3,4-bis(N-methyl-N-phenylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione | 64014-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,4-bis(N-methyl-N-phenylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3,4-Bis(N-methylanilino)-3-cyclobuten-1,2-dion；3,4-bis(N-methylanilino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 64014-16-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: FTEIRLPKOLKIOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  396.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟锑酸亚硝 、 3,4-bis(N-methyl-N-phenylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从方酸酰胺 (SQA) 到喹喔啉基 SQA——有机聚合物电池氧化还原活性正极材料的演变

  摘要：

  寻找新的氧化还原活性有机材料（ROM）对于开发可持续能源存储解决方案至关重要。在这项研究中，我们提出了一类新的环丁[ b ]喹喔啉-1,2-二酮或方酸喹喔啉（SQX），作为具有出色稳定性和高氧化还原电位的ROM的极有前途的候选者。虽然简单的 1,2- 和 1,3-方酰胺 (SQA) 最初由 Hünig 及其同事几十年前报道，结果证明其自由基阳离子氧化态稳定性较低，但我们证明将氮原子嵌入喹喔啉中杂环导致强大的双电子 SQX 氧化还原系统。制备了一系列 SQX 化合物及其相应的自由基阳离子，并对其进行了充分表征，包括 EPR 光谱、紫外可见光谱和 X 射线衍射。基于新型 ROM 的良好电化学性能和高稳定性，我们开发了 SQX 功能化聚合物，并研究了它们在储能应用中的物理和电化学性能。这些聚合物在远高于 200 °C 时表现出卓越的热稳定性，具有可逆氧化还原特性，相对于 Li + /Li 的电势约为

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09153
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苯胺基-3-环丁烯-1,2-二酮 生成 3,4-bis(N-methyl-N-phenylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  ERHARDT H.; HUENIG S.; PUETTER H., CHEM. BER. , 1977, 110, NO 7, 2506-2523

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ionic Liquid Driven Nucleophilic Substitution of Squaric Acid to Squaramides
  作者：Peera Acharasatian、Siraporn Soonthonhut

  DOI：10.1055/a-1795-8322

  日期：2022.9

  crucial encumbrance for the synthesis of squaramides through nucleophilic substitution of squaric acid. The reactions must be performed in an aqueous medium since squaric acid is insoluble in virtually all organic solvents. The scope of amine nucleophiles was consequently restricted to those amines soluble in water. Owing to remarkable solvating ability of ionic liquid, reactions of squaric acid with

  溶解度是通过方酸的亲核取代合成方酰胺的关键障碍。反应必须在水性介质中进行，因为方酸几乎不溶于所有有机溶剂。因此，胺亲核试剂的范围仅限于那些溶于水的胺。由于离子液体的显着溶剂化能力，实现了方酸与多种结构多样的胺类亲核试剂的反应。有趣的是，在氯化 1-丁基-3-甲基咪唑鎓或 [bmim]Cl 中的无催化剂反应可以产生高达 99% 的产率的方酰胺。在同样的效果下，[bmim]Cl 可以重复使用至少三个循环。无催化剂、离子液体介导的方法扩大了反应物范围，并提供了一种简单、高效、
• 10.1021/jo0703931
  作者：Ramalingam, Vijayakumar、Bhagirath, Niala、Muthyala, Rajeev S.

  DOI：10.1021/jo0703931

  日期：——