3,5-dibromo-8-phenyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1582309-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,5-dibromo-8-phenyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 3,7-Dibromo-5,5-difluoro-10-phenyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2 inverted exclamation mark,1 inverted exclamation mark-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide；4,12-dibromo-2,2-difluoro-8-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1582309-32-7
• 化学式: C₁₅H₉BBr₂F₂N₂
• 分子量: 425.866
• InChiKey: QFOPTOCIEYEZKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-8-phenyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 苯硼酸 在 Pd on hollow and porous silicon nanostructures 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3,5,8-triphenyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  用于生物应用的胶体硅基空心纳米结构的层限固态反应（SC-SSR）

  摘要：

  硅纳米结构（SiNS）可以提供多方面的生物应用；但在高温二氧化硅到硅的转化过程中保持其亚百纳米尺寸是主要瓶颈。SC-SSR 利用二氧化硅纳米球内部预定径向距离处的内部金属硅化物层空间来引导镁热还原反应 (MTR) 介导的中空多孔 SiNS 的合成。深入的机理研究探索了通过金属硅化物物种的参与，指导狭窄地层内原位形成的硅相积累，围绕预定径向边界的固空转变。不断演变的薄孔硅壳仍然受到原位偏析的 MgO 的良好保护，该 MgO 作为保护铸件，防止热引起的变形和颗粒间烧结。回收的亲水性 SiNS（<100 nm）可以作为胶体溶液在不同的生物介质中方便地处理，并作为基于光致发光（PL）的生物成像探针在细胞内内吞。在细胞内部，包裹有 Pd 纳米晶体的拨浪鼓状 SiNS 可以作为双正交纳米反应器，通过 CC 交叉偶联反应催化细胞内探针分子的合成。

  DOI：

  10.1002/smll.202301190
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyldipyrrin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,5-dibromo-8-phenyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  基于二氟化硼配位的扩环卟啉配合物的近红外发光材料

  摘要：

  本发明提供了一种基于二氟化硼配位的苯并扩环卟啉的近红外发光材料，所述苯并扩环卟啉的二氟化硼配合物中，苯环取代吡咯环，极大地提高苯并扩环卟啉大环分子的稳定性；本发明的苯并扩环卟啉二氟化硼配合物近红外发光材料发射波长处于红光范围内，可以强烈发光，是很好的红光发光材料；相比于其它的苯环取代的卟啉，本发明中的分子明显发生了较大的红移，使其广泛应用于光动力研究、核磁成像造影剂等。

  公开号：

  CN111635423B

文献信息

• Straightforward Synthesis of Oligopyrroles through a Regioselective S_NAr Reaction of Pyrroles and Halogenated Boron Dipyrrins
  作者：Ting Jiang、Ping Zhang、Changjiang Yu、Jian Yin、Lijuan Jiao、En Dai、Jun Wang、Yun Wei、Xiaolong Mu、Erhong Hao

  DOI：10.1021/ol500507f

  日期：2014.4.4

  A novel stepwise and regioselective nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction of halogenated boron dipyrrins (BODIPYs) with pyrroles has been developed under mild conditions with no catalyst needed and shown to be diversity oriented. The resultant pyrrole-substituted BODIPYs are interesting red and near-infrared (NIR) fluorescent dyes with absorption maxima up to 733 nm. Removal of the BF2

  在温和的条件下，无需催化剂就可以开发出卤化的硼联吡啶（BODIPYs）与吡咯的新型逐步和区域选择性亲核芳香取代（S N Ar）反应，并且该反应具有多样性。所得的吡咯取代的BODIPYs是有趣的红色和近红外（NIR）荧光染料，其吸收最大值高达733 nm。除去3-吡咯或3，5-二吡咯取代的BODIPY的BF 2保护基使面部直接进入具有直接2，2′-联吡咯键的寡吡咯。
• Synthesis, photophysical properties, anti-Kasha photochemical reactivity and biological activity of vinyl- and alkynyl-BODIPY derivatives
  作者：Katarina Zlatić、Marko Bogomolec、Matej Cindrić、Lidija Uzelac、Nikola Basarić

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132995

  日期：2022.10

  show anti-Kasha photochemical reactivity and undergo photomethanolysis reaction upon photoexcitation at λ < 350 nm. Although UV light is needed for the photochemical generation of QMs and attachment to potential bio-targets, bathochromic shifted absorption and emission has advances in sensing and fluorescence labeling. Antiproliferative investigation was conducted for the vinyl derivative against three

