2,2-dimethyl-6-nitrospiro[3H-chromene-4,5'-imidazolidine]-2',4'-dione | 148794-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-nitrospiro[3H-chromene-4,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
• CAS: 148794-96-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₅
• 分子量: 291.263
• InChiKey: LVTWJWDZMFYBAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-nitrospiro[3H-chromene-4,5'-imidazolidine]-2',4'-dione 在 劳森试剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-6-nitro-2'-(propylamino)spiro<4H-1-benzopyran-4,4'-<4H>imidazol>-5'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  螺环苯并吡喃咪唑酮钾通道开放剂的合成及生物活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的螺环苯并吡喃咪唑酮，作为克罗马卡林的刚性类似物。这些化合物引起A10大鼠主动脉细胞的剂量依赖性膜超极化。这种超极化被格列本脲预处理所阻断，表明螺环苯并吡喃咪唑酮通过增加A10细胞中ATP敏感性钾通道的开放可能性而起作用。代表性化合物还显示出在血压正常大鼠中作为降压药的有效体内活性。所描述的许多化合物在体外和体内均比克罗马卡林有效得多，其中最有效的化合物之一是2,3-二氢-2,2-二甲基-6-硝基-2'-（丙基氨基）螺[ 4H-1-苯并吡喃-4,4'-[4H]咪唑] -5'（1'H）-一（5r）。结论是N1' 咪唑啉酮的氮是克罗马卡林的羰基氧的有效替代物。刚性螺环稠合使该氮相对于苯并吡喃环保持最佳方向。

  DOI：

  10.1021/jm00062a022
• 作为产物：
  描述：

  碳酸氢铵 、 2,2-二甲基-6-硝基- 二甲基甲氧基苯并二氢吡喃-4-酮 、 formamide 在 potassium cyanide 作用下， 反应 72.0h， 以43%的产率得到2,2-dimethyl-6-nitrospiro[3H-chromene-4,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  螺环苯并吡喃咪唑酮钾通道开放剂的合成及生物活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的螺环苯并吡喃咪唑酮，作为克罗马卡林的刚性类似物。这些化合物引起A10大鼠主动脉细胞的剂量依赖性膜超极化。这种超极化被格列本脲预处理所阻断，表明螺环苯并吡喃咪唑酮通过增加A10细胞中ATP敏感性钾通道的开放可能性而起作用。代表性化合物还显示出在血压正常大鼠中作为降压药的有效体内活性。所描述的许多化合物在体外和体内均比克罗马卡林有效得多，其中最有效的化合物之一是2,3-二氢-2,2-二甲基-6-硝基-2'-（丙基氨基）螺[ 4H-1-苯并吡喃-4,4'-[4H]咪唑] -5'（1'H）-一（5r）。结论是N1' 咪唑啉酮的氮是克罗马卡林的羰基氧的有效替代物。刚性螺环稠合使该氮相对于苯并吡喃环保持最佳方向。

  DOI：

  10.1021/jm00062a022

文献信息

• Synthesis and Antiarrhythmic Activity of 2,2-Dialkyl-1'-(N-substituted aminoalkyl)-spiro-(chroman-4,4'-imidazolidine)-2',5'-diones.
  作者：Masayuki MATSUKURA、Yoshiharu DAIKU、Kouichirou UEDA、Satoru TANAKA、Toshiji IGARASHI、Norio MINAMI

  DOI：10.1248/cpb.40.1823

  日期：——

  A novel series of 2, 2-dialkyl-1'-(N-substituted aminoalkyl)-spiro-[chroman-4, 4'-imidazolidine]-2', 5'-diones was synthesized and evaluated for antiarrhythmic activity in chloroform- or/and aconitine-induced ventricular arrhythmia in mice. Among these compounds, (-)-6-chloro-2, 2-dimethyl-1'-[3-(4-hydroxypiperidino)propyl]-spiro-[chroman-4, 4'-imidazolidine]-2', 5'-dione was found to be more effective than reference agents and was selected for further development.

  合成了一系列新型的2, 2-二烷基-1'-(N-取代氨基烷基)-螺-[色满-4, 4'-咪唑烷]-2', 5'-二酮化合物，并评估了其在氯仿或/和乌头碱诱导的小鼠心室心律失常中的抗心律失常活性。在这些化合物中，(-)-6-氯-2, 2-二甲基-1'-[3-(4-羟基哌啶基)丙基]-螺-[色满-4, 4'-咪唑烷]-2', 5'-二酮被发现比参考药物更有效，并被选作进一步开发。