肟吡啶盐，由相应的吡啶和异羟肟酸盐原位生成的。该方法涉及通过肟吡啶鎓中间体的光激发光解 N-O 键以产生亚胺基自由基，从而能够在温和和无金属条件下的复杂环境中在 γ-CN 位置安装吡啶环。

  DOI：

  10.1002/anie.202112364
• 作为产物：
  描述：

  1-N-BOC-4-哌啶丙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 4-(3-chloro-3-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 PROTAC 靶向降解去泛素酶 USP7

  摘要：

  靶向去泛素化酶 (DUB) 已成为治疗多种人类癌症和其他疾病的一种有前途的治疗方法。DUB 抑制剂是令人兴奋的药理学工具，但通常表现出有限的细胞效力。在这里，我们报道了基于泛素特异性蛋白酶 7 (USP7) 抑制剂支架的 PROTAC 来降解 USP7。通过研究几种接头和 E3 配体类型，包括新型 cereblon 招募剂，我们发现了一种高度选择性的 USP7 降解工具化合物，可诱导 USP7 依赖性癌细胞凋亡。这项工作代表了首批 DUB 降解剂之一，并解锁了蛋白质降解的新药物靶标类别。

  DOI：

  10.1039/d2cc02094g

文献信息

• Photoredox-Catalyzed N-Directed Regioselective Difluoroalkylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Xi Chen、Zhe Zhang、Wei-Yu Shi、Ya-Nan Ding、Yu-Yong Luan、Yan-Chong Huang、Qiang Wang、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01361

  日期：2023.6.23

  visible-light-mediated difluoroalkylation of unactivated C(sp3)–H bonds in amides via nitrogen-centered radicals triggered intramolecular hydrogen atom transfer. Notably, all types (tertiary, secondary, and primary) of γ-C(sp3)–H bonds displayed excellent reactivity. This methodology presents a facile route for the regioselective introduction of α,α-difluoroketone fragments into organic molecules. Moreover, the resulting

  我们报道了酰胺中未活化的 C(sp 3 )–H 键的氧化还原中性、可见光介导的二氟烷基化，通过以氮为中心的自由基触发分子内氢原子转移。值得注意的是，所有类型（叔键、仲键和伯键）的 γ-C(sp 3 )–H 键均表现出优异的反应性。该方法为将 α,α-二氟酮片段区域选择性引入有机分子提供了一种简便的途径。此外，所得的宝石二氟酮可以很容易地转化为结构多样的含二氟分子，在药物化学和化学生物学中提供了广泛的潜在应用。
• 2-Arylbenzoxazoles as CETP inhibitors: Raising HDL-C in cynoCETP transgenic mice
  作者：Florida Kallashi、Dooseop Kim、Jennifer Kowalchick、You Jung Park、Julianne A. Hunt、Amjad Ali、Cameron J. Smith、Milton L. Hammond、James V. Pivnichny、Xinchun Tong、Suoyu S. Xu、Matt S. Anderson、Ying Chen、Suzanne S. Eveland、Qiu Guo、Sheryl A. Hyland、Denise P. Milot、Anne-Marie Cumiskey、Melanie Latham、Laurence B. Peterson、Raymond Rosa、Carl P. Sparrow、Samuel D. Wright、Peter J. Sinclair

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.062

  日期：2011.1

  We describe structure-activity studies leading to the discovery of 2-arylbenzoxazole 3, the first in a series to raise serum high-density lipoprotein cholesterol levels in transgenic mice. Replacement of the 4-pipe-ridinyloxy moiety with piperazinyl provided a more synthetically tractable lead, which upon optimization resulted in compound 4, an excellent inhibitor of cholesteryl ester transfer protein function with good pharmacokinetic properties and in vivo efficacy. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.