(2R)-2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]propanenitrile | 42492-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R)-2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]propanenitrile
• CAS: 42492-96-6；131703-35-0；131703-36-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: GJCIYUBEISDBDK-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]propanenitrile 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 (2R)-2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在氰化物改性的血红素共聚物存在下，通过将氰化物加到席夫碱中，氨基酸的不对称合成

  摘要：

  使用CN修饰的血红素共聚物进行了CN基团与Schiff碱的立体控制加成反应，所得氨基酸的旋光产率（80-95 ee）比不含血红素共聚物的光学产率高得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80738-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 hemin-divinylbenzene copolymer 、 氯化铵 、 sodium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R)-2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  在氰化物改性的血红素共聚物存在下，通过将氰化物加到席夫碱中，氨基酸的不对称合成

  摘要：

  使用CN修饰的血红素共聚物进行了CN基团与Schiff碱的立体控制加成反应，所得氨基酸的旋光产率（80-95 ee）比不含血红素共聚物的光学产率高得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80738-3

文献信息

• One-pot synthesis of α-aminonitriles from alkyl and aryl cyanides: a Strecker reaction via aldimine alanes
  作者：Szabolcs Sipos、István Jablonkai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.004

  日期：2009.4

  A one-pot Strecker reaction using various alkyl, arylalkyl and arylnitriles is developed. Aldimine alanes were generated in situ from nitriles by the addition of diisobutylaluminium hydride, and were converted into the corresponding imines on reaction with (S)-(-)-1-phenylethylamine. Nucleophilic addition to the imines in the presence of catalytic triethylamine, using acetone cyanohydrin as a cyanide source, provided alpha-aminonitriles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric syntheses of amino acids by addition of cyanide to the schiff bases in the presence of cyanide-modified hemin-copolymer
  作者：Kiyoshi Saito、Kaoru Harada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80738-3

  日期：1989.1

  Sterically controlled addition reactions of CN group to the Schiff bases by using CN-modified hemin-copolymer were carried out, and the optical yields (80–95 e.e.) of the resulting amino acids were much higher than that obtained without hemin-copolymer.

  使用CN修饰的血红素共聚物进行了CN基团与Schiff碱的立体控制加成反应，所得氨基酸的旋光产率（80-95 ee）比不含血红素共聚物的光学产率高得多。