2-methyl-1-oxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-8-yl acetate | 1380214-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-oxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-8-yl acetate
• CAS: 1380214-01-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: KCCPSXRLKGWVIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲胺,N-(1-苯基亚乙基)-,(E)- 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 2-methyl-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one 、 2-methyl-1-oxo-3-phenyl-1,2-dihydroisoquinolin-8-yl acetate 、 2-methyl-1-oxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-8-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  2-(Methyl(1-Phenylvinyl)Carbamoyl)Phenyl Acetate 的合成、X 射线结构和光化学

  摘要：

  摘要 2-(甲基(1-苯基乙烯基)氨基甲酰基)苯乙酸酯 (SM)，经验式 C18H17NO3，在三斜空间群 P-1 中结晶，晶胞参数 a = 9.10870(10) Å, b = 10.56940(10) Å, c = 16.1340(2) Å, α = 78.0590(10)°, β = 89.5080(10)°, γ = 86.6830(10)°, Z = 4. 2-(甲基(1-苯基乙烯基)氨基甲酰基)苯乙酸酯 (SM) 分子，在低于 3,000 Å 的紫外线照射下，释放乙酸酯基团，得到六元环内酰胺 1 作为主要产物。发现内酰胺 1 的量子产率为 0.053。另一种旋转 6-pi 电子光化学允许的电环闭合反应也发生在辐照时，产生六元环状两性离子中间体，该中间体保留乙酸酯作为离去基团。然后，[1,5]-H 位移将得到异构化产物 2。发现内酰胺 2 的量子产率为 0.026。保留离去基团的少量氧化产物内酰胺

  DOI：

  10.1007/s10870-011-0227-z