(1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl 4-tert-butylbenzoate | 1354780-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl 4-tert-butylbenzoate
• 英文别名: [(1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl] 4-tert-butylbenzoate
• CAS: 1354780-83-8
• 化学式: C₂₅H₂₆O₃
• 分子量: 374.48
• InChiKey: QZECDMNULOLFET-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl 4-tert-butylbenzoate 、 苯甲酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到(1R,2R)-2-(benzoyloxy)-1,2-diphenylethyl 4-(tert-butyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  （1 S，2 R）-1-氨基-2-茚满醇的氨基次膦酸酯衍生物催化1,2-和1,3-二元醇的对映选择性酰化

  摘要：

  发现可以容易地以两步法从市售的氨基茚满醇制备次膦酸酯衍生物是用于二醇的对映选择性酰化的有效催化剂。对于不对称desymmetrization内消旋- 1,2-二醇，在高达95％的ee值从5％（摩尔）催化剂的存在下反应，获得相应的单酯。

  DOI：

  10.1021/ol2033459
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diol 、 对叔丁基苯甲酰氯 在 (1S,2R)-2-diphenylphosphanyloxy-N,N-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl 4-tert-butylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  （1 S，2 R）-1-氨基-2-茚满醇的氨基次膦酸酯衍生物催化1,2-和1,3-二元醇的对映选择性酰化

  摘要：

  发现可以容易地以两步法从市售的氨基茚满醇制备次膦酸酯衍生物是用于二醇的对映选择性酰化的有效催化剂。对于不对称desymmetrization内消旋- 1,2-二醇，在高达95％的ee值从5％（摩尔）催化剂的存在下反应，获得相应的单酯。

  DOI：

  10.1021/ol2033459

文献信息

• Asymmetric Benzoylation of meso-Hydrobenzoin Using a Reusable Tripodal Imidazoline-Pyridine-Cu Catalyst
  作者：Takayoshi Arai、Ken Sakagami

  DOI：10.1002/ejoc.201101722

  日期：2012.2

  for use in Cu catalysis. The tripodal imidazoline–pyridine L6-Cu(BF4)2 complex catalyzed the asymmetric p-(tert-butyl)benzoylation of meso-hydrobenzoin to give the adduct in up to 85 % ee. After completion of the asymmetric benzoylation reaction, the self-supported tripodal imidazoline–pyridine–Cu catalyst could be easily recovered as a precipitate by adding hexane, and the recovered catalyst could

  设计并合成了手性、自支撑、多位咪唑啉-吡啶配体，用于铜催化。三足咪唑啉-吡啶 L6-Cu(BF4)2 配合物催化了内消旋苯偶姻的不对称对（叔丁基）苯甲酰化反应，得到了高达 85% ee 的加合物。不对称苯甲酰化反应完成后，通过加入己烷可以很容易地以沉淀形式回收自支撑的三足咪唑啉-吡啶-Cu催化剂，并且回收的催化剂可以重复使用多次，同时保持催化剂的活性和选择性。
• Enantioselective Acylation of 1,2- and 1,3-Diols Catalyzed by Aminophosphinite Derivatives of (1<i>S</i>,2<i>R</i>)-1-Amino-2-indanol
  作者：Hiroyuki Aida、Kouhei Mori、Yasuyuki Yamaguchi、Shinya Mizuta、Tomomi Moriyama、Iwao Yamamoto、Tetsuya Fujimoto

  DOI：10.1021/ol2033459

  日期：2012.2.3

  A phosphinite derivative that can be easily prepared in two steps from commercially available aminoindanol was found to be an effective catalyst for enantioselective acylation of diols. For the asymmetric desymmetrization of meso-1,2-diols, the corresponding monoester was obtained in up to 95% ee from the reaction in the presence of 5 mol % catalyst.

  发现可以容易地以两步法从市售的氨基茚满醇制备次膦酸酯衍生物是用于二醇的对映选择性酰化的有效催化剂。对于不对称desymmetrization内消旋- 1,2-二醇，在高达95％的ee值从5％（摩尔）催化剂的存在下反应，获得相应的单酯。