methyl 6-(2-chloro-2-phenylethyl)-2-hydroxy-3-methoxy-4-methylbenzoate | 1063667-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 6-(2-chloro-2-phenylethyl)-2-hydroxy-3-methoxy-4-methylbenzoate
• CAS: 1063667-08-2
• 化学式: C₁₈H₁₉ClO₄
• 分子量: 334.799
• InChiKey: VGLSGLSHBZDVPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(2-chloro-2-phenylethyl)-2-hydroxy-3-methoxy-4-methylbenzoate 在 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到8-Hydroxy-7-methoxy-6-methyl-3-phenyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-双-（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1-羟基-5-甲硅烷氧基-的区域选择性多米诺“ [3 + 3]环化/内酯化”反应合成3-芳基-3,4-二氢异香豆素4-en-3-ones

  摘要：

  1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1-羟基-5-甲硅烷氧基-4-烯-3-酮的[3 + 3]环化反应得到6-（2-芳基-2-氯乙基）水杨酸酯，通过硅胶介导的内酯化将其转化为3-芳基-3,4-二氢异香豆素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.014
• 作为产物：
  描述：

  、 (Z)-1-hydroxy-1-phenyl-5-((trimethylsilyl)oxy)hex-4-en-3-one 在 四氯化钛 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以44%的产率得到methyl 6-(2-chloro-2-phenylethyl)-2-hydroxy-3-methoxy-4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-双-（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1-羟基-5-甲硅烷氧基-的区域选择性多米诺“ [3 + 3]环化/内酯化”反应合成3-芳基-3,4-二氢异香豆素4-en-3-ones

  摘要：

  1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1-羟基-5-甲硅烷氧基-4-烯-3-酮的[3 + 3]环化反应得到6-（2-芳基-2-氯乙基）水杨酸酯，通过硅胶介导的内酯化将其转化为3-芳基-3,4-二氢异香豆素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.014

文献信息

• Chelation-control in the formal [3+3] cyclization of 1,3-bis-(silyloxy)-1,3-butadienes with 1-hydroxy-5-silyloxy-hex-4-en-3-ones. One-pot synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins
  作者：Ihsan Ullah、Muhammad Sher、Rasheed Ahmad Khera、Asad Ali、Muhammad Farooq Ibad、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.019

  日期：2010.3

  The [3+3] cyclization of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 1-hydroxy-5-silyloxy-hex-4-en-3-ones resulted in the one-pot formation of 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins. The reactions proceeded by regioselective cyclization to give 6-(2-aryl-2-chloroethyl)salicylates, which underwent a silica gel-mediated lactonization. The cyclizations of protected 1-amino-5-silyloxy-hex-4-en-3-ones proved to be not

  1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1-羟基-5-甲硅烷氧基-hex-4-en-3-one的[3 + 3]环化导致一锅形成3-芳基-3,4-二氢异香豆素。反应通过区域选择性环化进行，得到6-（2-芳基-2-氯乙基）水杨酸酯，将其进行硅胶介导的内酯化。被保护的1-氨基-5-甲硅烷氧基-hex-4-en-3-ones的环化被证明不是区域选择性的。
• Synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins by regioselective domino ‘[3+3] cyclization/lactonization’ reactions of 1,3-bis-(silyloxy)-1,3-butadienes with 1-hydroxy-5-silyloxy-4-en-3-ones
  作者：Muhammad Sher、Asad Ali、Helmut Reinke、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.014

  日期：2008.9

  The [3+3] cyclization of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 1-hydroxy-5-silyloxy-4-en-3-ones afforded 6-(2-aryl-2-chloroethyl)salicylates, which were transformed into 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins by silica gel-mediated lactonization.

  1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1-羟基-5-甲硅烷氧基-4-烯-3-酮的[3 + 3]环化反应得到6-（2-芳基-2-氯乙基）水杨酸酯，通过硅胶介导的内酯化将其转化为3-芳基-3,4-二氢异香豆素。