(S)-N,N-dimethylpenta-2,3-dienamine | 36555-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N,N-dimethylpenta-2,3-dienamine
• 英文别名: (R)-N,N-dimethylpenta-2,3-dienamine；Dimethyl-penta-2,3-dienyl-amine;oxalic acid
• CAS: 36555-45-0
• 化学式: C₇H₁₃N
• 分子量: 111.187
• InChiKey: IUZPNQIHEXSIHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-penta-2,3-diene-1-yl methanesulfonate 、 二甲胺 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-N,N-dimethylpenta-2,3-dienamine
  参考文献：
  名称：

  烯丙胺的立体异构体，作为B型单胺氧化酶的灭活剂。活性部位的立体化学探针。

  摘要：

  已详细研究了一系列18种叔α-烯丙胺立体异构体对线粒体单胺氧化酶B型（MAO-B）的灭活动力学。发现N-甲基-N-芳烷基戊2,3-二烯胺中丙二烯基的手性对失活速率有深远影响，（R）-丙二烯的效价比其（ S）-allenic同行。N-苯乙基或N-α-取代的芳烷基取代基的存在严重损害了（S）-烯烯使MAO失活的能力。（R，R）-和（S，S）-N-甲基-N-（1,2,3,4-四氢-1-萘基）-penta-2的烯丙基和芳烷基中的相反手性， 3-二烯胺+ ++导致灭活速率的差异超过3个数量级。用一系列可逆的芳烷基胺抑制剂进一步检查了MAO-B的立体选择性。因此，确定（R）-1,2,3,4-四氢-1-萘胺的效价是其对映体的150倍。

  DOI：

  10.1021/jm00403a012

文献信息

• SMITH, ROGER A.;WHITE, ROBERT L.;KRANTZ, ALLEN, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 8, C. 1558-1566
  作者：SMITH, ROGER A.、WHITE, ROBERT L.、KRANTZ, ALLEN

  DOI：——

  日期：——
• Stereoisomers of allenic amines as inactivators of monoamine oxidase type B. Stereochemical probes of the active site
  作者：Roger A. Smith、Robert L. White、Allen Krantz

  DOI：10.1021/jm00403a012

  日期：1988.8

  The kinetics of inactivation of mitochondrial monoamine oxidase type B (MAO-B) by a series of 18 stereoisomers of tertiary alpha-allenic amines have been investigated in detail. The chirality of the allene group in N-methyl-N-aralkylpenta-2,3-dienamines was found to have a profound effect on the inactivation rate, with the (R)-allenes being up to 200-fold more potent than their (S)-allenic counterparts

  已详细研究了一系列18种叔α-烯丙胺立体异构体对线粒体单胺氧化酶B型（MAO-B）的灭活动力学。发现N-甲基-N-芳烷基戊2,3-二烯胺中丙二烯基的手性对失活速率有深远影响，（R）-丙二烯的效价比其（ S）-allenic同行。N-苯乙基或N-α-取代的芳烷基取代基的存在严重损害了（S）-烯烯使MAO失活的能力。（R，R）-和（S，S）-N-甲基-N-（1,2,3,4-四氢-1-萘基）-penta-2的烯丙基和芳烷基中的相反手性， 3-二烯胺+ ++导致灭活速率的差异超过3个数量级。用一系列可逆的芳烷基胺抑制剂进一步检查了MAO-B的立体选择性。因此，确定（R）-1,2,3,4-四氢-1-萘胺的效价是其对映体的150倍。