  合成了新的可光活化 BODIPY 荧光染料，它们是甲基醌 (QM) 前体。BODIPY 系列染料具有通过乙烯基或乙炔基间隔物与 BODIPY 核心连接的光反应基团。与先前报道的 BODIPY QM 前体相比，分子具有红移吸收和发射最大值以及更高的荧光量子产率。它们显示出抗 Kasha 光化学反应性，并在 λ < 350 nm 的光激发下发生光甲烷分解反应。尽管 QM 的光化学生成和与潜在生物目标的附着需要紫外光，但红移吸收和发射在传感和荧光标记方面取得了进展。对乙烯基衍生物进行了针对三种人类癌症系的抗增殖研究，其中细胞保持在黑暗或辐照下。50低微摩尔浓度值。
• Red‐to‐Near‐Infrared Emitting PyrrolylBODIPY Dyes: Synthesis, Photophysical Properties and Bioimaging Application
  作者：Wei Miao、Xing Guo、Xi Yan、Yingjian Shang、Changjiang Yu、En Dai、Ting Jiang、Erhong Hao、Lijuan Jiao

  DOI：10.1002/chem.202203832

  日期：2023.3.7

  between pyrroles and 2,3,5,6-tetrachloroBODIPYs or 3,5-dibromoBODIPY. The resulting pyrrolylBODIPYs with 5-Cl substituent can be further functionalized to give a series of red-to-near-infrared emitting dyes and a mitochondrial localization fluorescent probe was further developed.

  通过吡咯与 2,3,5,6-四氯 BODIPY 或 3,5-二溴 BODIPY 之间的 S N Ar 反应，区域选择性合成了一系列吡咯基 BODIPY 。得到的带有 5-Cl 取代基的吡咯基 BODIPYs 可以进一步功能化，得到一系列红色到近红外发光染料，并进一步开发了线粒体定位荧光探针。
• A series of potent BODIPY photosensitisers featuring tellurophene motifs at boron
  作者：Jacob W. Campbell、Matthew T. Tung、Breanna B. Taylor、Andrew A. Beharry、Alison Thompson

  DOI：10.1039/d4ob00546e

  日期：——

  the synthesis and photophysical properties of a series of BODIPY photosensitisers that feature tellurophene motifs appended at the boron centre. These compounds were obtained via nucleophilic substitution of various F-BODIPYs with lithiated tellurophene. The synthetic scope, photophysical characteristics and photosensitisation properties are discussed. Structural modifications around the BODIPY core

  本文描述了一系列 BODIPY 光敏剂的合成和光物理特性，这些光敏剂的特点是在硼中心附加了碲苯基序。这些化合物是通过用锂化碲吩亲核取代各种 F-BODIPY 获得的。讨论了其合成范围、光物理特性和光敏性能。与之前的设计相比，围绕 BODIPY 核心的结构修改使轻 IC 50值提高了八倍。
• Interplay between Theory and Photophysical Characterization in Symmetric α-Substituted Thienyl BODIPY Molecule
  作者：Tersilla Virgili、Lucia Ganzer、Benedetta Maria Squeo、Arrigo Calzolari、Mariacecilia Pasini

  DOI：10.3390/molecules29112625

  日期：——

  4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY)-based molecules have emerged as interesting materials for optoelectronic applications due to the possibility to easily fine-tune their photophysical and optical properties, dominated by two main absorption bands in the visible range. However, no studies have been reported on the nature of these spectral features. By means of ultrafast spectroscopy

  4,4-二氟-4-硼拉-3a,4a-二氮杂-s-indacene (BODIPY) 基分子已成为光电应用中有趣的材料，因为可以轻松微调其光物理和光学特性，主要是可见光范围内有两个主要吸收带。然而，还没有关于这些光谱特征的性质的研究报道。通过超快光谱，我们检测了分散在聚苯乙烯基质中的二噻吩并苯基 BODIPY (DTPBDP) 旋涂膜在泵浦高能吸收带后的分子内能量转移。泵浦最低能带时不会出现相同的效果，而是可以实现有效的放大自发发射。密度泛函计算表明两个主要吸收带的不同性质，解释了它们不同的光物理行为。